Perhangyasav
| Performic acid | |||
 A perhangyasav szerkezeti képlete |
 A perhangyasav 3 dimenziós modellje | ||
| Más nevek | perhangyasav, hidroperoxiformaldehid, formil-hidroperoxid, permetánsav, peroxihangyasav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-32-4 | ||
| PubChem | 66051 | ||
| ChemSpider | 59441 | ||
| |||
| InChIKey | SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | XEL6R975Q4 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CH2O3 | ||
| Moláris tömeg | 62,02 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Olvadáspont | -18 °C | ||
| Forráspont | 50 °C | ||
| Savasság (pKa) | 7,1[2]:206[3] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A perhangyasav szerves vegyület, képlete HCOOOH. Instabil színtelen, hangyasav és hidrogén-peroxid keverésével előállítható vegyület. Oxidáló és fertőtlenítő képessége miatt a vegy-, élelmiszer- és gyógyszeripar használja.
Tulajdonságai és alkalmazásai[szerkesztés]
A perhangyasav vízben, alkoholokban, dietil-éterben, benzolban, kloroformban és más szerves oldószerekben oldódó színtelen folyadék.[4][5] Erős oxidáló képessége a fehérjeelemzésben diszulfidkötések bontására,[6] szerves szintézisben epoxidációra, hidroxilezésre[7] és oxidációra használatos.[5] A gyógyszer- és élelmiszeriparban a perhangyasav felszerelések fertőtlenítésére használatos. Hatékony vírusok, baktériumspórák, algák, kis gombák, Mycobacterium és más mikroorganizmusok, például zooplankton ellen. Biztonságos bomlástermékei (főleg szén-dioxid, oxigén és víz) miatt gyakran használják.[4][8] Gyorsabban fertőtlenít a hasonló perecetsavnál és a hidrogén-peroxidnál.[9] Fő hátránya, hogy nehezen kezelhető reakciókészsége és – különösen hevítve – instabilitása miatt, ezért a sav előállítása után 12 órán belül felhasználandó.[9][10][11]
Szintézis[szerkesztés]
A perhangyasav hangyasav és hidrogén-peroxid egyensúlyra vezető reakciójával állítható elő:
Tiszta perhangyasav szintéziséről nem számoltak be, de 48% koncentrációig előállítható vizes oldat a kiindulási anyagok vizes oldataiból.[4] Bármely anyag feleslege az egyensúlyt a termékek felé tolja. A termék vizes oldata közel 90% perhangyasav-koncentrációig desztillálható.[4]
Ez reverzibilis, katalizátorral ipari mértékű termeléshez használható, de a hőmérsékletnek 80-85 °C alatt kell lennie a robbanás elkerülése végett.[12]:16 Katalizátor lehet salétromsav, hidrogén-fluorid, foszforsav, kénsav vagy ezek sói,[4][13] észtercsoportot tartalmazó vegyület, például karbonsavészter[14] vagy perecetsav.[9]
Biztonság[szerkesztés]
A perhangyasav nem mérgező; bár irritálja a bőrt, de a perecetsavnál kisebb mértékben. A koncentrált (>50%) sav erősen reagál, hevítéskor bomlik, 80-85 °C-ra gyorsan hevítve robban. Gyúlékony anyagokkal, például formaldehiddel, benzaldehiddel vagy anilinnel keverve standard hőmérsékleten gyulladhat vagy robbanhat, fémporok hozzáadásakor hevesen robban.[4] Ezért a kiömlő perhangyasav hideg vízzel hígítandó, és semleges, nem gyúlékony abszorbensekkel, például vermikulittal gyűjtendő össze.[5]
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 749. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014). ISBN 978-0-85404-182-4
- ↑ a b c szerk.: Ulvers, B. et al.: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th, Wiley (1991)
- ↑ F. A. Carroll. Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry. Wiley-Interscience, 416. o. (2010). ISBN 0-470-27610-X
- ↑ a b c d e f Swern, Daniel (1949). „Organic Peracids”. Chemical Reviews 45, 1. o. DOI:10.1021/cr60140a001. „In the absence of catalysts, performic acid explodes when heated rapidly to 80–85°C.”
- ↑ a b c Pradyot Patnaik. A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances. Wiley-Interscience, 128. o. (2007). ISBN 0-471-71458-5
- ↑ (2007) „Performic Acid Oxidation of Proteins”. Cold Spring Harbor Protocols 2007, pdb.prot4698. o. DOI:10.1101/pdb.prot4698.
- ↑ (1948) „trans-1,2-CYCLOHEXANEDIOL”. Organic Syntheses 28, 35. o. DOI:10.15227/orgsyn.028.0035.
- ↑ (2009) „Performic acid (PFA): tests on an advanced primary effluent show promising disinfection performance”. Water Science and Technology 59 (1), 89–96. o. [2010. november 16-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.2166/wst.2009.761. PMID 19151490.
- ↑ a b c Preuss, A., Fuchs, R., Huss, M. & Schneider, R. 2001 Aqueous Disinfecting Agent Containing Performic Acid and Peracetic Acid Process for Production and Process for Use Thereof Sablon:US Patent, Issue date: April 3, 2001
- ↑ (1981) „Disinfecting Properties of Performic Acid Against Bacteriophage (X 174 as a Model of Small Envelope-free Viruses”. J. Hygiene, Epidemiology Microbiology and Immunology 25 (4), 414–423. o. PMID 6459365.
- ↑ Ripin, D. H. B. (2007). „Execution of a Performic Acid Oxidation on Multikilogram Scale”. Org. Process Res. Dev. 11, 762. o. DOI:10.1021/op700039r.
- ↑ szerk.: Elvers B. et al.: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th, Wiley (1991)
- ↑ (1947) „Performic Acid Hydroxylation of a,p-Unsaturated Acids and Esters”. Journal of the American Chemical Society 69, 2120. o. DOI:10.1021/ja01201a016.
- ↑ Matilla, T. and Aksela, R. 2000 Method for the Preparation of Aqueous Solutions Containing Performic Acid as Well as Their Use. Sablon:US Patent, megadva: 2000. április 11.
