Izovajsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Izovajsav[1]
Az izovajsav szerkezeti képlete Az izovajsav pálcikamodellje
IUPAC-név 2-metilpropánsav
Más nevek Izovajsav
Izobutánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-31-2
ChemSpider 6341
DrugBank DB02531
KEGG C02632
ChEBI 16135
SMILES
O=C(O)C(C)C
InChI
1/C4H8O2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3,(H,5,6)
StdInChIKey KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N
UNII 8LL210O1U0
ChEMBL 108778
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8O2
Moláris tömeg 88,11 g/mol
Sűrűség 0,9697 g/cm³ (0 °C-on)
Olvadáspont −47 °C
Forráspont 155 °C
Savasság (pKa) 4,86[2]
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az izovajsav vagy 2-metilpropánsav egy karbonsav, szerkezeti képlete (CH3)2—CH—COOH. Szabad állapotban előfordul a szentjánoskenyérben (Ceratonia siliqua), a vaníliában és az Arnica dulcis gyökerében, etil-észtere pedig a krotonolajban. A n-vajsav egyetlen szerkezeti izomerje; képletük azonos (C4H8O2), de szerkezetük különböző.

Előállítása[szerkesztés]

Mesterségesen előállítható az izobutironitril lúgos közegben végzett hidrolízisével, izobutanol kálium-dikromáttal és kénsavval történő oxidálásával vagy nátrium amalgám és metakrilsav reagáltatásával.[4] Közönséges körülmények között egy kellemetlen szagú folyadék. Forráspontja 155 °C, fajsúlya 0,9697 (0 °C-on). Ha krómsav oldatával hevítik 140 °C-on, acetonra bomlik szén-dioxid képződése mellett. Kálium-permanganát α-hidroxiizovajsavvá oxidálja, melynek képlete (CH3)2—C(OH)—COOH. Sói jobban oldódnak vízben, mint a vajsav sói.

Biológiai előállítása[szerkesztés]

Egyes baktériumok a cukor lebontásával állítanak elő izovajsavat, ezt a folyamatot használják fel a kereskedelmi célú előállítására.[5]

Források[szerkesztés]

  1. Merck Index, 11th Edition, 5039
  2. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  3. Archivált másolat. [2015. február 17-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2015. március 13.)
  4. I. Pierre and E. Puchot (1873). „New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale”. Ann. de chim. et de phys. 28, 366. o.  
  5. Biological pathways to produce methacrylate. [2012. május 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2015. szeptember 19.)

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Isobutyric acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.