Ugrás a tartalomhoz

Propán-1,2-diol

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Propán-1,2-diol[1]

Propilénglikol

Pálcikamodell
Kalottamodell
Más nevek Propilénglikol
α-Propilénglikol
1,2-Propándiol
1,2-Dihidroxipropán
Metil-etil-glikol
Metiletilénglikol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 57-55-6
PubChem 1030
ChemSpider 13835224
KEGG C00583
ChEBI 16997
RTECS szám TY6300000
ATC kód A16QA01
SMILES
CC(O)CO
InChIKey DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
UNII 6DC9Q167V3
ChEMBL 286398
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H8O2
Moláris tömeg 76,09 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag odorless
Sűrűség 1.036 g/cm3
Olvadáspont -59 °C
Forráspont 188,2 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Oldhatóság (etanol) elegyedik
Oldhatóság (dietil-éter) elegyedik
Oldhatóság (aceton) elegyedik
Oldhatóság (kloroform) elegyedik
Hővezetés 0,34 W/mK (50% H2O @ 90 °C)
Viszkozitás 0,042 Pa·s
Megoszlási hányados -1,34[2]
Veszélyek
NFPA 704
1
0
0
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A propilénglikol (IUPAC-név: propán-1,2-diol) színtelen, szagtalan, édeskés ízű, viszkózus folyadék. Képlete CH3CH(OH)CH2OH. Két alkoholos hidroxilcsoportja miatt a diolok közé tartozik. Számos oldószerrel elegyedik, mint például a vízzel, az acetonnal és a kloroformmal. A glikolok általában nem irritáló hatásúak, és kevéssé illékonyak.[5][6]

Nagy mennyiségben állítják elő polimerkészítéshez. E-száma ételekhez való felhasználáshoz E1520. A kozmetikumokban és farmakológiában történő felhasználáskor az E-száma E490. A propilénglikol megtalálható a propilénglikol-alginátban, melynek E-száma E405. A propilénglikol FDA-minősítése GRAS (általában biztonságosnak tekintett) a 21 CFR x184.1666-nak megfelelően, és az FDA jóváhagyta bizonyos célokra közvetett adalékanyagként. A propilénglikol ezenkívül elfogadott és topikális, orális és intravénás gyógyszerkészítményekben használatos az Amerikai Egyesült Államokban és Európában.

Szerkezet

[szerkesztés]

A vegyületet nevezik néha α-propilénglikolnak a propán-1,3-dioltól, az egyik izomerjétől való megkülönböztetésre, amit neveznek β-propilénglikolnak is. A propilénglikol királis, a kereskedelmi folyamatok gyakran racém keveréket használnak. Az S-izomert biotechnológiailag állítják elő.

Előállítás

[szerkesztés]

Ipari

[szerkesztés]

A propilénglikolt iparilag propilén-oxidból állítják elő (ételhez való minőségben). Egy 2018-as forrás szerint 2 160 000 tonnát állítanak elő évente.[6] A gyártók vagy nem katalitikus magas hőmérsékletű eljárást használnak 200-220 °C-on, vagy ioncserélő gyantával vagy kis mennyiségű kénsavval vagy lúggal 150-180 °C-on végbemenő katalitikus eljárást használnak.[7]

A végtermékek 20% propilénglikolt, 1,5% dipropilénglikolt és kevés más polipropilénglikolt tartalmaz.[8] A további tisztítás ipari minőségű vagy USP/JP/EP/BP fokú propilénglikolt eredményez, gyakran 99,5% vagy nagyobb tisztasággal. Az USP (US Pharmacopoeia) propilénglikol használata csökkentheti a rövidített újgyógyszer-alkalmazás (ANDA) elutasítását.[9]

A propilénglikol előállítható glicerinből is, ami a bioüzemanyag-termelés mellékterméke.[6] Ezt a kiindulási anyagot gyakran csak ipari használatra tartják fenn a végtermék érezhető íze és szaga miatt.

Laboratóriumi

[szerkesztés]

Az S-propándiolt fermentációval állítják elő. Gyakori köztitermékek a tejsav és a laktaldehid. A dihidroxiaceton-foszfát, a fruktóz-1,6-biszfoszfát lebontásának (glikolízisének) egyik terméke a 2-oxopropanal prekurzora. Ezen átalakítás a propán-1,2-diol felé vezető egyik lehetséges biotechnológiai útvonal alapja. Három szénatomos dezoxicukrok is prekurzorai az 1,2-diolnak.[6]

Egy d-mannitolból kiinduló kis mértékű, nem biológiai útvonalat ábrázol az alábbi kép:[10]

Alkalmazásai

[szerkesztés]

Polimerek

[szerkesztés]

A propilénglikol-termelés 45%-át telítetlen poliészter gyanták termelésére használják. Ekkor a propilénglikol reagál a maleinsav-anhidriddel és az izoftálsavval, kopolimert adva. Ez a részlegesen telítetlen polimer további keresztkötéseket képez hőre keményedő műanyagokat eredményezve. Ezen alkalmazáshoz kapcsolódik a propilénglikol propilén-oxiddal való reakciója, mely a poliuretánok előállításához használt oligomereket és polimereket hozza létre.[6] A propilénglikolt vízbázisú szerkezeti akrilfestékekben is használják a száradási idő megnöveléséhez, amit a vízénél hosszabb párolgási ideje okoz.

Ételekben és gyógyszerekben

[szerkesztés]

A propilénglikolt ezenkívül felhasználják ehető dolgokban, például kávéalapú italokban, folyékony édesítőszerekben, fagylaltokban, tejipari termékekben és üdítőkben.[11][12] A gyógyszerek szállításához használt párologtatók összetevői közt gyakran van propilénglikol.[6] Az alkoholalapú kézfertőtlenítőkben vízvisszatartásra használják a bőrkiszáradás ellen.[13] Számos orális, injekciós és topikális gyógyszerben oldószerként használják. Számos, vízben oldhatatlan gyógyszer, például benzodiazepinek feloldásához propilénglikolt használnak oldószerként és vivőanyagként.[14] A propilénglikolt ezenkívül oldószerként és vivőanyagként használják számos kapszulában is. Továbbá néhány műkönny propilénglikolt is használ összetevőként.[15]

A propilénglikolt gyakran használják légi járművek jégtelenítéséhez

Jégtelenítés

[szerkesztés]

A víz fagyáspontja csökken a propilénglikollal való keveréskor, ezért használják jégtelenítésre és jegesedés elkerülésére. A kereskedelmi járatok 50%-os oldatot használnak a törzs jégtelenítésére, a 100%-os hideg propilénglikolt csak a szárnyak és a farok bizonyos időn belüli jegesedésének megakadályozása végett használják. Általában ez az időtartam a hó mennyiségétől és a külső hőmérséklettől függően 15-90 perc.[6][16] A relatív biztonságosságot jelző rózsaszínre színezett víz-propilénglikol keverékeket használják lakójárműveken jégképződés ellen is. A propilénglikolt gyakran használják etilénglikol helyett kevésbé mérgező, környezetbarát fagyállókban. Épületek csőrendszerének téliesítésére is használják.[17] Az eutektikus keverék 60:40 propilénglikol:víz/−60 °C.[18][19] A −45 °C-os változat viszont több vizet tartalmaz: gyakori a 40:60 arány.[20]

E-cigaretta-folyadékokban

[szerkesztés]

A propilénglikol, a növényi glicerin[21] vagy ezek keveréke az elektromos cigarettákban használt folyadék fő összetevője. Ezeket aeroszollá alakítják, hogy hasonlítsanak a füsthöz, és a nikotin és az ízanyagok hordozói legyenek.[22]

Egyéb felhasználások

[szerkesztés]
  • Számos természetes és mesterséges anyag oldószereként.[23]
  • Nedvességmegtartásra (E1520).
  • Fagypontcsökkentőként.
  • Hyperketonaemia kezelésére kérődzőkben.[24]
  • Kozmetikumokban gyakran hordozóanyag vagy alap bizonyos sminktípusoknál.[25]
  • Rovarok csapdázására, DNS-megőrzésre.[26]
  • Színházi füst és köd létrehozására. A „füstgépek” propilénglikol és víz oldatát párologtatják. Bár legtöbbjük propilénglikol-alapú anyagot használ, néhány olajat használ. A propilénglikolt használók az elektromos cigarettákhoz hasonlóan működnek: hevítéssel hozzák létre a gőzt. A létrejött gőz hasonlóan néz ki a füstre, de nem teszi ki a szereplőket és a dolgozókat a valódi füst szagának és káros hatásainak.[27][28]
  • Felületaktív szerként a víz felhalmozódását akadályozza meg a tárgyakon. A fényképészetben erre használják, mivel csökkenti a vízfoltok és az ásványianyag-felhalmozódás kockázatát.

Biztonsága emberekben

[szerkesztés]

Normál mennyiségben használva nincs akut toxicitása a propilénglikolnak, és csekély mértékben befolyásolja a fejlődést vagy a szaporodást állatokban, és valószínűleg nem befolyásolja károsan a fejlődést vagy a szaporodást aktív használat nélkül.[29] Az elektromos cigaretták biztonsága – amelyek nikotin vagy kannabinoidok propilénglikol-alapú készítményeit használják – azonban vitatott.[30][31][32] Az E-vitamin-acetát is szóba került e vitában.[33]

Szájon át adva

[szerkesztés]

A szájon át adott propilénglikol akut toxicitása alacsony, és nagy mennyiség kell észrevehető egészségi hatásokhoz; a propilénglikol toxicitása az etanolénak egyharmada.[34] A propilénglikol a glükózmetabolizmus során is képződő piroszőlősavra (amelyből könnyen energia szabadítható fel), ecetsavra (az etanol lebontásakor is képződő termék), tejsavra (emésztéskor képződő sav)[35] és propionaldehiddé (egy feltehetően veszélyes anyag) bomlik.[36][37][38] A Dow Chemical Company szerint a LD50 patkányoknál 20 g/kg (per os).[39][40]

Toxicitás jellemzően 4 g/l feletti plazmakoncentrációnál következik be, ami nagyon nagy mennyiség bevitelét jelenti rövid idő alatt; vagy intravénásan vagy orálisan beadott gyógyszerek vagy vitaminok hordozóanyagaként van nagy mennyiségben használva.[41] Nagyon nehéz toxikus szinteket elérni ételekkel és készítményekkel, melyek legfeljebb 1 g/kg propilénglikolt tartalmaznak, kivéve az alkoholos italokat az Amerikai Egyesült Államokban, ahol akár 5%-ot (50 g/kg) tartalmazhatnak.[42] A propilénglikol-mérgezés esetei gyakran nem megfelelő intravénás bevitellel vagy nagy mennyiségek gyermekek általi véletlen bevitelével kapcsolatos.[43]

A hosszútávú orális toxicitás is csekély. Az NTP folyamatos szaporodási tanulmányában se a hím, se a nőstény egerek esetén nem találtak jelentős hatást a termékenységre, amikor napi 10 100 mg/ttkg propilénglikolt vittek be. A kezelt egerek első és második generációjának termékenységében se találtak eltérést.[29] Egy 2 éves tanulmányban 12 patkánynak adtak akár 5% propilénglikolt is tartalmazó eledelt, és nem találtak rendellenességet.[44] Alacsony krónikus toxicitása miatt a propilénglikolt az FDA „általában biztonságosnak tekintett”-nek (GRAS) nyilvánította közvetlen adalékanyagkénti használatra élelmiszerekben, beleértve a fagyasztott ételeket.[42][45] A GRAS jelzés kifejezetten az ételben való használatra vonatkozik, más használatokra nem.[46]

Érintkezés bőrrel és szemmel

[szerkesztés]
Az elektromos cigarettákban gyakran használnak propilénglikolt.

A propilénglikol nem feltétlenül irritálja a bőrt.[47] A hígítatlan propilénglikol kevéssé irritálja a szemet, enyhe, tranziens conjunctivitist okozva, ami kevéssel a kitettség megszűnte után megszűnik.

Egy 2018-as önkéntes tanulmány 10 férfi és női résztvevővel, akik 4 órán át voltak kitéve maximum 442 mg/m3 koncentrációnak, illetve 30 percen át 871 mg/m3 koncentrációnak, nem mutatták tüdőfunkció-csökkenés vagy szemirritáció jeleit, és csak enyhe légzőrendszeri irritáció tüneteit mutatták.[48]

A propilénglikol nem okozott érzékenységet vagy rákot laboratóriumi állatkísérletekben, és nem mutatott genotoxicitást.[49][50]

Belélegzése

[szerkesztés]

Egy 2018-as önkéntes tanulmány 10 férfi és női résztvevővel, akik 4 órán át voltak kitéve maximum 442 mg/m3 koncentrációnak, illetve 30 percen át 871 mg/m3 koncentrációnak, nem mutatták tüdőfunkció-csökkenés vagy szemirritáció jeleit, és csak enyhe légzőrendszeri irritáció tüneteit mutatták.[48] A propilénglikolgőz belélegzése tehát nem jelent jelentős veszélyt normál alkalmazásban.[51] A propilénglikol belélegzésének krónikus hatásai ismeretlenek, ezért javasolják, hogy ne használják olyan esetekben, amikor belélegezhető, például színházi előadásra vagy műkönnyek fagyását meggátolandó.[52] A propilénglikol (gyakran glicerinnel együtt) a nikotin és más adalékok hordozóanyaga az e-cigaretták folyadékában, aminek használata új kitettségi forma. A propilénglikol vagy a glicerin belélegzésének hosszútávú hatásai nem ismertek.[53]

Egy 2010-es tanulmány összefüggést talált a beltéri, különösen a hálószobai levegő PGE-koncentrációja (a propilénglikol és a glikoléterek koncentrációjának összege) és a gyermekek légzési és immunológiai rendellenességeinek, például az asztmának, a szénanáthának, az ekcémának és az allergiáknak az 50–180%-os kockázatnövekedése közt. A koncentrációnak oka lehet a vízbázisú festékek és tisztítók használata. Azonban a tanulmány szerint az okok a glikoléterek, nem a propilénglikol.[54][55][56]

Intravénás alkalmazás

[szerkesztés]

Az intravénásan alkalmazott propilénglikollal kapcsolatos tanulmányok eredményei alapján az LD50 intravénás alkalnazás esetén patkányoknál és nyulaknál 7 ml/ttkg.[57] Ruddick (1972) az intramuszkuláris LD50-et is összegezte: patkányoknál ez 13-20, nyulaknál 6 ml/ttkg. A propilénglikolt excipiensként használó gyógyszerek intravénás alkalmazásának káros hatásai néhány emberben is láthatók, különösen nagy dózisok esetén. A tünetek közé tartozik a „hypotensio, bradikardia, QRS- és T-eltérések, szívizom-aritmia, szívaritmia, rohamok, agitatio, szérum hyperosmolalitas, lactacidosis és a megnövekedett haemolysis”.[58] A közvetlenül beadott propilénglikol egy része (dózistól függően 12-42%) változatlanul távozik, a maradék glükuroniddá alakul. A vesefiltratio sebessége csökken a dózis növekedésével,[59] amit okozhat az, hogy a propilénglikol alkoholként enyhe anesztetikum/központi idegrendszeri depresszáns.[60] Egyszer egy idős embernek adott nitroglicerin propilénglikolos szuszpenziója kómát és acidosist okozhatott.[61] Azonban nem ismert a propilénglikol okozta igazolt letalitás.

Állatok

[szerkesztés]

A propilénglikol elfogadott eledel-adalékanyag kutya és erszényesmókus-eledelekhez az állateledelek kategóriájában, és GRAS a kutyák tekintetében,[62] LD50-e 9 ml/kg. Az LD50 sok laboratóriumi állat esetén magasabb (20 mL/kg).[63] Azonban macskaeledelekben tilos használni a Heinz-testek képződésével és a vörösvérsejtek rövidebb élettartamával való kapcsolata miatt.[64] Heinz-test-képződést nem észleltek kutyákban, marhákban vagy emberekben.

A PG-t a tejiparban az 1950-es évek óta használják ketózis jeleit mutató teheneknél. A negatív energiaegyenleg tejkészítés elején glükózszintcsökkenést okoz, ezért a máj elkezd zsírt átalakítani, ami számos egészségi problémához, például az abomasum elmozdulásához vezet.[65] A PG „csökkenti az acetát:paracetamol arányt, közben megnöveli a ruminalis PG propionáttá alakulási sebességét, és segít a marhák energiaveszteségének csökkentésében”.[65]

Allergiás reakció

[szerkesztés]

A propilénglikol-allergia prevalenciájának becslései 0,8% (10%-os vizes oldat) és 3,5% (30%-os vizes oldat) közt vannak.[66][67][68] A North American Contact Dermatitis Group (NACDG) 1996 és 2006 közti adatai szerint a propilénglikol-kontaktdermatitisz leggyakoribb helye az arc volt (25,9%), amit generalizált vagy szórt minta követett (23,7%).[66] Feltételezések szerint az allergiás kontaktdermatitisz incidenciája több, mint 2% az ekcémásoknál vagy gombás fertőzéssel rendelkezőknél, amik nagyon gyakoriak a napsütésnek kevésbé kitett országokban, ahol a D-vitamin-mennyiség az átlagnál kisebb. Ezért a propilénglikol-allergia gyakoribb az ilyen országokban.[69]

Az allergiás reakciók okozására való hajlama és széleskörű használata miatt a propilénglikol lett 2018-ban az American Contact Dermatitis Society az év allergénjének választotta.[70][71] Egy 2018-as tanulmány a Mayo Clinictől 0,85%-os incidenciáról számolt be a propilénglikol-allergia terén (100/11 738 páciens), a teljes irritációs arány 0,35% (41/11 738 páciens) volt 1997–2016 közt.[72] A reakciók 87%-a gyenge volt, 9%-uk erős. A pozitív reakciók aránya 0%, 0,26% és 1,86% volt 5%-os, 10%-os, illetve 20%-os propilénglikolra, ami a koncentráció növekedésével nőtt. Az irritációs arányok 0,95%, 0,24% és 0,5% voltak 5%-os, 10%-os, illetve 20%-os propilénglikolra. A propilénglikol bőrérzékenységet okozott számos más allergénre érzékeny betegekben, például Myroxylon pereirae-gyanta, benzalkónium-klorid, karbamix, kálium-dikromát, neomicin-szulfát esetén. A propilénglikol-reakciók esetén az allergének számának mediánja 5, átlaga 5,6 volt.

Környezeti hatások

[szerkesztés]

A propilénglikol előfordul a természetben, feltehetően a cukrok anaerob katabolizmusa révén a humán bélben. B12-vitamin-dependens enzimek bontják propionaldehiddé.[73]

A propilénglikolt általában gyorsan bontják a vízi szervezetek, de nem befolyásolja jelentősen a hidrolízis, az oxidáció, az illékonnyá válás, a biokoncentráció vagy az üledékbe történő adszorpció.[74] A propilénglikol oxigén jelenlétében könnyen bomlik biológiailag édesvízben, tengervízben és a talajban, ezért a propilénglikolt nem tekintik állandónak a környezetben.

A propilénglikol kevéssé toxikus vízi szervezetekre. Néhány édesvízi halakról szóló tanulmány alapján a legalacsonyabb megfigyelt medián letális koncentráció 96 órán keresztül 40 613 mg/l (Oncorhynchus mykiss). Ugyanígy a 96 órás medián letális koncentráció sósvízi halak esetén >10 000 mg/l (Scophthalmus maximus).

Noha a propilénglikol kevéssé mérgező, nagy a biokémiai oxigénigénye a felszíni vizekben törtétnő bomláskor. E folyamat károsan hathat a vízi élőlényekre az általuk igényelt oxigén elfogyasztásával. Nagy mennyiségű oldott oxigén fogy el a propilénglikol mikrobák általi elfogyasztásával.[75]:2–23

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Merck & Co (1989). ISBN 978-0911910285 
  2. ↑ Propylene Glycol_msds
  3. ↑ GHS: "Kein gefährlicher Stoff nach GHS" GESTIS 013620
  4. ↑ Propylene Glycol - Cameo Chemicals. NOAA Office of Response and Restoration . NOAA. (Hozzáférés: 2018. október 3.)
  5. ↑ Zapka, Maskrey. Hawaii Energy and Environmental Technologies (HEET) Initiative (2016) 
  6. ↑ a b c d e f g Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  7. ↑ Petrochemical Processes. Editions Technip, 26. o. (1989). ISBN 9782710805632 
  8. ↑ 1,2-propanediol: chemical product info at CHEMINDUSTRY.RU. (Hozzáférés: 2018. október 3.)
  9. ↑ Propylene Glycol USP (brit angol nyelven). Berryman Chemical , 2020. július 20. [2020. július 28-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2020. július 28.)
  10. ↑ Hanessian, Stephen. Total Synthesis of Natural Products: The 'Chiron' Approach. Pergamon press, 41. o. (1983). ISBN 978-0080307152 
  11. ↑ Quackmail: Why You Shouldn't Fall For The Internet's Newest Fool, The Food Babe.. Butterworth, Trevor. Forbes, 2014. június 16. (Hozzáférés: 2015. március 18.)
  12. ↑ G. Jackson, R. T. Roberts and T. Wainwright (1980. január 1.). „Mechanism of Beer Foam Stabilization by Propylene Glycol Alginate”. Journal of the Institute of Brewing 86 (1), 34–37. o. DOI:10.1002/j.2050-0416.1980.tb03953.x. 
  13. ↑ Lohrey, Jackie. „Ingredients in Hand Sanitizer”, LIVESTRONG.COM (Hozzáférés: 2018. június 11.) 
  14. ↑ Propylene glycol (PIM 443). IPCS INChem, 1991. augusztus 1. (Hozzáférés: 2009. július 2.)
  15. ↑ (2016. november 4.) „Over the counter (OTC) artificial tear drops for dry eye syndrome”. Cochrane Database Syst Rev 2016 (2), CD009729. o. DOI:10.1002/14651858.CD009729.pub2. PMID 26905373. PMC 5045033. 
  16. ↑ What's That Stuff? Aircraft Deicers. Chemical & Engineering News . American Chemical Society, 2000. július 10. (Hozzáférés: 2013. június 21.)
  17. ↑ 5 Ways to Winterize a Vacant Home. wikiHow, 2012. június 11. (Hozzáférés: 2014. február 27.)
  18. ↑ Properties of Some Particular Solutions. Portal del DMT. [2013. október 29-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. február 27.)
  19. ↑ Salnick, Robert: Windborne in Puget Sound: Why does a holding plate work?. Windborneinpugetsound.blogspot.com, 2010. augusztus 4. (Hozzáférés: 2014. február 27.)
  20. ↑ Material Safety Data Sheet: Winter Care RV Antifreeze. Chemical Specialties. (Hozzáférés: 2014. február 27.)
  21. ↑ (2021. január 1.) „Association between electronic cigarette use and fragility fractures among US adults” (angol nyelven). American Journal of Medicine Open 1-6, 100002. o. DOI:10.1016/j.ajmo.2021.100002. ISSN 2667-0364. 
  22. ↑ Varlet, Vincent (2015. november 4.). „Toxicity Assessment of Refill Liquids for Electronic Cigarettes”. International Journal of Environmental Research and Public Health 12 (5), 4796–4815. o. DOI:10.3390/ijerph120504796. ISSN 1660-4601. PMID 25941845. PMC 4454939. 
  23. ↑ (2015) „Predicting Abraham model solvent coefficients”. Chemistry Central Journal 9 (1), 12. o. DOI:10.1186/s13065-015-0085-4. ISSN 1752-153X. PMID 25798192. PMC 4369285. 
  24. ↑ Nielsen, Nicolaj (2004). „Propylene glycol for dairy cows”. Animal Feed Science and Technology 115 (3–4), 191–213. o. DOI:10.1016/j.anifeedsci.2004.03.008. 
  25. ↑ (2012. szeptember 1.) „Safety assessment of propylene glycol, tripropylene glycol, and PPGs as used in cosmetics”. International Journal of Toxicology 31 (5 Suppl), 245S–60S. o. DOI:10.1177/1091581812461381. ISSN 1092-874X. PMID 23064775. 
  26. ↑ (2013. március 13.) „DNA preservation: a test of commonly used preservatives for insects” (angol nyelven). Invertebrate Systematics 27 (1), 81–86. o. DOI:10.1071/IS12067. ISSN 1447-2600. 
  27. ↑ Nevada Film Office: Production Notes: Haze Machines. nevadafilm.com , 2019. február 19. (Hozzáférés: 2019. november 1.)
