Benzil-klorid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
benzil-klorid
Benzyl chloride.png
benzil-klorid
Benzyl-chloride-3D-vdW.png
IUPAC-név fenil-klórmetán
Más nevek α-klórtoluol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-44-7
PubChem 7503
ChemSpider 13840690
KEGG C19167
ChEBI 615597
UNII 83H19HW7K6
ChEMBL 498878
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H7Cl
Moláris tömeg 126,58 g/mol
Sűrűség 1,100 g/cm3
Olvadáspont −39 °C
Forráspont 179 °C
Veszélyek
MSDS MSDS
EU Index 602-037-00-3
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzil-klorid, más néven α-klórtoluol szerves klórvegyület, képlete C6H5CH2Cl. Színtelen, reakcióképes folyadék, melyet széles körben használnak szintézisek során.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzil-kloridot iparlag a toluol gázfázisú fotokémiai klórozásával állítják elő:[1]

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Ezzel a módszerrel évente mintegy 100 000 tonna mennyiséget termelnek. A reakció gyökös mechanizmus szerint játszódik le, melyben köztitermékként klóratomok is szerepelnek.[2] A reakció melléktermékeként benzál-klorid és benzotriklorid is keletkezik.

További módszerek is ismertek, ilyen például a benzol Blanc-féle klórmetilezése. A benzil-kloridot először benzil-alkohol sósavval történő reagáltatásával állították elő.

Felhasználása és reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Iparilag a benzil-klorid a lágyítószerként, íz- és illatanyagként használt benzil-észterek prekurzora. A gyógyszer-hatóanyagok prekurzoraként használt fenilecetsavat benzil-cianidon keresztül állítják elő, melyet benzil-klorid és nátrium-cianid reakciójával kapnak. A felületaktív anyagként használt kvaterner ammóniumsók könnyen képződnek tercier aminok benzil-kloriddal végzett alkilezésével.[1]

A szerves kémiai szintézisekben a benzil-kloridot alkoholok és karbonsavak benzilcsoporttal történő védésére használják, melynek során a megfelelő benzil-éterek, illetve benzil-észterek keletkeznek. A benzil-klorid lúgos kálium-permanganáttal végzett oxidációjával benzoesav (C6H5COOH) állítható elő:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O

Amfetamin-származékok szintézisében is használható, ezért az USA-ban a benzil-klorid az ellenőrzött anyagok közé tartozik, kereskedelmét a Drug Enforcement Administration figyelemmel kíséri.

A benzil-klorid – Grignard-reagens képződése közben – készségesen reagál fémmagnéziummal.[3] Ilyen célra a benzil-klorid előnyösebb a benzil-bromidnál, mivel a bromid és magnézium reakciója nagyobb hajlammal ad 1,2-difeniletánt (Wurtz-kapcsolás).

Biztonsági tudnivalók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzil-klorid alkilezőszer. (Más alkil-kloridokhoz képest mért) nagy reakciókészségét mutatja, hogy vízzel reagálva hidrolizál: benzil-alkohol és hidrogén-klorid keletkezik. Mivel szobahőmérsékleten a benzil-klorid eléggé illékony, könnyen eljut a nyálkahártyákra, ahol végbemegy a sósavfejlődéssel járó hidrolízis. Ez megmagyarázza a benzil-klorid könnyfakasztó hatását és hogy miért használták harci gázként. A bőrt is erősen irritálja.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl chloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  2. Sablon:VogelOrganic5th.
  3. Henry Gilman and W. E. Catlin (1941.). „n-Propylbenzene”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 471

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz Benzil-klorid témájú médiaállományokat.