p-fenilén-diamin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
p-Fenilén-diamin
P-phenylenediamine.png
P-Phenylenediamine Ball and Stick.png P-Phenylenediamine Space Fill.png
IUPAC-név 1,4-diaminobenzol
Más nevek Parafenilén-diamin
1,4-Fenilén-diamin
Benzol-1,4-diamin
Kémiai azonosítók
Rövidítés PPD
CAS-szám 106-50-3
ChemSpider 13835179
KEGG C19499
SMILES
Nc1ccc(N)cc1
InChI
1/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
StdInChIKey CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
UNII U770QIT64J
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H8N2
Moláris tömeg 108,14 g/mol
Megjelenés Fehér, kristályos szilárd anyag, levegőnek kitéve színe idővel sötétebb lesz[1]
Olvadáspont 145-147 °C
Forráspont 267 °C
Oldhatóság (vízben) 10 m/m% 40 °C-on, 87 m/m% 107 °C-on, 100 m/m% 140 °C-on[2]
Gőznyomás <1 mmHg (20°C)[3]
Veszélyek
R mondatok R23 R24 R25 R36 R37 R38 R40 R42 R43
S mondatok S26 S36 S37 S39
PEL TWA 0.1 mg/m³ [bőr][3]
LD50 80 mg/kg (patkány, szájon át)
98 mg/kg (patkány, szájon át)
145 mg/kg (tengerimalac, szájon át)[4]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A para-fenilén-diamin vagy 1,4-fenilén-diamin, röviden PPD egy szerves molekula, képlete C6H4(NH2)2. Ez az anilinszármazék egy fehér por, de levegőn állva az oxidáció hatására sötétül.[1] Főként műszaki polimerek gyártásának alapanyagaként használatos, de felhasználják hajfestékekben is.

Előállítása[szerkesztés]

A PPD háromféle módon állítható elő. Leggyakrabban a 4-nitro-klórbenzolt reagáltatják ammóniagázzal, majd az így keletkező 4-nitroanilint hidrogénezik.

A DuPont-féle eljárással az anilint először difeniltriazinná alakítják, amiből aztán savas katalízissel 4-aminoazobenzolt csinálnak. Az utóbbi termék hidrogénezésével PPD állítható elő.[5]

Felhasználása[szerkesztés]

Polimerek prekurzoraként[szerkesztés]

A PPD az aramid-típusú műanyagok és rostok, például a Kevlar fontos prekurzora. Ez a műanyag a PPD és tereftaloil-klorid reakciójából származtatható. Ha a PPD-t foszgénnel reagáltatjuk, diizocianátok jönnek létre, amik a poliuretán műanyagok prekurzorai.[5]

A Kevlar molekulaszerkezete: a monomert megvastagított, a hidrogénkötéseket szaggatott vonallal jelöltük.

Festékként[szerkesztés]

A vegyület egy közönséges hajfesték. Ezen felhasználását azonban felváltják egyéb anilinszármazékok, például a 2,5-diamino(hidroxietilbenzol) és a 2,5-diaminotoluol. Hasonlóan fontos lehet a tetraaminopirimidin, az indoanilinek és indofenolok. A diaminopirazol származékai vörös vagy ibolya színt adnak.[6] Ezen felhasználásokban a majdnem színtelen prekurzorok oxidálódnak a festékanyaggá.

Gumik antioxidánsaként[szerkesztés]

A PPD könnyen oxidálódik, e tulajdonságuk miatt használják fel a p-fenilén-diamint és származékait a gumikészítmények gyártásakor. A szubsztituensek, például a naftil, izopropil stb. antioxidáns tulajdonságuk mellett bőrirritáló hatásuk van.[7]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a p-Phenylenediamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Források[szerkesztés]

  1. a b c d Merck Index, 11th Edition, 7256
  2. Archived copy. [2012. március 13-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. július 14.)
  3. a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0495. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  4. a b Sablon:IDLH
  5. a b Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
  6. Thomas Clausen et al. "Hair Preparations" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2
  7. Hans-Wilhelm Engels et al., "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a23_365.pub2