  28. ↑ Daniel, Brea: Atmosphere: Hazers, Fazers, Smoke and Fog 101 by Daniel Brea. provideocoalition.com , 2016. július 15. [2016. július 19-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2019. november 1.)
  29. ↑ a b National Toxicology Program NIEHS (2004). „NTP-CERHR Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Propylene Glycol” NIH Publication No. 04-4482. 
  30. ↑ CDC: Electronic Cigarettes, 2019. március 11.
  31. ↑ Havelka, Jacqueline: Is Vaping Safe?. leafly.com , 2017. április 27.
  32. ↑ Peki, Winston: Are Vaporizers Safe?. herbonaut.com , 2019. május 5.
  33. ↑ Outbreak of Lung Injury Associated with the Use of E-Cigarette, or Vaping, Products. Centers for Disease Control and Prevention, 2020
  34. ↑ Lehman A, Newman H (1937). „Propylene glycol: Rate of metabolism absorption, and excretion, with a method for estimation in body fluids.”. J Pharmacol Exp Ther 60, 312–322. o. 
  35. ↑ Hamilton, D. J. (1890). „Gastric Dyspepsia”. The Lancet 2 (3493), 306. o. DOI:10.1016/S0140-6736(02)17110-8. 
  36. ↑ Material Safety Data Sheet Propionaldehyde MSDS. ScienceLab.com, 2010
  37. ↑ Miller DN, Bazzano G (1965). „Propanediol metabolism and its relation to lactic acid metabolism”. Ann NY Acad Sci 119 (3), 957–973. o. DOI:10.1111/j.1749-6632.1965.tb47455.x. PMID 4285478. 
  38. ↑ Ruddick JA (1972). „Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol”. Toxicol Appl Pharmacol 21 (1), 102–111. o. DOI:10.1016/0041-008X(72)90032-4. PMID 4553872. 
  39. ↑ rocklinusd. „Lethal dose table”. 
  40. ↑ Alton E. Martin - Frank H. Murphy DOW CHEMICAL COMPANY. „GLYCOLS - PROPYLENE GLYCOLS”. 
  41. ↑ Flanagan RJ; Braithwaite RA; Brown SS; et al. The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology. WHO, 1995.
  42. ↑ a b U.S. Food and Drug Administration (FDA). "Subchapter B - Food for Human Consumption. § 184.1666. Propylene glycol." Code of Federal Regulations, Sablon:USCFR
  43. ↑ National Library of Medicine; Propylene glycol is used in antifreeze. Human Toxicity Excerpts: CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-Propylene Glycol). Selected toxicity information from HSDB. 2005.
  44. ↑ (1972) „Long-term toxicity of propylene glycol in rats”. Food and Cosmetics Toxicology 10 (2), 151–162. o. DOI:10.1016/S0015-6264(72)80193-7. PMID 5072816. 
  45. ↑ Database of Select Committee on GRAS Substances (SCOGS) Reviews. FDA. (Hozzáférés: 2016. május 11.)
  46. ↑ FDA. "Subchapter B - Food for Human Consumption. § 182.1. Substances that are generally recognized as safe." Code of Federal Regulations, Sablon:USCFR
  47. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (2008). „Addendum to the Toxicological Profile for Propylene Glycol”, 7. o. 
  48. ↑ a b (2018) „Lack of respiratory and ocular effects following acute propylene glycol exposure in healthy humans”. Inhal. Toxicol. 30 (3), 124–132. o. DOI:10.1080/08958378.2018.1470207. PMID 29764241. 
  49. ↑ 1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile <Archived copy. [2009. február 19-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2008. január 8.)>, UNEP Publications, SIAM 11, U.S.A, January 23–26, 2001, page 21.
  50. ↑ Title 21, U.S. Code of Federal Regulations. 1999.
  51. ↑ (1947. szeptember 1.) „Tests for the chronic toxicity of propylene glycol and triethylene glycol on monkeys and rats by vapor inhalation and oral administration”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 91 (1), 52–76. o. PMID 20265820. „air containing these vapors in amounts up to the saturation point is completely harmless” 
  52. ↑ A Guide to Glycols, Dow, page 36
  53. ↑ Vaping vs Smoking: Is the Former Really a Healthier Alternative?, 2020. június 29.
  54. ↑ „Everyday Substances Increase Risk of Allergies in Children, Swedish Study Reveals”, ScienceDaily, 2010. október 19. 
  55. ↑ Chemical Compounds Emitted From Common Household Paints and Cleaners Increase Risks of Asthma and Allergies in Children. Harvard. [2011. február 17-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. október 3.)
