2-Nitro-klórbenzol
| 2-Nitro-klórbenzol | |
| |
| Más nevek | 2-klór-nitrobenzol |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 88-73-3 |
| PubChem | 6945 |
| ChemSpider | 13853953 |
| EINECS-szám | 201-854-9 |
| KEGG | C14407 |
| ChEBI | 34270 |
| RTECS szám | CZ0875000 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])Cl |
| InChI | 1/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H |
| InChIKey | BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | D1YI9R2K8O |
| ChEMBL | CHEMBL53330 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H4ClNO2 |
| Moláris tömeg | 157,55 g/mol |
| Megjelenés | sárga kristályok |
| Sűrűség | 1,368 g/ml |
| Olvadáspont | 33 °C |
| Forráspont | 245,5 °C |
| Oldhatóság (vízben) | oldhatatlan |
| Oldhatóság (más oldószerek) | nagyon jól oldódik dietil-éterben, benzolban és forró etanolban |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | mérgező, irritatív |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A 2-nitro-klórbenzol (ClC6H4NO2) szerves vegyület, a három izomer nitro-klórbenzol egyike.[1] Sárga kristályos anyag, két funkciós csoportja miatt fontos kiindulási anyag más vegyületek szintéziséhez.
Előállítása
[szerkesztés]Jellemzően klórbenzol kénsav jelenlétében végzett nitrálásával állítják elő:
- C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O
A reakcióban az izomerek keveréke keletkezik. 30/56/14 savarány mellett a termék jellemzően 34-36% 2-nitro-klórbenzolt és 63-65% 4-nitro-klórbenzolt tartalmaz, a 3-nitro-klórbenzol részaránya csak kb. 1%.
Reakciói
[szerkesztés]A klórt tartalmazó szénatomon alkilezés és aromás elektrofil szubsztitúció hajtható végre, a nitrocsoport számos különböző reakcióban részt vehet.[1] Fe/HCl-as redukciójával (Bechamp-redukció) 2-klóranilin állítható elő. Nátrium-metoxiddal reagáltatva 2-nitroanizol keletkezik.
Felhasználása
[szerkesztés]Saját felhasználása nincs, de más fontos vegyületek előállításának prekurzora. Különösen előnyös tulajdonsága, hogy két reakcióképes centruma révén további orto-származékok állíthatók elő. Származéka, a 2-klóranilin a 3,3′-diklórbenzidin előállításához használatos, mely maga is számos színezék és peszticid prekurzora.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b Gerald Booth, "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2-Nitrochlorobenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.