Benzotriazol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzotriazol
Benzotriazole - numbered.png
Más nevek 1H-benzotriazol, 1,2,3-benzotriazol, BtaH
Kémiai azonosítók
CAS-szám 95-14-7
PubChem 7220
ChemSpider 6950
KEGG [1]
ChEMBL 84963
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5N3
Moláris tömeg 119,12 g/mol
Megjelenés solid
Sűrűség 1,36 g/mL [1]
Olvadáspont 100 °C [2]
Forráspont 350 °C [2]
Oldhatóság (vízben) 20 g/L[2]
Savasság (pKa) 8,2 [3][4]
Lúgosság (pKb) < 0 [4]
Veszélyek
R mondatok R20/22 R36 R52/53 [1]
S mondatok
R/S mondatok
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek benzimidazol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzotriazol (BTA) nitrogéntatalmú heterociklusos aromás vegyület, képlete C6H5N3. Színtelen szilárd anyag.

Szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Molekulájában két kondenzált gyűrű található, az öttagú gyűrű A és B tautomer formájában létezhet, és ezeknek származékait – a C és D szerkezeteket – is elő lehet állítani.[5]
A benzotriazol tautomerjei és azok származékai

UV-, IR- és 1H-NMR spektroszkópiai vizsgálatok alapján szobahőmérsékleten túlnyomó részben az A izomer van jelen. Az 1-es és 2-es, valamint a 2-es és 3-as helyzetek közötti kötések tulajdonságai azonosak. A proton nem kötődik szorosan egyik hidrogénatomhoz sem, hanem inkább gyorsan vándorol az 1-es és 3-as atom között, ezért a molekula gyenge savként képes a proton leadására (pKa = 8,2)[3][4] vagy a nitrogénatom nemkötő elektronpárja révén nagyon gyenge bázisként protont is tud megkötni (pKa < 0).[4] Nemcsak savként vagy bázisként képes viselkedni, nemkötő elektronpárja révén más részecskékhez is tud kapcsolódni. Ennek révén például réz felületén stabil koordinációs vegyületet képez, így korróziógátló szerként hat.[5]

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Egyik előállítási módja o-feniléndiamin, nátrium-nitrit és ecetsav reakciója. Az átalakulás az egyik amincsoport diazotálásával megy végbe.[6]

Benzotriazol szintézise

A szintézis javítható, ha alacsony hőmérsékleten (5–10 ˚C-on) hajtják végre, és rövid ideig ultrahangos fürdőt használnak.[7]

Környezeti hatások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A Rajna, illetve Elba folyók által az Északi tengerbe mosódó, fagyálló, korróziógátló folyadékként használatos benzotriazol potenciálisan veszélyezteti a vízi élővilágot. [8]

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c chemdat.info
  2. ^ a b c SRC PhysProp Database: 1H-Benzotriazole
  3. ^ a b Katritzky, A. R., Rachwal S.; Hitchings G. J. (1991. január 14.). „Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary”. Tetrahedron (16-17), 2683–2732. o. DOI:10.1016/S0040-4020(01)87080-0.  
  4. ^ a b c d Katritzky, A. R.: Adventures with Benzotriazole. Lecture presented at various locations in 2002. Florida Center for Heterocyclic CompoundsFor. (Hozzáférés: 2011. november 23.)
  5. ^ a b Sease, Catherine (1978. május 1.). „Benzotriazole: A Review for Conservators”. Studies in Conservation 23 (2), 76–85. o. DOI:10.2307/1505798.  
  6. Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
  7. Claudio, M. P. (2006. augusztus 29.). „Improved Synthesis of Benzotriazoles and 1-Acylbenzotriazoles by Ultrasound Irradiation”. Letters in Organic Chemistry 4 (31), 43–46. o. DOI:10.1002/chin.200731104. Hozzáférés ideje: 2011. november 23.  
  8. Fagyálló az Északi-tengerben

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzotriazole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.