Kaprolaktám

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Kaprolaktám
Caprolactam-2D-skeletal.png Caprolactam-3D-vdW.png
IUPAC-név Azepán-2-on
Más nevek ε-Kaprolaktám
Kémiai azonosítók
CAS-szám 105-60-2
PubChem 7768
EINECS-szám 203-313-2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H11NO
Moláris tömeg 113,16 g/mol
Megjelenés fehér, kristályos, szilárd
Sűrűség 1,02 g/cm3, 75°C[1]
Olvadáspont 70 °C[1]
Forráspont 270 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 820 g/l (20 °C)[1]
Gőznyomás 0,0026 mbar (20 °C)
0,0053 mbar (30 °C)
0,025 mbar (50 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R20/22, R36/37/38[1]
S mondatok (S2)[1]
Lobbanáspont 125 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
375 °C[1]
LD50 1210 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A kaprolaktám, vagy pontosabban ε-kaprolaktám a laktámok közé tartozó szerves vegyület. A laktámok az amino-karbonsavak gyűrűs, belső amidjai. A kaprolaktám az ε-amino-kapronsav laktámja. Színtelen, kristályos, higroszkópos vegyület, jól oldódik vízben és bizonyos szerves oldószerekben (alkoholban, éterben). A ciklohexanon oximjának (ciklohexanan-oxim) Beckmann-átrendeződésekor képződik. Fontos műanyagipari alapanyag, poliamidokat készítenek belőle, amiket műszálak készítésekor alkalmaznak.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kaprolaktám lúgos hidrolízisekor ε-amino-kapronsav képződik, ez a reakció ennek a vegyületnek a legcélszerűbb előállítási módja. Az ε-amino-kapronsav a legegyszerűbb ε-aminosav.

Caprolactam-2D-skeletal.png + H2O Biochem reaction arrow forward NNNN horiz med.png 6-Aminocaproic acid.png

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az ε-kaprolaktám egyik legfontosabb gyártásmódja a ciklohexanon oximjából indul ki. (A ciklohexanon-oxim ciklohexanonból állítható elő a hidroxil-amin kloridjával vagy hidrogénszulfátjával.) A ciklohexanon-oximból Beckmann-átrendeződés során képződik kaprolaktám. Ez a reakció tömény kénsav hatására játszódik le.

A kaprolaktám előállítása ciklohexanonból

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kaprolaktám fontos műanyagipari alapanyag. A poliaddíciójával poliamid típusú műanyagot (poliamid 6, nylon 6) gyártanak. A poliaddíció levegőtől elzártan megy végbe, nyomás alatt. A folyamat úgy kezdődik, hogy egy kaprolaktám-molekula vízzel reagál, a gyűrűje felnyílik (hidrolízis). Az ekkor képződő ε-amino-kapronsav újabb kaprolaktám-molekulával reagálhat. Felnyitja annak gyűrűjét és így egy dimer képződik. A dimer is reakcióba léphet egy kaprolaktámmolekulával, ekkor trimer jön létre, és így tovább.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i j k A kaprolaktám vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 19. (JavaScript szükséges) (németül)