Acetanilid
| Acetanilid | |
 Acetanilid | |
 | |
| IUPAC-név | N-fenilacetamid |
| Más nevek | Antifebrin |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 103-84-4 |
| PubChem | 904 |
| ChemSpider | 880 |
| EINECS-szám | 203-150-7 |
| KEGG | C07565 |
| ChEBI | 28884 |
| RTECS szám | AD7350000 |
| SMILES | O=C(C)Nc1ccccc1 |
| InChIKey | FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 606468 |
| Gmelin | 82833 |
| UNII | SP86R356CC |
| ChEMBL | CHEMBL269644 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H5NH(COCH3) |
| Moláris tömeg | 135,17 g/mol |
| Sűrűség | 1,21 g/cm³ (20 °C)[1] |
| Olvadáspont | 114 °C[1] |
| Forráspont | 305 °C[1] |
| Oldhatóság (vízben) | Rossz: 5 g/l (20 °C)[1] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] |
| R mondatok | R22[1] |
| S mondatok | nincs S-mondat[1] |
| Lobbanáspont | 174 °C[1] |
| Öngyulladási hőmérséklet | 540 °C[1] |
| LD50 | 800 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
Az acetanilid szerves vegyület, az amidok közé tartozik. Az anilinból és az ecetsavból vezethető le. Színtelen, kristályos anyag. Hideg vízben rosszul, szerves oldószerekben jól oldódik. Az egyik legrégebben ismert lázcsillapító szer, ma már azonban gyógyszerként nem alkalmazzák, mert a szervezetben káros hatású vegyületekké alakul.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Semleges vegyület, vizes oldata semleges kémhatású. Oxidációra nem érzékeny.
Előállítása
[szerkesztés]Az acetanilid anilinból állítható elő acilezéssel. Az ehhez szükséges acilezőszer például ecetsavanhidrid vagy acetil-klorid lehet.
Felhasználása
[szerkesztés]Régen gyógyszerként alkalmazták láz csillapítására, az acetanilid volt az egyik legrégebben felfedezett ilyen hatású szer. Triviális neve, az antifebrin is innen ered. Ma már azonban gyógyszerként nem használják, mert a szervezetben káros termékekké bomlik le. Lázcsillapítóként helyette például a hasonló szerkezetű paracetamolt alkalmazzák.
Köztes termékként keletkezik számos szerves vegyület, például szulfonamidok, gombaölő szerek, festékek szintézisénél. A műanyaggyártásban lágyítószerként szolgál. Felhasználják a gumi vulkanizálásának meggyorsítására akcelerátorként is. Inhibitorként alkalmazzák a hidrogén-peroxid és más peroxidok bomlásának megakadályozására.
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia