Prokain
![]() | |
![]() | |
Prokain | |
IUPAC-név | |
4-aminobenzoesav-2-(dietilamino)etil-észter | |
Kémiai azonosítók | |
PubChem | 4914 |
ChemSpider | 4745 |
EINECS-szám | 200-426-9 |
DrugBank | DB00721 |
KEGG | D08422 |
ChEBI | 8430 |
RTECS szám | DG2100000 |
ATC kód | N01BA02, C05AD05 S01HA05 |
Gyógyszer szabadnév | procaine |
Gyógyszerkönyvi név | Procaini hydrochloridum |
SMILES | O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1 |
InChIKey | MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N |
Beilstein | 913480 |
UNII | 4Z8Y51M438 |
ChEMBL | 569 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | C13H20N2O2 |
Moláris tömeg | 236,31 g/mol |
Sűrűség | 1,077 |
Olvadáspont | 61 °C |
Forráspont | 373,6 °C |
Farmakokinetikai adatok | |
Biohasznosíthatóság | n/a |
Metabolizmus | plazma észterázok általi hidrolízis |
Biológiai felezési idő |
40–84 sec |
Kiválasztás | vese |
Terápiás előírások | |
Jogi státusz | S4 |
Terhességi kategória | C (US) |
B2 (AU) | |
Alkalmazás | parenterális (nem gyomor/bélrendszeren keresztüli) |
Veszélyek | |
NFPA 704 |
A prokain az egyik leggyakrabban használt helyi érzéstelenítő(en) műtéti beavatkozásoknál.[1] Jól kombinálható más hatóanyagokkal (pl. benzilpenicillin). A többi hasonló szerhez képest hosszú (2–5 perces) felfutási és rövid (kb. egyórás) hatásidő jellemző rá (injekció formájában).
Öregedés elleni hatása erősen vitatott.[2][3][4]
Az "oroszvíz" (szerbül: ruska voda) nevű, külsőleg (bőrre kenve) rheumás, migrénes és egyéb fájdalmak csillapítására és rovarcsípés eredetű bőrgyulladások kezelésére szolgáló, alkoholtartalmú fájdalomcsillapító készítmény egyik alkotója.
Története
[szerkesztés]Az egyik legrégebben használt helyi érzéstelenítő. Alfred Einhorn(en) és Emil Uhlfelder szintetizálta 1904-ben. Novokain néven szabadalmaztatták és vezették be a kórházi gyakorlatba. A név a latin novus (új) és a kokain névből származik, mely abban az időben az általánosan elfogadott helyi érzéstelenítő volt.
A kokainnal szemben a prokain nem okoz függőséget és nem mérgező.
Hatásmód
[szerkesztés]Az idegsejtek sejthártyája különleges, feszültségfüggő Na+-csatornákkal rendelkezik. Megfelelő pontenciál esetén e csatornák depolarizálódnak és megnyílnak. A Na+-ionok bejutnak a sejt belsejébe, miközben onnan K+-ionok áramlanak kifelé. Ha a feszültségkülönbség elég nagy (akciós potenciál), elég sok csatorna nyílik meg ahhoz, hogy több Na+-ion áramlik a sejt belsejébe, mint amennyi K+-ion kifelé. Ez tovább depolarizálja a sejthártyát, még több csatorna nyílik ki, és a folyamat önmagát erősíti tovább.
Ahhoz, hogy a prokain az idegsejtbe jusson, a Na+-csatornának előbb ki kell nyílnia. Más szóval: a prokain hatása nő a fájdalom erősödésével.[5]
A prokain a Na+-csatorna receptorához kötődik és blokkolja azt. Ha elég sok csatorna inaktiválódik, a feszültségkülönbség az akciós potenciál alá esik, és kialakul az idegblokád.
A prokainról a fentieken felül kimutatták, hogy gátolja az NMDA- és nikotinos acetilkolin-receptorokat, valamint a szerotonin receptor-ioncsatorna komplexumot.[6]
A prokain a szimpatikus idegek blokkolása miatt értágítóként hat. Ez rontja a hatáserősséget és növeli a toxicitást amiatt, hogy a szer eloszlik a szervezetben. E hatást gyakran érszűkítő gyógyszer egyidejű adásával ellensúlyozzák, de ez nem minden beavatkozásnál lehetséges.
A prokaint az kolinészteráz enzimek bontják le p-aminobenzoesavra(en) és dietilamino-etanolra(en). A folyamat főként a vérplazmában, kisebb részben a májban megy végbe.
