Guanidin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Guanidin
Guanidine-2D-skeletal.png
A guanidin szerkezeti képlete
Guanidine-3D-balls.png
A guanidin szerkezete
IUPAC-név Guanidin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 113-00-8
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH5N3
Moláris tömeg 59,0706 g mol−1
Olvadáspont 50 °C
Forráspont Bomlik
Lúgosság (pKb) 0,35[1]
Veszélyek
EU osztályozás nincs besorolva
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A guanidin egy CH5N3 összegképletű szerves vegyület, a karbamid imidjének tekinthető. Színtelen, kristályos, higroszkópos vegyület, olvadáspontja körülbelül 50 °C. Erős egyértékű szerves bázis. Neve onnan ered, hogy először a perui guanóban lévő guaninból sikerült előállítani oxidatív lebontással.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A guanidin szintetikusan a kalcium-ciánamidból kénsavval előállítható ciánamidoldat ammóniumsókkal történő hevítésével állítható elő, 150 °C körüli hőmérsékleten, zárt térben, nyomás alatt. Ekkor a guanidin megfelelő sója keletkezik, például ammónium-nitráttal való hevítés esetén a guanidin salétromsavval alkotott sója, guanidin-nitrát képződik.

\mathrm{H_2N{-}C{\equiv}N + NH_4NO_3 \rightarrow (H_2N)_2C{=}NH_2^+ \ NO_3^-}
A guanidínium kation szerkezete

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A guandidin jól oldódik vízben és alkoholban. Hajlamos hidrogénkötések képzésére. Nagyobb koncentrációban kicsapja, denaturálja a fehérjéket. Erős bázis, ez a tulajdonsága a guanidínium-kation szerkezetével magyarázható. Ha a guanidin protont vesz fel, belőle szimmetrikus (sík háromszög alakú) kation keletkezik, benne a szénatom és a három nitrogénatom egy síkban található. A három C-N kötéshossz egyenlő (118 pm) és rövidebb, mint a szén-nitrogén kétszeres kötés (127 pm) hossza. A guanidin reakcióképes vegyület.

Előfordulása, jelentősége[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A guanidinből levetethető guanidino-csoport számos biológiailag fontos vegyületben előfordul. Ilyen például az arginin, a fehérjeeredetű aminosavak egyike. Szintén guanidinszármazék a kreatin. A kreatin foszfátja, a kreatinfoszfát nagy energiájú N-P kötést tartalmaz. A magasabbrendű élőlények energiagazdálkodásában fontos szerepe van. A kreatin és a kreatinfoszfát a gerincesek izmaiban és agyában fordul elő. A kreatin származéka a kreatinin, ami egy gyűrűs vegyület, a kreatinból keletkezik vízelvonással. Az emlősök vizeletének alkotórésze. Guanidinocsoportok fordulnak elő a sztreptomicinben is, ami egy antibiotikum. A sztreptomicinben di-guanidino-tetrahidroxi-ciklohexán kapcsolódik egy cukorszármazékhoz, a sztreptobiózaminhoz glikozidos kötésben.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A guanidint heterociklusos vegyületek szintézisére használják. A bőripar is használja stabilizátornak.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ChemieOnline.de (németül)