Tetrahidrofurán
Tetrahidrofurán | |||
IUPAC-név | Oxaciklopentán, oxolán | ||
Más nevek | THF, tetrahidrofurán, tetrametilén-oxid | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 109-99-9 | ||
RTECS szám | LU5950000 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C4H8O | ||
Moláris tömeg | 72,11 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Sűrűség | 0,89 g/cm³ 20 °C[1] | ||
Olvadáspont | -108 °C[1] | ||
Forráspont | 64 °C[1] | ||
Oldhatóság (vízben) | korlátlanul elegyedik[1] | ||
Viszkozitás | 0,48 cP 25 °C-on | ||
Kristályszerkezet | |||
Molekulaforma | boríték | ||
Dipólusmomentum | 1,63 D (gáz) | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Gyúlékony (F) Irritatív (Xi)[1] | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R11, R19, R36/37[1] | ||
S mondatok | (S2), S16, S29, S33[1] | ||
Lobbanáspont | -20 °C[1] | ||
Öngyulladási hőmérséklet | 230 °C[1] | ||
LD50 | 1650 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon heterociklusok | Furán Pirrolidin Dioxán | ||
Rokon vegyületek | Dietil-éter | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A tetrahidrofurán (THF) egy szerves vegyület. Gyűrűs éter, a heterociklusos vegyületek közé tartozik. Színtelen folyadék, a szaga a dietil-éteréhez hasonló. Korlátlanul elegyedik vízzel, alkohollal és szénhidrogénekkel. Gyakorlati jelentősége nagy, főként oldószerként alkalmazzák.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A dietil-éterhez hasonlóan peroxidok képzésére hajlamos, amelyek robbanásveszélyes vegyületek. Peroxidok akkor képződnek, ha a tetrahidrofurán hosszabb ideig áll levegőn.
Előállítása
[szerkesztés]A tetrahidrofurán 1,4-butándiolból nyerhető vízelvonással. Az 1,4-butándiolt formaldehidből és acetilénből állítják elő, a két vegyület reakciójakor keletkező vegyület (1,4-butindiol) hidrogénezésével állítják elő.
Egy másik gyártásmódja furfurolból indul ki, ami mezőgazdasági hulladéktermékekből állítható elő. A furfurolt először furánná alakítják (dekarbonilezik), majd a furánt alakítják katalitikus hidrogénezéssel tetrahidrofuránná.
Körülbelül 200 kt THF-t állítanak elő évente.
Felhasználása
[szerkesztés]Felhasználása sokrétű, erős savak jelenlétében lineáris poli-tetraetilén-éter-glikollá (PTMEG) polimerizálódik. A PTMEG-et elsősorban elasztomer poliuretán szálak előállítására használják. A THF oldószerként különböző polaritású kémiai vegyületek széles skáláját képes feloldani, így vált a THF a PVC, a kaucsuk, a polisztirol, a cellulózészterek és a lakkok ipari oldószerévé.
A vizzel elegyítve THF-et növeli a glikánok hidrolízisét biomasszában és ezáltal feloldja a biomassza-lignin nagy részét. Az ilymódon előkezelt biomassza alkalmas megújuló platform molekulák és cukrok előállításához.
A THF-et oldószerként használják a 3D nyomtatásban is, amennyiben a nyomtatáshoz PLA műanyagokat használnak.
A közelmúltban a THF-et társoldószerként használják a lítium-fém akkumulátorokhoz, mivel segít stabilizálni a fémanódot.
Iparilag gyakran használják fém alkatrészek zsírtalanítására is.
A Grignard-reakciókban is alkalmazzák oldószerként dietil-éter helyett. Felhasználható más vegyületek, például a pirrolidin előállítására is.[1]
Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia.