Tiofenol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Tiofenol
Thiophenol-2D.png
2 dimenziós
szerkezet
Thiophenol-3D-balls.png
3 dimenziós
szerkezet
IUPAC-név tiofenol
Más nevek merkaptobenzol, fenil-merkaptán
Kémiai azonosítók
PubChem 7969
ChemSpider 7681
ChEBI 48498
RTECS szám DC0525000
SMILES
Sc1ccccc1
UNII 7K011JR4T0
ChEMBL 119405
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6S
Moláris tömeg 110,19 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag kellemetlen szagú
Sűrűség 1,0766 g/mL
Olvadáspont −15 °C
Forráspont 169 °C
Oldhatóság (vízben) 0,08% vízben 25°C-on
Oldhatóság legtöbb szerves oldószerben, bázisok vizes oldatában
Savasság (pKa) 6,62 (H2O),[1] 10 (DMSO)[2]
Gőznyomás 1 Hgmm (18°C)
Veszélyek
Főbb veszélyek Mérgező
R mondatok R10 R24/25 R26 R41
S mondatok S23 S26 S28 S36/37/39 S45
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Fenol
Az infoboxban SI mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A tiofenol a tiolok csoportjába tartozó szerves kénvegyület, kémiai képlete C6H6S. Ez a legegyszerűbb aromás tiol. Szerkezetileg megegyezik a fenollal, annyi különbséggel, hogy a fenolban lévő −OH hidroxilcsoportot a tiofenolban −SH merkapto- vagy szulfhidrilcsoport helyettesíti. Standard hőmérsékleten és nyomáson színtelen, kellemetlen szagú, mérgező folyadék.

Előállítása[szerkesztés]

A tiofenol előállítható klórbenzol és hidrogén-szulfid reakciójával:[3]

Ph-Cl + H2S → Ph-SH + HCl

Egy másik módszer a vegyület előállítására a benzolszulfonsav-klorid cinkkel való redukciója.[4]

Tulajdonságok[szerkesztés]

A tiofenol észlelhetően erősebb sav mint a fenol, savi disszociációs állandója 6, míg a fenolé 10. Hasonló különbség van a hidrogén-szulfid és víz, valamint a fenolok és a megfelelő alkoholok saverőssége között. A tiofenol erős bázisokkal (pl.: NaOH) való reakciójában tiofenolát sók képződnek. A tiofenol erősen nukleofil, alkil-jodidokkal reagálva tioétereket ad.[5]

Oxidációjakor difenil-diszulfid keletkezik:

2 C6H5SH + 1/2 O2 → C6H5S-SC6H5 + H2O

Klórral való reakciója során fenilszulfenil-klorid képződik.[6]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
  2. Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
  3. Thiophenol. National Institutes of Health. (Hozzáférés: 2015. augusztus 8.)
  4. Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. „Thiophenol”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 504.
  5. Campopiano, O. "Thiophenol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
  6. Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. (1993). „(Phenylthio)nitromethane”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 8: 550

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tiophenol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.