Fenilcsoport

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
A fenilcsoport szerkezete

A szerves kémiában a fenilcsoport (rövidítve általában Ph-) a C6H5- képletű funkciós csoport, amelyben a hat szénatom gyűrűt alkot. Ez a hidrofób, rendkívül stabil, aromás szénhidrogén egység számos szerves vegyületben előfordul. A benzolból vezethető le, valójában a kémiai szakirodalomban olykor magát a benzolt is PhH-ként jelölik.

A legegyszerűbb fenilcsoportot tartalmazó vegyület a fenol (C6H5OH). Gyakori megállapítás, hogy a fenol az alifás alkoholoknál, például etanolnál (pKa = 10, illetve 16–18) azért erősebb sav, mert a fenolátion rezonancia stabilizált. Jelentős hatása van azonban annak is, hogy a fenolban található sp2 hibridizációjú szénatom elektronegativitása nagyobb, mint az alifás alkoholokban található sp3 szénatomoké.[1]

  • A fenilcsoport protonjainak 1H-NMR kémiai eltolódása jellemzően 7,27 ppm körül van, ami nagyrészt az aromás gyűrű áramának köszönhető, de ez az érték a szubsztituensektől függően változhat.
  • Fenilcsoport a polimerekben is előfordulhat, például a polisztirolban.
  • A fenilcsoport az aril-csoportok közé tartozik.
  • A benzil funkciós csoport abban különbözik a fenilcsoporttól, hogy benne a fenilcsoporthoz egy CH2-csoport kapcsolódik.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenyl group című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. "Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens." Pedro J. Silva J. Org. Chem. 2009 (Solvation effects on the relative acidities of acetaldehyde enol and phenol described in the Supporting Information)