Mezotrion

Mezotrion
IUPAC-név	2-[4-(metilszulfonil)-2-nitrobenzoil]ciklohexán-1,3-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám	104206-82-8
PubChem	175967
ChemSpider	153301
EINECS-szám	600-533-4
ChEBI	38321
SMILES	O=C(c1ccc(cc1[N+]([O-])=O)S(=O)(=O)C)C2C(=O)CCCC2=O
InChI	1/C14H13NO7S/c1-23(21,22)8-5-6-9(10(7-8)15(19)20)14(18)13-11(16) 3-2-4-12(13)17/h5-7,13H,2-4H2,1H3
InChIKey	KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	8999656
UNII	48TR68G21T
ChEMBL	CHEMBL1873440
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C14H13NO7S
Moláris tömeg	339,32 g/mol
Veszélyek
EU osztályozás	N
R mondatok	R50/53
S mondatok	S60 S61
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A mezotrion gyomirtószer sokfajta kétszikű gyom ellen. Egyszikű gyomok ellen mérsékelten hatásos, ezért más készítményekkel kell kombinálni. Elsősorban kukoricaföldön használják, mert a kukorica (a többi egyszikűhöz hasonlóan) nagyon gyorsan elbontja a mezotriont. Jól használható vetés után, kelés előtt és állománykezelésre egyaránt.

Hatásmód

A gyomnövények a levélen és a gyökéren keresztül veszik fel a mezotriont, amely a háncs- és a faszövetben szállítódik a gyökér és a csúcs irányába. Szisztémás hatású: gátolja a gyom HPPD enzimjének működését. Az enzim nélkül a gyom nem képes életben maradni.

A mezotrion összezavarja a növény leveleiben a karotinoidok képzéséért felelős folyamatokat. A karotinoidok a növényekben egyrészt a napsugarak hasznosításában, másrészt a túlhevülés elkerülésében játszanak szerepet. A mezotrion a kukoricában is okoz némi károsodást, és visszaveti annak növekedését, de a kukorica néhány hét múltán ismét erőre kap, és ezt követően a rövid ideig gátolt pigmentképzés a normálisnál gyorsabb ütemben indul újra. A permetszer hatására a vizsgált fajták egy részénél a normálisnál 15 százalékkal magasabb lett a termésben a karotinoidok (lutein és zeaxantin(en)) koncentrációja.

A zeaxantin a szem retinájának védelmében játszik fontos szerepet, és jelenlétével csökkenti az öregkori szembetegségek kialakulásának esélyét. Számottevő mennyiségben csak a kukoricában található meg, így koncentrációjának megemelkedése igen kedvező.

A mezotrion elsősorban a magról kikelő kétszikű gyomok ellen hatékony 120–170 g/ha dózisban. A gyomok 2–6 leveles fejlettsége, az intenzív növekedés időszaka a legkedvezőbb kijuttatási időpont. A mezotrionra kiemelkedő érzékenységet mutató libatop fajok, szerbtövis, selyemmályva, csattanó maszlag ellen, vagy 250–500 g/ha atrazinnal kombinálva 6 levelesnél fejlettebb állapotban is jó hatékonyság érhető el.

A magról kelő egyszikű gyomok közül a kakaslábfű, a pirók ujjasmuhar(en) és a vadköles közepesen érzékeny a mezotrionra, ezért érdemes S-metolaklórral(en) kombinálni.

Története

Megfigyelték, hogy a Callistemon citrinus(en) cserje gyökérnedve gátolja a gyomok csírázását. A cserje alól gyűjtött talajmintából kimutatták, hogy a leptospermon(en) okozza a csírázásgátlást. A mezotrion a leptospermon szintetikusan előállított analógja.

Hatása az emlősökre

Az emlősökben a tirozin lebontásának első két lépése: tirozin ${\xrightarrow {\text{TAT}}}$ p-hidroxi-fenil-piroszőlősav(en) ${\xrightarrow {\text{HPPD}}}$ homogentizinsav.

A mezotrion gátolja a tirozin lebontásáért felelős második enzimet, a p-hidroxi-fenil-piroszőlősav-dioxigenázt(en) (HPPD). Ezután a vér tirozinszintja a tirozin-aminotranszferáz(en) enzim aktivitásától függ, mely a különböző emlős fajok között nagyon változó.

A tirozin tartós magas plazmaszintje tirozinémiát(en) okoz, mely súlyos máj-, szem-, bőr- és idegkárosodással társul, és néhány év alatt akár halált is okozhat.

Az állatkísérletek szerint a patkány veleszületett TAT-aktivitása kicsi, ezért mezotrion hatására ki van téve a tirozinémiának, míg az egér és a nyúl nem. Patkánynál és nyúlnál nagy adag mezotrion hatására a magzat súlygyarapodása elmaradt a normálistól, míg egérnél nem volt számottevő különbség. Patkány és nyúl esetén a magzat enyhe csontváz-torzulását is tapasztalták, míg egérnél ez csak a legnagyobb mezotrion-adagnál fordult elő.

A mezotrion LD₅₀-értéke patkánynál bőrön át >2000 mg/tskg, szájon át >5000 mg/tskg.

Az ember TAT-aktivitása az egéréhez hasonlít a legjobban a három állat közül, így a mezotrion kevéssé mérgező a számára. (A vizsgálatokat 250–1000 mg/tskg mezotrionnal végezték.) Önkénteseken egyszeri 0,5 mg/tskg mezotrion beadása után semmilyen következményt nem tapasztaltak.

Források

• József Csilla–Radvány Béla: MEZOTRION – az új hatóanyag – avagy mérföldkõ a kukorica gyomirtásában Archiválva 2014. április 15-i dátummal a Wayback Machine-ben (Agronapló, 2013.02.19.)
• Callisto Archiválva 2014. április 15-i dátummal a Wayback Machine-ben (syngenta)
• Vegyi anyag hírlevél (Levegő Munkacsoport, 2009. augusztus)
• Lewis RW, Provan M, Robinson M, Moxon ME, Smith LL: Species difference in developmental changes after treatment with mesotrione. (Toxnet)
• Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 257–258. oldal. ISBN 963-242-902-8
• Mesotrione (AKSci)

További információk

• A kukoricában felhasználható gyomirtó szerek listája Archiválva 2014. április 15-i dátummal a Wayback Machine-ben (Agrár Magazin, 2011. április 28.)

Kapcsolódó szócikkek

• Növényvédő szerek listája