Hidroxilcsoport

	Hidroxilcsoport
	hidroxilcsoport

A hidroxilcsoport olyan funkciós csoport, amelyben egy oxigénatom egyszeres kovalens kötéssel kapcsolódik egy hidrogénatomhoz: −O−H. A hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek molekulái között hidrogénkötések jönnek létre. A hidroxilcsoport tulajdonságait az határozza meg, hogy a hidroxilcsoport milyen molekulához kapcsolódik.

Szerves vegyületek hidroxilcsoporttal[szerkesztés]

Alkoholok, karbonsavak, enolok, fenolok, inolok, cukrok (szőlőcukor, répacukor, gyümölcscukor), illetve a DNS és RNS egyes építőelemei: ribóz, 2-dezoxiribóz, foszforsav, foszfon- és szulfonsavak, ATP. Egyes enzimek és foszfolipidek. A fehérjealkotó aminosavak közül a szerin, tirozin és treonin.

Kémiai tulajdonságok[szerkesztés]

A hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek viselkedhetnek^[1] savként és bázisként is: etanol és nátrium reakciójakor nátrium-etoxid (nátrium-etanolát) és hidrogén keletkezik:

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂

Etanol és sósav reakciójakor etil-oxóniumion keletkezik.

\mathrm {C_{2}H_{5}OH+HCl\rightleftharpoons C_{2}H_{5}OH_{2}Cl}

Savakkal vízkilépés közben történt egyesüléssel észtereket képezhetnek, az alkoholok karbonsav észtereit karbonsavésztereknek hívjuk. Például az etanol és ecetsav (etánsav) etil-etanoáttá (etil-acetáttá) egyesül:

\mathrm {C_{2}H_{5}OH+CH_{3}COOH\rightleftharpoons CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}

Az észterek képződése megfordítható folyamat.

Oldhatóság[szerkesztés]

A kis szénatomszámú hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek jól oldódnak vízben és poláris oldószerekben, a szénatomszám növekedésével a vízoldhatóság csökken.

Csoportosítása[szerkesztés]

A hidroxilcsoport tulajdonságai függnek attól, hogy milyen molekulához kapcsolódik (például az O−H kötés polaritása, a hidroxilcsoportot tartalmazó molekula kémhatása). Megkülönböztető alkoholos, enolos, fenolos, glikozidos hidroxilcsoport. Vízben oldva a cukrok glikozidos hidroxilcsoportja átalakulhat oxocsoporttá (pl. szőlőcukor).

A hidroxivegyületeket az alábbi szempontok^[2] szerint csoportosíthatjuk:

A hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénhidrogénlánc jellege alapján: a telített szénhidrogénekből képzett származékokat alkoholoknak, a telítetlen szénhidrogének kettős kötésű szénatomjához kapcsolódó hidroxilcsoportot tartalmazó származékokat enoloknak, a hármas kötésű szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületeket inoloknak, az aromás gyűrűn hidroxilcsoporttal szubsztituált vegyületeket fenoloknak nevezzük.
Értékűség szerint: az egy molekulában található hidroxilcsoportok száma szerint megkülönböztetünk egy-, két-, három- vagy többértékű alkoholokat, illetve fenolokat. Két (vagy több) OH-csoport esetén ezek egymáshoz való közelsége alapján is csoportosíthatóak: geminális, vicinális, diszjunkt.
Rendűség szerint: a hidroxilcsoportot viselő szénatom rendűsége szerint vannak első-, másod- és harmadrendű (primer, szekunder és tercier) alkoholok.

Hidroxilcsoport karboxilcsoport részeként[szerkesztés]

A karboxilcsoportban a kettős kötésű oxigénatom elektronegativitása érvényesül az ugyanehhez a szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport O−H kötésének elektronpárjára is. Emiatt a karboxilcsoport O−H kötése polárisabb, mint az alkoholok O−H kötése.

Glikozidos hidroxilcsoport keletkezése[szerkesztés]

Az olyan vegyületek, amelyekben oxocsoport és hidroxilcsoport is megtalálható, és ezek egymás közelébe kerülhetnek, a két molekularészlet addíciójával gyűrűs szerkezet (laktol) és glikozidos hidroxilcsoport keletkezik.

Előállítás[szerkesztés]

Hidroxilcsoport keletkezik az oxocsoport és karbonilcsoport (aldehidek és ketonok) hidrogénaddíciója (redukciója) során.

Elsőrendű (primer) alkoholok előállíthatóak aldehidek hidrogénaddíciójával. Például etanal (acetaldehid) és hidrogén egyesülése:

CH₃−CH=O + H₂ → CH₃−CH₂−OH

Másodrendű (szekunder) alkoholok ketonokból állíthatóak elő. Például propán-2-on (aceton) és hidrogén addíciója:

CH₃−C(=O)−CH₃ + H₂ → CH₃−CH(OH)−CH₃

Tulajdonságai[szerkesztés]

A hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek molekulái között hidrogénkötések jönnek létre, ezért forrás- és olvadáspontjuk jóval magasabb, mint a hasonló molekulatömegű szénhidrogéneké. Megfelelő molekulaszerkezet esetén molekulán belüli (intramolekuláris) hidrogénkötés kialakulása is lehetséges, ilyen esetben nem, illetve alig asszociálnak a molekulák, ezért az ilyen vegyületek olvadás- és forráspontja alacsonyabb.^[3]

Minél polárisabb a hidroxilcsoport O−H kötése, annál erősebb a közöttük kialakuló hidrogénkötés.

Keto-enol-tautoméria

A keto és enolát forma egymásba alakulása; az α-C-atom deprotonálódása.	Az enolát anion rezonanciaszerkezete. Bal oldalon a karbanion látható.	Az enolát és enol egymásba alakulása, az enolát protonálódása.

Fenolos vegyületeknél a hidroxilcsoport oxigénatomjának valamelyik nemkötő elektronpárja az aromás gyűrű delokalizált elektronrendszerével kerül átfedésbe. A nemkötő elektronpár gyűrűhöz történő konjugációja és a hidrogénnél nagyobb elektronegativitású szénatom jelenléte – az enolokhoz hasonlóan – együttesen idézi elő az −OH csoport oxigénje elektronsűrűségének csökkenését. A fenolos −OH csoport szigma-kötése az alkoholok és a víz O−H kötésénél polárisabb, a fenolok erősebb savak.

Jegyzetek[szerkesztés]

↑ Szerves kémia összefoglaló (szerkesztő:Varga Szilárd) 7.fejezet"Az aldehidek és ketonok nagy reakcióképesség ̋u vegyületek. Reakcióik számottev ̋o része a telítetlen jelleg ̋u karbonilcsoport addíciós készségére vezethet ̋o vissza. Nukleofilekkel különösen könnyen lépnek reakcióba."
↑ Szerves kémia alapjai IV. rész Alkoholok, fenolok, éterek Környezettudományi Intézet Copyright © 2011 Nyíregyházi Főiskola 2011Például:"Az alkoholokat - a halogéntartalmú vegyületekhez hasonlóan - többféle szempont szerint csoportosíthatjuk: * a hidroxilcsoportok száma (egy-, két, három- és több értékű alkoholok), * a hidroxilcsoport(ok)hoz kapcsolódó szénatom rendűsége (I. rendű = primer, II. rendű = szekunder, III. rendű = tercier alkoholok), * a hidroxilcsoport(ok)hoz kapcsolódó szénváz minősége (telített, telítetlen, nyílt láncú, aliciklusos, aromás gyűrűvel helyettesített), * a hidroxilcsoport és a hozzá kapcsolódó szénváz jellemző szerkezeti részlete (telítetlenség, aromás szubsztituens, stb.) közötti távolság, * két- és több értékű alkoholok esetében a hidroxilcsoportok viszonylagos helyzete (geminális, vicinális vagy röviden vic- és diszjunkt kétértékű alkoholok stb.)
↑ Hydrogen-bonding

Források[szerkesztés]

Szénhidrogének hidroxiszármazékai

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[1] Szerves kémia összefoglaló (szerkesztő:Varga Szilárd) 7.fejezet"Az aldehidek és ketonok nagy reakcióképesség ̋u vegyületek. Reakcióik számottev ̋o része a telítetlen jelleg ̋u karbonilcsoport addíciós készségére vezethet ̋o vissza. Nukleofilekkel különösen könnyen lépnek reakcióba."

[2] Szerves kémia alapjai IV. rész Alkoholok, fenolok, éterek Környezettudományi Intézet Copyright © 2011 Nyíregyházi Főiskola 2011Például:"Az alkoholokat - a halogéntartalmú vegyületekhez hasonlóan - többféle szempont szerint csoportosíthatjuk: * a hidroxilcsoportok száma (egy-, két, három- és több értékű alkoholok), * a hidroxilcsoport(ok)hoz kapcsolódó szénatom rendűsége (I. rendű = primer, II. rendű = szekunder, III. rendű = tercier alkoholok), * a hidroxilcsoport(ok)hoz kapcsolódó szénváz minősége (telített, telítetlen, nyílt láncú, aliciklusos, aromás gyűrűvel helyettesített), * a hidroxilcsoport és a hozzá kapcsolódó szénváz jellemző szerkezeti részlete (telítetlenség, aromás szubsztituens, stb.) közötti távolság, * két- és több értékű alkoholok esetében a hidroxilcsoportok viszonylagos helyzete (geminális, vicinális vagy röviden vic- és diszjunkt kétértékű alkoholok stb.)

[3] Hydrogen-bonding

[1]

[2]

[3]