Alkalmazás
[szerkesztés]Hidrokloridsóját juttatják a megfelelő szövetekbe 1–10%-os injekcióval, kenőccsel, végbélkúppal, szemcseppel.
Szifilisz kezelésekor benzilpenicillinnel kombinálva injekcióban adják mindkét farpofába a beadás okozta fájdalom csökkentésére.[7]
A fogászatban érszűkítő szerrel (pl. adrenalinnal vagy levonordefrinnel) kombinálják. A nyálkahártyán keresztül lassan és nehezen szívódik fel, ezért injekció formájában adják körkörösen, egyetlen idegbe.
1905-től alkalmazzák szülési fájdalom ellen spinálisan (gerincbe adva).[8] Az altatással szemben nagy előnye, hogy nem jut be a baba szervezetébe.
Intravénás alkalmazáskor érszorítóval akadályozzák meg, hogy a szer a végtagból a szisztémás vérkeringésbe jusson, ez esetben ui. központi idegrendszeri problémákat és szívritmuszavarokat okozhat.
Fizikai/kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]Fehér vagy csaknem fehér, higroszkópos kristályos por vagy színtelen kristály. A vízmentes kristály vízben rosszul, szerves oldószerekben jól oldódik. Dihidrátja vízben nagyon bőségesen oldódik; alkoholban oldódik.
A helyi érzéstelenítőket a dietil-amino- csoportot és a benzolgyűrűt összekötő lánc szerint két csoportba osztják. A prokain a benzoesav észterei közé tartozik. (A másik csoport a savamidok csoportja, melyekben az észter szénatomja helyén nitrogén van.)
Készítmények
[szerkesztés]Igen sok készítmény tartalmazza önállóan és sokféle kombinációban.[9]
- HEMORID végbélkenőcs
- HEMORID végbélkúp
- NEOSTU végbélkúp (a hivatalos gyógyszeradatbázisban nem szerepel)
- PROKAIN-HIDROKLORID TEVA 10 mg/ml oldatos injekció
- Ruska voda (többnyire Vajdaságban szerezhető be)
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Kísérleti műtéttani alapismeretek (Szegedi Egyetem, Élettani gyakorlatok)
- ↑ Klinikai története Archiválva 2013. október 26-i dátummal a Wayback Machine-ben (ProcainHu.info)
- ↑ Öregedés: visszatérhet az illegális szer Archiválva 2014. február 23-i dátummal a Wayback Machine-ben (Betegszoba.hu)
- ↑ Import Alert 61-01 Archiválva 2014. február 21-i dátummal a Wayback Machine-ben (FDA)
- ↑ Procaine Action Pathway (SMPDB)
- ↑ Showing metabocard for Procaine (HMDB14859) (Human Metaboloma Database)
- ↑ Szifilisz Archiválva 2014. február 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (STOP AIDS)
- ↑ Szülési fájdalomcsillapítás (Tim-Medical)
- ↑ Procaine (Drugs-About.com)
- ↑ Procaine Archiválva 2014. február 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (OGYI)
- ↑ Procaine hydrochloride Archiválva 2014. február 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (OGYI)
Források
[szerkesztés]Magyarul:
- Prokain-hidroklorid TEVA 10 mg/ml oldatos injekció Archiválva 2014. február 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (OGYI, betegtájékoztató)
- M. J. Neal: Rövid farmakológia[halott link] (mindenkilapja.hu)
- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 3. kötet, 455. és 817. oldal. ISBN 963-10-3269-8
- Bevezetés a helyi érzéstelenítésbe (SOTE előadás)
- Procaini Hydrochloridum (OGYI)
Angolul:
- procaine hydrochloride (Encyclopaedia Britannica)
- Procaine Hydrochloride Injection 2Ml (Herber Tiancheng Pharmaceutical Co.)
- CAS 59-46-1 chemical formula,CAS 59-46-1 MSDS,CAS 59-46-1 chemical properties (ChemicalGo.com)
- Procaine MSDS (ScienceLab.com)
További információk
[szerkesztés]- Melozide végbélkenőcs 20G (Aranyhajó Patika)
- Hemorid végbélkúp (Caruel Újlak Patika)
- Helyi és általános érzéstelenítés a fogászatban, szájsebészetben Archiválva 2014. február 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (vizsgázz.hu)
- Penicillin G Procaine[halott link] (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)