Pivalinsav
| Pivalinsav | |||
| |||
| IUPAC-név | 2,2-dimetil-propionsav | ||
| Más nevek | neopentánsav trimetilecetsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 75-98-9 | ||
| PubChem | 6417 | ||
| ChemSpider | 6177 | ||
| EINECS-szám | 200-922-5 | ||
| ChEBI | 45133 | ||
| RTECS szám | TO7700000 | ||
| SMILES | CC(C)(C)C(=O)O | ||
| InChI | 1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7) | ||
| InChIKey | IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 969480 | ||
| Gmelin | 82375 | ||
| UNII | 813RE8BX41 | ||
| ChEMBL | CHEMBL322719 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H10O2 | ||
| Moláris tömeg | 102,13 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen tűk | ||
| Szag | a vajsavhoz hasonló, kellemetlen szag | ||
| Sűrűség | 0,91 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 35 °C | ||
| Forráspont | 164 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | kevéssé | ||
| Oldószerei | alkoholban és éterben jól oldódik | ||
| Savasság (pKa) | 5,031 | ||
| Törésmutató (nD) | 1,393 | ||
| Gőznyomás | 1,820 mmHg | ||
| kH | 2,78·10−6 atm·m³/mol | ||
| Megoszlási hányados | 1,48 | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R21/22 R34 | ||
| S mondatok | S26 S36/37/39 S45 | ||
| Lobbanáspont | 64 °C | ||
| LD50 | 900 mg/tskg (patkány, szájon át) 1900 mg/tskg (patkány, bőrön át) | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | izovajsav, neopentán(en) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A pivalinsav egy szerves karbonsav. Nevét a pinakolinból(en) és a pivalinsavval izomer valeriánsavból kapta.
A szervezetben lassan bomló észterek előállítására használják a gyógyszerek biológiai hasznosulásának[1] javítására (prodrug, pl. pivampicillin(en)).
Szerves kémiai szintézisekben az alkoholok védő csoportja. Vinil-alkohollal alkotott észterének polimerjeiből magasfényű lakkokat állítanak elő.
Felhasználása prodrugokban
[szerkesztés]A pivalinsavat tartalmazó prodrugok a vér karnitin-szintjének csökkenéséhez vezetnek.
A pivalinsavat a szervezet sejtjei először egy pivaloil-koenzim-A tioészterré alakítják, mely pivaloil-CoA-vá alakul, majd pivaloil-karnitin formájában a vizelettel ürül ki a szervezetből. A karnitin szerepe ebben az esetben a szervezet méregtelenítése a pivalinsavtól.[2] A táplálékkal felvett és a szervezet által előállított karnitin mennyisége produg szedésekor túl kevés lehet: ez okozza a fenti súlyos mellékhatást.
Előállítás
[szerkesztés]- Pinakolinból(en) keletkezik oxidáció révén:
- Nagyiparilag Koch-féle szintézissel(en) izobutilénből 100 °C alatt, megnövelt szénmonoxid-nyomáson:
- terc-butil-magnézium-kloridból[3] és szén-dioxidból.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ A gyógyszerészetben hasznosuláson a bevett mennyiségnek a központi keringésbe jutott részét értik. Az intravénásan beadott szer hasznosulása 100% per definitionem. A szájon át a szervezetbe jutott szer egy részét az emésztőrendszer lebont(hat)ja, mielőtt a vérbe jut. A pivalinsav szerepe tehát az, hogy a hatóanyag „túlélje” az emésztőrendszert.
- ↑ Melegh B, Kerner J, Bieber LL: Pivampicillin-promoted excretion of pivaloylcarnitine in humans. (PubMed)
- ↑ t-butylmagnesium chloride (ChemSpider)
Források
[szerkesztés]- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. 3. kötet, 731. oldal. Műszaki Könyvkiadó, 1983. ISBN 963-10-3269-8
- Trimethylacetic acid, 99% (Alfa Aesar)
- Pivalic acid (Anward)
- Showing metabocard for Pivalic acid (HMDB41992) (HMDB)
- 2,2-Dimethylpropanoic acid (ChemIDplus)