Enoximon
| Enoximon | |
| |
| IUPAC-név | 4-metil-5-[4-(metilszulfanil)benzoil]-1,3-dihidroimidazol-2-on |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 77671-31-9 |
| PubChem | 53708 |
| ChemSpider | 48492 |
| DrugBank | DB04880 |
| KEGG | D04004 |
| ChEBI | 135010 |
| RTECS szám | NI8026700 |
| ATC kód | C01CE03 |
| Gyógyszer szabadnév | enoximone |
| SMILES | CSc1ccc(cc1)C(=O)C2=C(C)NC(=O)N2 |
| InChI | 1S/C12H12N2O2S/c1-7-10(14-12(16)13-7)11(15)8-3-5-9(17-2)6-4-8/h3-6H,1-2H3,(H2,13,14,16) |
| InChIKey | ZJKNESGOIKRXQY-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | C7Z4ITI7L7 |
| ChEMBL | 249856 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C12H12N2O2S |
| Moláris tömeg | 248,30 g/mol |
| Megjelenés | halványsárga kristály |
| Sűrűség | 1,334 g/cm³ |
| Olvadáspont | 256 °C |
| Oldhatóság (DMSO) | 28 mg/ml |
| Törésmutató (nD) | 1,645 |
| Megoszlási hányados | 1,860[1] (oktanol/víz) |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Biohasznosíthatóság | 50% |
| Metabolizmus | oxidáció a májban. Elsődleges metabolit: enoximon-szulfoxid.[2][3] |
| Biológiai felezési idő |
4–10 óra |
| Fehérjekötés | 85% |
| Terápiás előírások | |
| Alkalmazás | orális, intravénás |
| Veszélyek | |
| R mondatok | R36/37/38 |
| S mondatok | S24/25 |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
Az enoximon szívelégtelenség elleni gyógyszer. Úgy növeli a szívizom összehúzódásának erejét, hogy nem okoz többlet oxigénfogyasztást. Értágító hatása is van.
Hatásmód
[szerkesztés]Az enoximon szelektív foszfodiészteráz 3(en)-gátló. A PDE3-gátlók a cGMP lebontását gátolják, ezáltal több nitrogén-monoxid (NO) szabadulhat fel, ami értágító hatású. A foszfodiészteráz enzim gátlása megnöveli a szívizomsejtekben a Ca2+-ionok koncentrációját, amitől az izomrostok erősebb összehúzódásra lesznek képesek.
A foszfodiészteráz-gátlók sejtszintű támadáspontja különbözik a béta-blokkolókétól, ezért a kétféle gyógyszer egyidejűleg is adható, egymás hatását nem gátolják.
Koszorúérbetegségben az enoximon óvatosan alkalmazandó, mert ebben a betegcsoportban növelheti a középtávú mortalitást.[4]
Ellenjavallatok
[szerkesztés]- terhesség
- szoptatás
Mellékhatások
[szerkesztés]- fejfájás
- hasmenés
- alvászavar
- alacsony vérnyomás
- hányinger, hányás
- szapora szívverés (tachycardia)
- szívritmuszavar (arrhythmia)
Készítmények
[szerkesztés]Külföldön:[5]
- Fenoximone
- Perfan
- Perfane
Magyarországon nincs forgalomban.[6]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Enoximone (ChemIDplus)
- ↑ Ruder MA, Lebsack C, Winkle RA, Mead RH, Kates RE: Disposition kinetics of orally administered enoximone in patients with moderate to severe heart failure (Toxline)
- ↑ 4-Methyl-5-[4-(methylsulfinyl)benzoyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one (ChemSpider)
- ↑ Az akut és krónikus szívelégtelenség diagnózisa és kezelése 2008 (Cardiologia Hungarica 2010; 40)
- ↑ Enoximone (Drugs-About.com)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
Források
[szerkesztés]- Enoximone (DrugBank)
- Perfan® Injection 100 mg/20 ml Concentrate for Solution for Injection Archiválva 2015. szeptember 24-i dátummal a Wayback Machine-ben (Drugs.com)
- Perfan Injection Archiválva 2014. július 28-i dátummal a Wayback Machine-ben (netdoctor)
- Enoximone (CAS 77671-31-9) (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)
- Enoximone (AKSci)