Metilon
| |||
| |||
| Metilon | |||
| IUPAC-név | |||
| 1-(1,3-Benzodioxol-5-il)-2-(metilamino)propán-1-on | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 186028-79-5, 191916-41-3 (+) | ||
| PubChem | 27281606 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C11H13NO3 | ||
| Moláris tömeg | 207,23 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,19 | ||
| Oldhatóság (vízben) | 357 | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | orális: 65% intravénás: 80% | ||
| Metabolizmus | máj | ||
| Biológiai felezési idő |
36-73 perc | ||
| Kiválasztás | vese | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | Tiltott: Ausztrália, Németország, Egyesült Királyság, Izrael, Norvégia, Észtország és Svédország (HU) | ||
| Class B (UK) | |||
| Függőségi potenciál | Fizikai és pszichés | ||
| Alkalmazás | orális, intravénás, Nazális, Túlnyomásos inhaláció | ||
A metilon (más néven 3,4-metiléndioxi-N-metilkatinon, MDMC, βk-MDMA vagy szlengben M1) egy szintetikus kábítószer-stimuláns, és entaktogén(en) vegyület, ami az amfetaminok és katinonok osztályába sorolható. A szubsztituált amfetamin, a szubsztituált katinon és a szubsztituált metiléndioxifenetil-csoportok tagja.
A metilcsoport az MDMA és a metatinon 3,4-metiléndioxi-analógjának helyettesített katinon-analógja. A metilon egyetlen szerkezeti különbsége az MDMA-val szemben a két hidrogénatom 1 oxigénatommal való helyettesítése a fenetilamin mag β helyzetében, ketoncsoportot képezve.
A metilont először 1996-ban szintetizálták Peyton Jacob III és Alexander Shulgin kémikusok, azzal a céllal, hogy egy új antidepresszánst hozzanak létre.
A metilont később illegális drogként hozták forgalomba, kihasználva, hogy sok országban sokáig hiányos volt a törvényi szabályozása.
Hatásmechanizmus
MDMA-val összevetve
A metilon helyettesítheti az MDMA-t patkányoknál, melyek az MDMA sóoldatból történő kimutatására vannak tanítva. A metilon nem helyettesíti az amfetamint vagy a hallucinogén DOM-t (2,5-dimetoxy-4-metilampfetamin) azokban az állatokban, melyeket e drogok és sóoldatok megkülönböztetésére képeztek.[1] Továbbá, az MDMA-val közösen, a metilon monoaminerg rendszerekre is hatással van. In vitro , a metilon az MDMA hatásfokának egyharmadát gátolja a vérlemezkék szerotonin felhalmozódásának gátlásában, és közel azonos a dopamin és noradrenalin transzporterek gátló hatásaihoz.[2][3] A metilon és az MDMA közötti viselkedési és farmakológiai hasonlóság ellenére a két gyógyszer megfigyelt szubjektív hatása nem teljesen azonos. Alexander Shulgin írta az alábbiakat:[4]
„ A Metilon csaknem azonos hatásfokú az MDMA-val, de nem azonos a hatásuk. Leginkább antidepresszáns hatású, és pozitívan nyugtatólag hat, de nem váltja ki az MDMA-ra jellemző egyedi traumatológiai megnyílást, pl. korábbi traumák átéléséhez.”
Pharmakológiája
Farmakodinamika
A metilon lényegében egyfajta kevert reuptake-gátló és felszabadító ágensként hat a szerotoninra, a norepinefrinre és a dopaminra.[5] Az MDMA-hoz viszonyítva körülbelül 3-szor alacsonyabb affinitás a szerotonin transzporter esetében, míg affinitása a norepinefrin transzporterhez és dopamin transzporterhez hasonló.[5] Nevezetesen, a metilon affinitása a vezikulár monoamin transzporter 2 (VMAT2) esetében körülbelül 13-szor kisebb. Az MDMA-hoz viszonyított farmakológiai különbségek eredményei azt mutatják, hogy a metilon dózis kiegyensúlyozottabb katekolaminerg hatással rendelkezik a szerotonerg-hez képest, és inkább úgy viselkedik, mint egy reuptake-gátló, ugyanúgy mint a metil-fenidát, és nem úgy mint az amfetamin, ami reuptake-felszabadító. Azonban a metilonnak viszonylag robusztus a felszabadító képessége.[5] Ez talán azért van, mert a monoamin transzporter foszforiláló képessége hasonló az MDMA-hoz.
Farmakokinetika
A két fő anyagcsereút emlősökben a metilonhoz a következő: N '- demetilezés metilén-dioxi-katinon (MDC) és demetilezés, majd " A 3- vagy 4 - hidroxil-hidroxi funkcionális csoport 4-hidroxi-3-metoxi-metin-katinon (HMMC) vagy 3-hidroxi-4-metoxi-metin-katinon (3-OH-4-MeO-MC). Amikor a patkányoknak 5 mg / kg metilont adtak be, azt találták, hogy körülbelül 26% -ot választottak ki HMMC-ként az első 48 órában (kevesebb, mint 3% változatlan formában).[6]
Jegyzetek
- ↑ TA Dal Cason, R Young, RA Glennon. Cathinone: több N-alkil- és metilén-dioxi-szubsztituált analóg vizsgálata. Pharmacol. Biochem. Behav. 58 , 1109–1116 (1997)
- ↑ NV Cozzi, MK Sievert, AT Shulgin, P Jacob III, AE Ruoho. A metkatinon és a 2-metil-amino-l- (3,4-metilén-dioxi-fenil) -propán-1-on (metilon) szelektíven gátolja a plazmamembrán-katecholamin újrafelvétel-transzportereket. Soc. Neurosci. Abs., 24, 341.8 (1998).
- ↑ NV Cozzi, AT Shulgin, AE Ruoho. A metkatinon (MCAT) és a 2-metil-amino-l- (3,4-metilén-dioxi-fenil) -propán-1-on (MDMCAT) gátolja a [ H] szerotonin felvételét a humán vérlemezkékbe. Amer. Chem. Soc. Div. Med. Chem. Abs., 215, 152 (1998).
- ↑ Cathinone & # 124; Kérdezze meg Dr. Shulgin Online-ot. [2010. április 13-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. január 17.)
- ↑ a b c „A nem orvosilag használt pszichoaktív szerek hatása a monoamin neurotranszmisszióra patkány agyban”. European Journal of Pharmacology mennyiség = 559. [2018. május 11-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:/ j.ejphar.2006.11.075 10.1016 / j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
- ↑ [http: //taylorandfrancis.metapress. com / link.asp? id = j777t92213l50m70 Xenobioica.] [halott link] HT Kamata, N Shima, K Zaitsu, T Kamata, A Miki, M Nishikawa M Katagi, H Tsuchihashi. (2006). A metilon metabolizmusa emberekben és patkányokban. 36. kötet, 8. szám / 2006. augusztus.
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Methylone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.