  56. ↑ Choi, Hyunok (2010. október 18.). „Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children”. PLOS ONE 5 (10), e13423. o. DOI:10.1371/journal.pone.0013423. PMID 20976153. PMC 2956675. 
  57. ↑ Ruddick (1972). „Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol.”. Toxicol Appl Pharmacol 21 (1), 102–111. o. DOI:10.1016/0041-008X(72)90032-4. PMID 4553872. 
  58. ↑ Szajewski, Janusz. „Propylene Glycol (PIM 443).” 1991. 2 June 2010
  59. ↑ (1987) „Propylene Glycol Pharmacokinetics and Effects after Intravenous Infusion in Humans”. Therapeutic Drug Monitoring 9 (3), 255–258. o. DOI:10.1097/00007691-198709000-00001. PMID 3672566. 
  60. ↑ (1932) „The general properties, actions, and toxicity of propylene glycol”. J Pharmacol Exp Ther 44, 109–121. o. 
  61. ↑ (1984) „Propylene glycol intoxication due to intravenous nitroglycerin”. The Lancet 323 (8390), 1360. o. DOI:10.1016/S0140-6736(84)91860-9. ISSN 0140-6736. PMID 6145062. 
  62. ↑ FDA. "Subchapter E - Animal Drugs, Feeds, and Related Products; § 582.1666. Propylene glycol." Code of Federal Regulations, Sablon:USCFR
  63. ↑ Small animal toxicology. St. Louis: Saunders Elsevier, 997. o. (2006). ISBN 978-0-7216-0639-2 
  64. ↑ Propylene glycol and cats. [2015. február 27-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2013. június 21.)
  65. ↑ a b Using and Side-effects of Propylene Glycol in Animals, Bulent Elitok, Journal of Reproductive Health and Contraception, April 23, 2018.
  66. ↑ a b (2009. január 1.) „Positive patch-test reactions to propylene glycol: a retrospective cross-sectional analysis from the North American Contact Dermatitis Group, 1996 to 2006”. Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug 20 (1), 14–20. o. DOI:10.2310/6620.2008.08039. ISSN 2162-5220. PMID 19321115. 
  67. ↑ (2005. november 1.) „Skin-sensitizing and irritant properties of propylene glycol”. Contact Dermatitis 53 (5), 247–259. o. DOI:10.1111/j.0105-1873.2005.00693.x. ISSN 0105-1873. PMID 16283903. 
  68. ↑ (2010. november 1.) „Results of patch testing to personal care product allergens in a standard series and a supplemental cosmetic series: an analysis of 945 patients from the Mayo Clinic Contact Dermatitis Group, 2000-2007”. Journal of the American Academy of Dermatology 63 (5), 789–798. o. DOI:10.1016/j.jaad.2009.11.033. ISSN 1097-6787. PMID 20643495. 
  69. ↑ American Medical Association, Council on Drugs (1994). „{{{title}}}”. AMA Drug Evaluations Annual 1994, 1224. o. 
  70. ↑ (January–February 2018) „Propylene Glycol”. Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug 29 (1), 3–5. o. DOI:10.1097/DER.0000000000000315. ISSN 2162-5220. PMID 29059092. 
  71. ↑ Allergen of the year may be nearer than you think (angol nyelven). www.mdedge.com . (Hozzáférés: 2019. április 8.)
  72. ↑ (2018) „Patch Testing to Propylene Glycol: The Mayo Clinic Experience.”. Dermatitis 29 (4), 200–205. o. DOI:10.1097/DER.0000000000000393. PMID 29923851. 
  73. ↑ (2003) „PduP is a coenzyme-a-acylating propionaldehyde dehydrogenase associated with the polyhedral bodies involved in B12-dependent 1,2-propanediol degradation by Salmonella enterica serovar Typhimurium LT2”. Archives of Microbiology 180 (5), 353–361. o. DOI:10.1007/s00203-003-0601-0. PMID 14504694. 
  74. ↑ 1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile <Archived copy. [2009. február 19-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2008. január 8.)>, UNEP Publications, SIAM 11, U.S.A, January 23–26, 2001, page 21.
  75. ↑ (2012. április 1.) „Environmental Impact and Benefit Assessment for the Final Effluent Limitation Guidelines and Standards for the Airport Deicing Category”, Washington, D.C., Kiadó: U.S. Environmental Protection Agency (EPA). EPA 821-R-12-003. 

További információk

[szerkesztés]
Commons:Category:Propane-1,2-diol
A Wikimédia Commons tartalmaz Propán-1,2-diol témájú médiaállományokat.
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Propán-1,2-diol&oldid=27513016”