Glutation

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Glutation
Glutathion.svg
IUPAC-név l-γ-glutamil-l-ciszteinilglicin
Szabályos név (2S)-2-amino-5-({(2R)-1-[(karboximetil)amino]-1-oxo-3-szulfanil-2-propanil}amino)-5-oxopentánsav
Más nevek GSH, redukált glutation
Kémiai azonosítók
CAS-szám 70-18-8
PubChem 124886
ChemSpider 111188
EINECS-szám 200-725-4
DrugBank DB00143
KEGG C00051
ChEBI 16856
RTECS szám MC0556000
ATC kód V03AB32
Gyógyszer szabadnév glutathione
Gyógyszerkönyvi név Glutathionum
SMILES
C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20) 9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
Beilstein 1729812
ChEMBL 1543
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H17N3O6S
Moláris tömeg 307,32 g/mol
Megjelenés fehér por
Olvadáspont 193 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben) 292,5 g/l
Megoszlási hányados −6,4
Veszélyek
MSDS Science Lab.com
EU osztályozás Irritatív Xi
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R mondatok R68 R36/37/38
S mondatok S24/25 S36/37/39 S27 S26
LD50 5000 mg/tskg (egér, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glutation (GSH) egy glicinből, ciszteinből és glutaminsavból álló tripeptid, melyben a glicinhez normál peptidkötéssel kötődő cisztein gamma-peptidkötéssel kapcsolódik a glutaminsav oldalláncának karboxilcsoportjához. Jelentőssé teszi a szervezetben antioxidánsként elfoglalt szerepe – ebben a minőségben védi a sejtalkotókat az olyan reaktív oxidáló intermedierektől (ROI), mint a szabad gyökök és a hidrogén-peroxid.[1]

Tiolcsoportja miatt redukálószer, eukarióta (pl. emberi) sejtekben koncentrációja körülbelül 5 mM. Két glutation diszulfid-hidat alkothat, az így képződő oxidálódott termék a glutation-diszulfid (GSSG), vagy l-(–)-glutation.[2]

Az oxidált glutation enzimatikus úton, glutation-reduktázzal alakulhat vissza redukált formájává. A folyamathoz az elektront NADPH szolgáltatja.[3] A GSH:GSSG arány normális esetben a humán sejtekben 500:1,[4] az arány GSSG irányába történő eltolódása a sejt mérgezettségének jele lehet.[5]

Hatása az emberi szervezetre[szerkesztés]

A szervezetben többféle antioxidáns van jelen. Egyik ilyen fontos antioxidáns például a glutation is, amely az emberi szervezetben természetes formában is jelen van. Megfelelő jelenléte késlelteti az oxidációs folyamatokat, így például fontos szerepet kap az őszülés ellen is, hiszen képes megakadályozni azt. Amíg a szervezetben megfelelő mennyiségű antioxidáns van jelen, képes lebontani a hidrogén-peroxidot, és így meg tudja akadályozni a haj és a szőrszálak kifehérítését. Amikor csökken ez az antioxidáns a szervezetben (általában idősebb korban), akkor jelennek meg az első ősz hajszálak. A glutation egy kevésbé ismert, de rendkívül fontos alkotóeleme az egészséges emberi szervezetnek.

A haj igényli a glutation nevű vegyületet ahhoz, hogy pigmentet tudjon termelni, azaz létejöjjön benne a szín. A glutation továbbá képes megvédeni a szervezetet a szabad gyökök képződése ellen.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Pompella, A; Visvikis, A; Paolicchi, A; Tata, V; Casini, AF (2003). "The changing faces of glutathione, a cellular protagonist". Biochemical Pharmacology 66 (8): 1499–503.
  2. REACTION: R05267 (KEGG)
  3. Couto, Narciso; Malys, Naglis; Gaskell, Simon; Barber, Jill (2013). "Partition and Turnover of Glutathione Reductase from Saccharomyces cerevisiae: a Proteomic Approach". Journal of Proteome Research 12 (6): 2885–94.
  4. Ádám V., Dux L. et al. Orvosi biokémia. Szerk. Ádám Veronika. Budapest: Medicina Kiadó. 2004. 248.
  5. Pastore, Anna; Piemonte, Fiorella; Locatelli, Mattia; Lo Russo, Anna Lo; Gaeta, Laura Maria; Tozzi, Giulia; Federici, Giorgio (2003). "Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects". Clinical Chemistry 47 (8): 1467–9.

Forrás[szerkesztés]

Kapcsolódó lapok[szerkesztés]