Ugrás a tartalomhoz

4-Nitroanilin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
p-Nitroanilin
Más nevek 4-nitroanilin
1-amino-4-nitrobenzol
p-nitrofenilamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-01-6
ChemSpider 13846959
SMILES
c1cc(ccc1N)N(=O)=O
InChI
1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
InChIKey TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N
UNII 1MRQ0QZG7G
ChEMBL 14282
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6N2O2
Moláris tömeg 138,12 g/mol
Megjelenés sárga vagy barna por
Szag gyenge, ammóniára emlékeztető
Sűrűség 1,437 g/cm³ (szilárd)
Olvadáspont 146-149 °C
Forráspont 332 °C
Oldhatóság (vízben) 0,8 mg/ml (18,5°C) (IPCS)
Veszélyek
MSDS JT Baker
EU osztályozás Mérgező T Környezetre veszélyes N
Főbb veszélyek mérgező
NFPA 704
1
2
0
 
R mondatok R23/24/25 R33 R52/53
S mondatok S28 S36/37 S45 S61
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek 2-Nitroanilin, 3-Nitroanilin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 4-nitroanilin, más néven p-nitroanilin vagy 1-amino-4-nitrobenzol szerves vegyület, képlete C6H6N2O2. Általában köztitermékként használják festékek, gyógyszerek, antioxidánsok és benzin előállításakor, alkalmazzák ezen kívül polimerizációs inhibitorokban, korróziógátlóként, valamint baromfigyógyszerekben is.

Előállítása

[szerkesztés]

Iparilag a 4-nitro-klórbenzol aminálásával (ammónia hozzáadásával) állítják elő:[1]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

A lenti ábra anilinból kiinduló laboratóriumi szintézisét mutatja be. A reakciósor kulcslépése az aromás elektrofil szubsztitúció, mellyel az aminocsoporthoz képest para helyzetbe visszük be a nitrocsoportot. Ezután el kell választanunk a 2-nitroanilint, amely – kis mennyiségben – szintén képződik a reakció során.[2]

Fizikai tulajdonságai

[szerkesztés]

Sárga vagy barna por formájában fordul elő. Enyhe, ammóniára emlékeztető szaga van. Szilárd halmazállapotú, sűrűsége 1,437 g/cm³. Vízben jól oldódik, 100 g vízben 80 g oldható (20 °C-on). Olvadáspontja 146–149 °C, forráspontja 332 °C, viszonylag alacsony. Moláris tömege 138,12 g/mol. Mérgező és a környezetre veszélyes.

Felhasználása

[szerkesztés]

A 4-nitroanilint egy fontos festék, a p-fenilén-diamin gyártásánál használják.

Mérgezés

[szerkesztés]

Belélegezve vagy lenyelve káros, a mérgezettet gondosan kell kezelni. Az LD50 értéke patkányoknál mérve 750 mg/kg (szájon át). Különösen a vízi élőlényekre nézve veszélyes, a környezetbe kerülve azt hosszú ideig képes károsítani.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
  2. Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 Archiválva 2020. szeptember 15-i dátummal a Wayback Machine-ben.

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 4-Nitroaniline című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.