Klóretán

A klóretán vagy etil-klorid egy halogénezett szénhidrogén, az etán klórtartalmú származéka. Színtelen, szúrós szagú, gyúlékony gáz, könnyen cseppfolyósítható.^[5] A klóretán gőze kábító, narkotikus, gyengén altató hatású. Vízben és kloroformban csak kis mértékben oldódik, de jól oldható alkoholban és éterben.^[1] A cseppfolyósított klóretánt a gyógyászatban helyi érzéstelenítésre használják.

Kémiai tulajdonságai

Vizes oldatban hidrolizál, különösen, ha lúgok vannak jelen. A hidrolízis termékei az etanol és a sósav. Ez egy szubsztitúciós reakció. Gyúlékony gáz, lángja zöldes szegélyű. Az égésének termékei a víz, a szén-dioxid és a sósav, de az égéstermékek között a mérgező foszgén is megtalálható.

Fizikai tulajdonságai

Hármaspontja -138 °C^[6]

Fagyáspontja -136 °C, fagyáshője 4,45 kJ/mol

Forráspontja +15,8 °C, párolgáshője 24,6 kJ/mol

Kritikus pontja 182,7 °C 52,4 bar nyomáson; sűrűsége 330 kg/m³

A fentiekből következően nulla Celsius fokon lehet akár folyadék és gőz is; szobahőmérsékleten viszont már csak gőz.

Az Antoine állapotegyenlet: $log_{10}{\frac {p}{bar}}=4,16-{\frac {1052,8}{{\frac {T}{K}}-32,08}}$

Előállítása

A klóretánt etilénből gyártják hidrogén-klorid addíciójával.

\mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+HCl\rightarrow CH_{3}{-}CH_{2}{-}Cl}

.

Korábban etil-alkoholból állították elő sósavval, vízmentes cink-klorid jelenlétében.

\mathrm {CH_{3}{-}CH_{2}{-}OH+HCl\rightarrow CH_{3}{-}CH_{2}{-}Cl+H_{2}O}

Felhasználása

A gyógyászatban helyi érzéstelenítésre használják. Cseppfolyósított klóretánt fecskendeznek a bőrre. A cseppfolyós etil-klorid elpárolog, a szövetekből hőt von el, lehűti őket. A fájdalomérzetet ezáltal csökkenti.

Etilezőszerként is alkalmazzák. A benzinhez az oktánszám növelése érdekében korábban adott adalékanyagot, az ólom-tetraetilt (vagy tetraetil-ólmot) is az ólom nátrium ötvözetéből állították elő klóretán segítségével.

\mathrm {4\ PbNa+4\ CH_{3}{-}CH_{2}{-}Cl\rightarrow Pb(CH_{2}CH_{3})_{4}+3\ Pb+4\ NaCl}

Források

Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Bot György: A szerves kémia alapjai
Furka Árpád: Szerves kémia
Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

Hivatkozások

1 2 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition ed.). Boca Raton: CRC Press. 3-106. o. ISBN 978-1-4987-5429-3. {{cite book}}: |edition= has extra text (súgó)
1 2 3 4 5 6 7 8 A klóretán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 18. (JavaScript szükséges) (angolul)
1 2 3 http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1545
↑ Ethyl chloride a Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. adatbázisában, http://webbook.nist.gov (hozzáférés: 2014-05-26)
↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6337
↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=chloroethane&Units=SI

[crc97-1] 1 2 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition ed.). Boca Raton: CRC Press. 3-106. o. ISBN 978-1-4987-5429-3. {{cite book}}: |edition= has extra text (súgó)

[IFA_GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 A klóretán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 18. (JavaScript szükséges) (angolul)

[chemister-3] 1 2 3 http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1545

[nist-4] Ethyl chloride a Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. adatbázisában, http://webbook.nist.gov (hozzáférés: 2014-05-26)

[5] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6337

[6] ttps://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=chloroethane&Units=SI

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]