Karbamid

Karbamid
IUPAC-név	karbamid
Más nevek	urea
Kémiai azonosítók
CAS-szám	57-13-6
ATC kód	D02AE01
Gyógyszer szabadnév	carbamide
Gyógyszerkönyvi név	Ureum
SMILES NC(=O)N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	(NH2)2CO
Moláris tömeg	60,07 g/mol
Megjelenés	szagtalan, fehér színű, szilárd
Sűrűség	1,33 g/cm³, szilárd
Olvadáspont	132,7 °C (406 K) bomlik
Forráspont	nincs
Oldhatóság (vízben)	108 g/100 ml (20 °C) 167 g/100 ml (40 °C) 251 g/100 ml (60 °C) 400 g/100 ml (80 °C) 733 g/100 ml (100 °C)
Savasság (pKa)	26,9
Lúgosság (pKb)	13,82
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum	4,56 p/D
Veszélyek
MSDS	ScienceLab.com
EU osztályozás	nincsenek veszélyességi szimbólumok
NFPA 704	1 2 0
R mondatok	nincs R-mondat
S mondatok	nincs S-mondat
LD50	8470 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Tiokarbamid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A karbamid (urea) a szénsav diamidjának tekinthető szerves vegyület. Képlete CO(NH₂)₂. Színtelen, kristályos vegyület, prizmákban kristályosodik. Vízben és alkoholban jól oldódik. Az emlősök fehérje-anyagcseréjének végterméke. A szervezetből a vizelettel választódik ki, egy felnőtt ember karbamidürítése körülbelül napi 25–30 g.

Története

A karbamidot először Hilaire Rouelle-nek sikerült kinyernie vizeletből 1773-ban. Fontos szerepet játszott a szerves kémia történetében. Friedrich Wöhlernek sikerült mesterségesen karbamidot előállítani 1828-ban, ezzel megcáfolta a vis vitalis (életerő) elméletet. (A vis vitalis elmélet szerint a képződése életerőhöz lett volna kötve, mivel a karbamid organikus eredetű vegyület, megtalálható a vizeletben.)

Wöhler a karbamidot ammónium-cianát hevítésével állította elő, amit kálium-cianát és ammónium-klorid keverékéből nyert oldatuk bepárlásával.

Kémiai tulajdonságai

A karbamid víz hatására nem hidrolizál. Híg savakkal vagy lúgokkal főzve azonban elbomlik ammónia, szén-dioxid és víz keletkezése közben. Számos mikroorganizmus tartalmaz karbamidot hidrolizáló enzimet (ureázt).

$\mathrm {CO(NH_{2})_{2}+2\ H_{2}O\rightarrow 2\ NH_{3}+H_{2}CO_{3}}$

$\mathrm {H_{2}CO_{3}\rightarrow CO_{2}+H_{2}O}$

Gyenge egyértékű bázisként viselkedik. Savakkal sókat képez. Salétromsavval képzett sója, a karbamid-nitrát vízben rosszul oldódik, a karbamid leválasztására használható.

A karbamid salétromossavval a primer aminokhoz hasonló reakcióba lép. Salétromossav jelenlétében már szobahőmérsékleten is nitrogénre, szén-dioxidra és vízre bomlik.

$\mathrm {CO(NH_{2})_{2}+2\ HONO\rightarrow CO_{2}+3\ H_{2}O+2\ N_{2}}$

Óvatosan hevítve a karbamid ammóniát ad le, biuret keletkezik belőle, körülbelül 25%-os termeléssel. A biuret fehér színű, kristályos vegyület. A biuret réz(II)-ionokkal kelátkomplexet képez és ibolya színreakciót ad, ez a biuret-reakció. Hasonló elven működik a peptidek és a fehérjék biuret-reakciója is.

A karbamid biuret-reakciója

A karbamid aminocsoportjai más amidokkal ellentétben karbonsavak karboxilcsoportjával acilezhetők. A reakcióban amidokhoz hasonló vegyületek, ureidek jönnek létre. Az alapján, hogy a karbamidnak csak az egyik vagy mindkét -NH₂ csoportja acilezve van, megkülönböztetnek mono- és diureideket. A gyűrűs ureidek jelentősége nagy. Ezekben egy kétértékű karbonsav acilezi a karbamid mindkét aminocsoportját. A gyűrűs uredidek közé tartozik az alloxán és a barbitursav. A barbitursavnak nyugtató és altató hatású származékai vannak.

Karbamid–zárványvegyületek

A karbamid molekularácsos szerkezetű kristályokat alkot, ezekben a molekulák jobb– vagy balcsavar mentén helyezkednek el. A kristályokban hidrogénkötések rögzítik a karbamidmolekulákat. A kristályokban csatornák találhatók, ahová más molekulák is beépülhetnek. A karbamid hidrogén-peroxiddal alkotott zárványvegyületét a karbamid-peroxidot Hyperol néven hozzák forgalomba, amit fertőtlenítőszerként használnak. A karbamid optikailag aktív vegyületek racém keverékével is képezhet zárványvegyületeket, az ilyen zárványvegyületek az optikai antipódok elválasztására, reszolválására alkalmasak.

Előállítása

Wöhlernek sikerült ammónium-cianát hevítésével karbamidot előállítania, ezzel megdöntötte a vis vitalis elméletet. Ma a karbamidot iparilag szén-dioxidból és ammóniából állítják elő nyomás alatt. Ekkor a kiindulási anyagokból vízkilépés mellett karbamid keletkezik. A reakció során először ammónium-karbamát jön létre, ami vízvesztéssel karbamiddá alakul. Karbamid keletkezik ciánamid részleges hidrolízisekor (híg kénsav hatására lejátszódó vízfelvételekor) illetve foszgén és ammónia reakciójában is.

Felhasználása

A karbamidot nitrogénműtrágyák készítésére használják. A gyógyszeripar felhasználja barbiturátok és más ureidek gyártására. Műanyagok, aminoplasztok gyártására is használják.

• Nitrocellulóz robbanószerek stabilizátora
• Állati takarmány egyik összetevője, olcsó nitrogénforrásként
• Kősó helyett nem korrodáló jégmentesítő adalék
• cigaretták ízfokozó adaléka
• Szőrtelenítők egy csoportjának fő alkotóeleme
• Barnító adalék gyári sütőipari termékeknél (pl. perec)
• Néhány testápoló és hajkondicionáló adalékanyaga
• Néhány elsősegélynyújtásban használt hűtőtapasz reaktánsa, mivel vízzel keverve endoterm reakciót produkál
• Felhőképző anyag (más sókkal együtt)
• Tűzálló adalékanyag, gyakran használják száraz oltókészülékekben (karbamid és kálium-hidrogén-karbonát keverékében)
• Fogfehérítő termékek adalékanyaga
• Mosogatószer-adalékanyag
• Ammónium-foszfáttal együtt élesztőgomba-tápanyag, a cukrok alkohollá fermentálásánál
• A geoengineering kísérletek során planktontápanyagként használják
• Vizes oldatát (32,5%) AdBlue folyadék néven kipufogógáz utánkezelésére használják a gépjárművek károsanyag-kibocsátási értékek elérése érdekében.
• Bőrenyv nyitott idejének és felhasználási hőmérsékletének növelésére szolgáló adalék
• Oldódást elősegítő és nedvességmegtartó adalékként használják a textíliák színezésénél vagy nyomtatásnál

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai