Omeprazol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Omeprazol-Strukturformeln V.3.png
Omeprazole 3d structure.png
Omeprazol
IUPAC-név
(RS)-6-methoxy-2-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl) methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole
Kémiai azonosítók
CAS-szám 73590-58-6
PubChem 4594
ChemSpider 4433
DrugBank APRD00446
ATC kód A02BC01
SMILES
COc1ccc2[nH]c(nc2c1)S(=O)Cc1ncc(C)c(OC)c1C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C17H19N3O3S
Moláris tömeg 345,4 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biológiai
felezési idő
1 - 1.2 óra
Fehérjekötés 95%
Kiválasztás 80% Vese
20% Széklet
Terápiás előírások
Jogi státusz OTC (US)
S4 (AU)
POM (UK)
Terhességi kategória C (US)
B3 (AU)
Alkalmazás Orális, IV

Az omeprazol (ami két aktív enantiomér molekula racém elegye) - egy szubsztituált benzimidazol - az antiszekretoros vegyületek osztályához tartozik. A gyomor-sósav szekréciót a parietális sejtben lévő proton-pumpa működésének gátlásán keresztül csökkenti. Az omeprazol olyan benzimidazol-származék, ami nem mutat anticholinerg vagy hisztamin H2 antagonista sajátosságokat.

Hatása[szerkesztés]

Az omeprazol a bazális és a stimulált gyomorsavszekréció nagymértékben hatékony, elnyújtott hatásidejű gátlószere. Az omeprazol csak kis mértékű, inkonzisztens változásokat idéz elő a gyomornedv térfogatában, a pepszin és az intrinzik faktor kiválasztásában és nem befolyásolja a gyomor motilitását.

Az omeprazol gyomor protonpumpa gátló, közvetlenül és dózisfüggően gátolja a H+/K+-ATP-áz enzimet, ami a gyomorsav elválasztásért felelős a gyomor parietalis sejtjeiben. Ennek a szelektív intracelluláris hatásmódnak köszönhetően, ami független más membrán- receptortól (mint pl. a hisztamin H2, a muscarin M1 vagy a gastrinerg receptoroktól), az omeprazol a savgátló gyógyszerek egy olyan csoportjába tartozik, melyek a savtermelés utolsó lépését gátolják. Mivel a sósavképződés utolsó lépcsőjét gátolja, ezért mind a bazális mind az inger hatására képződött sósavtermelést egyaránt hatásosan csökkenti. Így növeli a gyomorsav pH-ját és csökkenti a gyomorsav-elválasztás mértékét. A prodrug omeprazol gyenge bázisként felhalmozódik a parietális sejtek savas közegében és csak a molekula protonizálódását és átrendeződését követően válik a H+/K+-ATP-áz inhibitorává. A pH 4-nél savasabb közegben a protonizált omeprazole átalakul omeprazole szulfénamiddá, aktív hatóanyaggá. Az omeprazol bázis felezési-idejével összehasonlítva az omeprazol szulfénamid tovább tartózkodik a sejtben. A megfelelően alacsony pH csak a gyomor parietális sejtjeiben található; ez magyarázza az omeprazol nagy specificitását. Egyedül az omeprazol-szulfénamid kötődik az enzimhez, és gátolja meg azt a hatása kifejtésében.

Ha az enzimrendszer gátolt, a pH-érték emelkedik és kevesebb omeprazole halmozódik fel, ill. alakul át a parietális sejtekben. Következésképpen az omeprazol felhalmozódását egyfajta feedback mechanizmus szabályozza.

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Omeprazole című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.