n-butil-amin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
n-butil-amin
N-Butylamine.svg
Az n-butil-amin szerkezeti képlete
Az n-butil-amin pálcikamodellje
Más nevek 1-aminobután
1-butánamin
monobutil-amin
Kémiai azonosítók
Rövidítés NBA
CAS-szám 109-73-9
PubChem 8007
ChemSpider 7716
EINECS-szám 203-699-2
DrugBank DB03659
MeSH n-butylamine
ChEBI 43799
RTECS szám EO29750002
SMILES
CCCCN
StdInChIKey HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 605269
Gmelin 1784
UNII N2QV60B4WR
ChEMBL 13968
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H11N
Moláris tömeg 73,14 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag halszerű, ammóniás
Sűrűség 740 mg ml−1
Olvadáspont -49 °C
Forráspont 77–79 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Lúgosság (pKb) 3,22
Mágneses szuszceptibilitás −58,9·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD) 1,401
Viszkozitás 500 µPa s (20 °C-on)
Gőznyomás 9,1 kPa (20 °C-on)
kH 570 μmol Pa−1 kg−1
Megoszlási hányados 1,056
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−128,9–−126,5 kJ mol−1
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
−3,0196–−3,0174 MJ mol−1
Hőkapacitás, C 188 J K−1 mol−1
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Lobbanáspont −7 °C
Öngyulladási
hőmérséklet
312 °C
Robbanási határ 1,7–9,8%
PEL C 5 ppm (15 mg/m³) [bőr][2]
LD50 366 mg kg−1 (patkány, szájon át)
626 mg kg−1 (nyúl, bőrön)
430 mg kg−1 (egér, szájon át)
430 mg kg−1 (tengeri malac, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az n-butil-amin az aminok közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3(CH2)3NH2. A bután négy izomer aminjának egyike, a másik három a szek-butil-amin, a terc-butil-amin és az izobutil-amin. Színtelen, az aminokra jellemző hal- vagy ammóniára emlékeztető szagú folyadék. Minden szerves oldószerben oldódik. Levegőn tárolás hatására megsárgul.

Szintézise és reakciói[szerkesztés]

Ammónia és alkoholok alumínium-oxid felett végzett reakciójával állítják elő:

CH3(CH2)3OH + NH3CH3(CH2)3NH2 + H2O

Reakciói a többi egyszerű amin jellegzetességeit mutatják: protonálás, alkilezés, acilezés, kondenzációs reakció karbonilvegyületekkel. A többi egyszerű alifás aminhoz hasonlóan gyenge bázis, a [CH3(CH2)3NH3]+ pKa értéke 10,78.[3]

A koordinációs kémiában gyakran használják ligandumként a fémionok, pl. Pt2+, Pd2+ koordinálására, melyekkel tetrabutilamino és dibutilamino komplexeket képez.[4][5]

Felhasználása[szerkesztés]

Peszticidek (például tiokarbazidok), gyógyszerek és emulgeálószerek gyártásához használják fel. Ezen kívül kiindulási anyag a gumi vulkanizálását gyorsító N,N′-dibutilkarbamid, valamint a nylon lágyítószereként használt n-butil-benzolszulfonamid gyártásának. A Fengabin, a benomil és butamoxán nevű gombaölőszer, valamint a cukorbetegség elleni tolbutamid előállításához is használják.[6]

Az n-butil-amin a benomil nevű gombaölőszer kiindulási anyaga

Toxicitása[szerkesztés]

Patkányoknál szájon át adva LD50 értéke 366 mg/kg.[7]

Bőrrel érintkezve a megengedett munkahelyi expozíció határértéke az USA-ban 5 ppm (15 mg/m³).[8]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b N-Butylamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0079. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  3. H. K. Hall, Jr. (1957). „Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79, 5441-5444. o. DOI:10.1021/ja01577a030.  
  4. (2017. szeptember 11.) „Quantitative Analysis of Different Formation Modes of Platinum Nanocrystals Controlled by Ligand Chemistry”. Nano Letters 17 (10), 6146–6150. o. DOI:10.1021/acs.nanolett.7b02751.  
  5. (2018. május 22.) „Dish-like higher-ordered palladium nanostructures through metal ion-ligand complexation”. Nano Research 11 (6), 3442–3452. o. DOI:10.1007/s12274-018-1993-0.  
  6. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
  7. n-Butylamine MSDS. [2013. november 12-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2019. március 6.)
  8. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a N-Butylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.