Bupivakain

Bupivakain
IUPAC-név
(RS)-1-butil-N-(2,6-dimetilfenil) piperidin-2-karboxamid
Kémiai azonosítók
PubChem	2474
ChemSpider	2380
EINECS-szám	253-911-2
DrugBank	APRD00247
KEGG	C07529
ChEBI	77431
ATC kód	N01BB01
InChIKey	LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
UNII	Y8335394RO
ChEMBL	CHEMBL1098
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C18H28N2O
Moláris tömeg	288,43 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	máj
Biológiai felezési idő	3,5 óra
Kiválasztás	vese 4–10%
Terápiás előírások
Jogi státusz	S4 (AU)
Terhességi kategória	A (AU)
Alkalmazás	parenterális, helyi

A bupivakain (INN: bupivacaine) egy savamid-típusú, közepes latenciaidejű, gyorshatású, hosszú hatástartamú, helyi érzéstelenítő hatással rendelkező hatóanyag. Magas dózisban sebészeti anesztéziában, míg alacsonyabb dózisban szenzoros gátlás (analgézia), ritkábban motoros gátlás előidézésére használják. A hatás kialakulása és az időtartama függ a hatóanyag mennyiségétől és a beadás helyétől.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben bupivakain-hidroklorid (bupivacaini hydrochloridum) néven hivatalos.

Hatása

Használata a vegetatív, szenzoros és motoros idegrostoknak, valamint a szív ingerületvezetésének hosszan tartó, reverzibilis gátlását eredményezi. A bupivakain a többi helyi érzéstelenítőhöz hasonlóan a nátriumionok idegsejt-membránon keresztül történő beáramlásának megakadályozásával gátolja az idegrostok mentén történő ingerületvezetést. A helyi érzéstelenítő molekulák receptorának az idegsejtmembrán nátriumcsatornáit tekintik. A gátlás – különösen a nagyidegek érzéstelenítése esetén – lassabban alakul ki, mint lidokain alkalmazásakor. Kisebb koncentrációban való alkalmazásakor a hatástartam rövidebb. Ilyen koncentrációban kevésbé hat a mozgató idegrostokra. Előnyösen használható azonban alacsony koncentrációban is hosszantartó fájdalomcsillapításra, például szülési vagy posztoperatív fájdalom esetében. A helyi érzéstelenítőszerek hasonló hatásokat fejthetnek ki az agy és a szívizomzat ingerelhető sejtmembránjaira is. Ha a szer nagy mennyiségben bejut a szisztémás keringésbe, toxicitási tünetek és jelek jelennek meg, amelyek elsősorban a központi idegrendszerből és a szív- és keringési rendszerből származnak. Epidurális alkalmazást követően – az egyidejű szimpatikus gátlás mértékétől függően – közvetlen szív- és érrendszeri hatások (hipotenzió, bradikardia) jelentkezhetnek. A bupivakain-hidroklorid oldat pH-értéke 4,5–6. A disszociált formának a lipidoldékony bázishoz való arányát a szöveti pH-érték határozza meg. A hatóanyag bázis formájában először az idegmembránon keresztül az idegekhez diffundál, azonban csak reprotonálódást követően bupivakain-kationként hat. Alacsony pH-érték esetén – például gyulladásos szövetben – csak kis hányada fordul elő bázis formájában, tehát a megoszlás nem megfelelő és ezáltal anesztézia sem alakulhat ki.

A bupivakain-hidroklorid antiarrhythmiás hatású, de nem értágító. A motoros gátlás nem marad fenn tovább, mint az analgézia.

Alkalmazása

• Bucain
• Marcain

Források

• Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 82., 302., 305., 313. o. ISBN 978 963 9879 56 0