Etántiol
| Etántiol[1] | |||
 Az etántiol váza | |||
| |||
 Az etántiol molekula modellje | |||
| IUPAC-név | Etántiol | ||
| Más nevek | Etil-merkaptán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 6343 | ||
| ChemSpider | 6103 | ||
| EINECS-szám | 200-837-3 | ||
| ChEBI | 46511 | ||
| RTECS szám | KI9625000 | ||
| InChIKey | DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | M439R54A1D | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H6S | ||
| Moláris tömeg | 62,13404 g·mol−1 | ||
| Sűrűség | 0,8617 g·cm−3 | ||
| Olvadáspont | −148 °C | ||
| Forráspont | 35 °C | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Émelyítő szag | ||
| R mondatok | 11-20-50/53 | ||
| S mondatok | 16-25-60-61 | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Metántiol Etanol Tiofenol | ||
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |||
Az etántiol a merkaptánok közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3CH2SH. Egy etilcsoportból (CH3CH2) áll, amely egy tiolcsoporthoz (SH) kapcsolódik.
Fizikai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Színtelen, kellemetlen szagú folyadék, mely vízben rosszul, alkoholban jól oldódik. Rendkívül tűzveszélyes, gőzei a levegővel keveredve robbanóelegyet képeznek. Belélegezve szédülést, fejfájást, hányinger okoz.
Oxidációra rendkívül érzékeny, így oxigéntől elzárva kell tárolni.
Szag
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az etántiolnak nagyon kellemetlen szaga van, amelyet az ember igen kis koncentrációban is érez (egyetlen etántiol a 2800 millió levegőmolekula között). Szaga a póréhagyma vagy a vöröshagyma szagára emlékeztet. Etántiolt szándékosan adagolnak a szagtalan földgázhoz és a propán-bután gázhoz, hogy a tűz- és robbanásveszélyt megelőzzék.
Reakciók
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Etil-halogenidekből nátrium-hidrogén-szulfid segítségével:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {I} {}+{}\mathrm {NaHS} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {SH} {}+{}\mathrm {NaI} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a9d9a414f1c77480b563a13269238ee9935e02c5)
Vagy fémsóiból sósav segítségével:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\text{-}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\text{-}}\mathrm {SK} {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\text{-}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\text{-}}\mathrm {SH} {}+{}\mathrm {KCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a4d1cdce8b4eb809ad21b925dd472e684d7a68a9)
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Nátriumsójából tioétereket lehet előállítani:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {SNa} {}+{}\mathrm {R} {-}\mathrm {I} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {S} {-}\mathrm {R} {}+{}\mathrm {NaI} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f673894be882a94676fac2dc49905b4a94c4f8d1)
Erélyes oxidáció hatására etánszulfonsavat képez:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {SH} {}\mathrel {\xrightarrow[{\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}]{\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}} {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/497c9b7c08c34a8c06530ffc544f4e010b6c039c)
Enyhe oxidáció hatására diszulfidot képez:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {SH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longleftrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {S} {-}\mathrm {S} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1377b342c6a8108d15a9c5e456690c7186e1ec04)
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Merck Index, 12th edition, 3771
További információk
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
Irodalom
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Kovács Kálmán Halmos Miklós : A szerves kémia alapjai
- Novák Lajos - Nyitrai József : Szerves kémia
