2-Nitroanilin
| 2-nitroanilin | |||
| |||
| Szabályos név | 2-nitrobenzol-amin | ||
| Más nevek | orto-nitroanilin o-nitroanilin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 88-74-4 | ||
| PubChem | 6946 | ||
| ChemSpider | 13853943 | ||
| EINECS-szám | 201-855-4 | ||
| RTECS szám | BY6650000 | ||
| SMILES | O=[N+]([O-])c1ccccc1N | ||
| InChI | 1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 | ||
| InChIKey | DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 2519U0541L | ||
| ChEMBL | 274009 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H6N2O2 | ||
| Moláris tömeg | 138,12 g/mol | ||
| Megjelenés | narancssárga szilárd anyag | ||
| Sűrűség | 1,442 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | 71,5 °C | ||
| Forráspont | 284 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,117 g/100 ml (20°C) (SIDS) | ||
| Savasság (pKa) | −0,3 (anilínium só) | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −66,47·10−6 cm3/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 2-nitroanilin szerves vegyület, olyan anilinszármazék, melyen a 2-es helyzetben nitro funkciós csoport található.[1] Képlete H2NC6H4NO2. Főként az o-fenilén-diamin előállításának prekurzoraként használják.
Előállítása
[szerkesztés]2-Nitro-klórbenzol és ammónia reakciójával állítják elő:[2]
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
A fentin kívül több más szintézise is ismert. Az anilin közvetlen nitrálása nem hatékony, mivel a nitrált termék helyett anilínium keletkezik. Az acetanilid nitrálásakor – az amid sztérikus gátlása miatt – a 2-nitro izomer csak nyomokban keletkezik. A 4-es szénatomot többnyire szulfonálással blokkolják, így a hozam 56%-ra növelhető.[3]
Felhasználása és reakciói
[szerkesztés]A fenilén-diaminok fő prekurzora, ezeket továbbalakítják benzimidazolokká – ezen heterociklusos vegyületek különböző gyógyszerek fontos összetevői.[2]
A fenilén-diaminná történő redukción kívül további, az aromás aminokra jellemző reakcióikat is ad. Protonálásával anilíniumsók képződnek. A nitrocsoport hatása miatt az anilinnél csaknem 100 000-szer gyengébb bázis. Diazotálással diazóniumszármazékok nyerhető,[4] mely egyes diazo festékek prekurzora. Acetilezéssel 2-nitroacetanilid állítható elő.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Safety data for o-nitroaniline. [2009. június 28-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2019. december 27.)
- 1 2 Gerald Booth (2007). „Nitro Compounds, Aromatic”, Weinheim, Kiadó: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a17_411.
- ↑ T. W. Grahan, Solomons. Organic chemistry, 11, 606–607. o. (2011). ISBN 978-1119077251
- ↑ (1967) „1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide”. Org. Synth. 47, 4. o. DOI:10.15227/orgsyn.047.0004.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2-Nitroaniline című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
További információk
[szerkesztés]- Analysis of 2-Nitroaniline Archiválva 2014. augusztus 8-i dátummal a Wayback Machine-ben