Fenil-magnézium-bromid
| Fenil-magnézium-bromid | |||
 Fenil-magnézium-bromid, OR2 = éter vagy THF | |||
 PhMgBr THF adduktum | |||
| IUPAC-név | bromido(fenil)magnézium | ||
| Más nevek | PMB | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 100-58-3 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H5MgBr | ||
| Moláris tömeg | 181,31 g mol−1 | ||
| Megjelenés | színtelen kristályok | ||
| Sűrűség | 1,14 g cm−3 | ||
| Oldhatóság (vízben) | hevesen reagál | ||
| Lúgosság (pKb) | erős bázis | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | External MSDS | ||
| Főbb veszélyek | gyúlékony | ||
| R mondatok | R12 R14 R15 R20 R22 R35 R41 | ||
| S mondatok | S16 S26 S30 S33 S36 S37 S39 S43 S45 | ||
| Lobbanáspont | −45 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Fenil-lítium Magnézium-bromid Metil-magnézium-klorid | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A fenil-magnézium-bromid (egyszerűsített képlete C6H5MgBr) magnéziumtartalmú fémorganikus vegyület, a Grignard-reagensek közé tartozik. Alkalmazása olyan gyakori, hogy kereskedelmi forgalomban is kapható dietil-éteres vagy tetrahidrofurános (THF) oldat formájában. Szerves kémiai szintézisekben jellemzően fenilcsoport bevitelére használják.
Előállítása
[szerkesztés]
A fenil-magnézium-bromid kereskedelmi forgalomban is kapható dietil-éteres vagy THF-es oldat formájában. Laboratóriumban előállítható brómbenzol és fémmagnézium reakciójával, utóbbit többnyire forgács formájában alkalmazzák. A reakció megindításához kis mennyiségű jód adható a reakcióelegyhez, ami aktiválja a magnéziumot.[1]
A magnézium(II) centrum szolvatálásához jó elektrondonor aprotikus oldószer szükséges, ilyen például az éter vagy THF. Az alkoholok és a víz a fenil-magnézium-bromiddal benzol keletkezése közben reagál. A karbonilcsoportot tartalmazó oldószerek, mint például az aceton és etil-acetát sem kompatibilisek a reagenssel, azzal kémiai reakcióba lépnek.
Szerkezete
[szerkesztés]A fenil-magnézium-bromid képletét általában C6H5MgBr formában adják meg, a molekula szerkezete azonban ennél bonyolultabb. A vegyület mindig adduktumot képez két OR2 ligandummal (melyek az oldószerként használt éter vagy THF molekulái). A Mg körül így tetraéderes elrendeződés alakul ki, és teljesül az oktettszabály is. Az Mg–O távolság 201 és 206 pm, míg az Mg–C és Mg–Br kötéstávolság rendre 220 pm és 244 pm.[2]
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]
A fenil-magnézium-bromid erős nukleofil és erős bázis. Képes elvonni még az alig savas protonokat is, ezért a szubsztráton – ahol szükséges – védőcsoportot kell kialakítani. Gyakran addícionál karbonilvegyületekre, azaz ketonokra és aldehidekre.[1][3] Szén-dioxiddal is reagál, savas feldolgozást követően benzoesav keletkezik.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenylmagnesium bromide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b Donald L. Robertson: Grignard Synthesis: Synthesis of Benzoic Acid and of Triphenylmethanol. MiraCosta College, 2007. január 3. (Hozzáférés: 2008. január 25.)
- ↑ Stucky, G. D.; Rundle, R. E. (1963). „The Structure of Phenylmagnesium Bromide Diethyletherate and the Nature of Grignard Reagents”. J. Am. Chem. Soc. 85 (7), 1002. o. DOI:10.1021/ja00890a039.
- ↑ W. E. Bachmann and H. P. Hetzner. „Triphenylcarbinol”. Org. Synth..; Coll. Vol. 3: 839