Edinburghban született. 1966 és 1973 között a Celticben játszott, mellyel négy skót bajnoki címet, két kupát és három ligakupát nyert. 1973-ban leigazolta a Manchester United, ahol pályafutása leghosszabb időszakát töltötte. 1984-ig volt a klub játékosa, ezalatt több sikert is elért a csapattal, melyek közül a legértékesebb az 1977-es FA-kupa-győzelem. 1984 és 1986 között a Swindon Townban vezetett le játékosedzőként.
1984 és 1989 között a Swindon Town edzője volt, ahol 1984-től 1986-ig játékosedzőként segítette a klubot. 1989-ben a West Ham Unitednél vállalt munkát, de mindössze egy évig maradt. 1991-ben a Birmingham Cityvel megnyerte a Football League Trophy-t, majd egy évvel később ismét megszerezte a trófeát, de immáron a Stoke City edzőjeként. Később dolgozott még a Celtic (1993–94), a Stoke City (1994–97) és a Huddersfield Town (2000–02) együttesénél.
