Borostyánkősav
| Borostyánkősav | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | borostyánkősav | ||
| Szabályos név | butándisav | ||
| Más nevek | etán-1,2-dikarbonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-15-6 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H6O4 | ||
| Moláris tömeg | 118,09 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,56 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 185–187 °C | ||
| Forráspont | 235 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 58 g/l (20 °C) | ||
| Savasság (pKa) | 4,16 (pK1) 5,61 (pK2) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
| R mondatok | R36[1] | ||
| S mondatok | S26[1] | ||
| Lobbanáspont | 206 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 630 °C[1] | ||
| LD50 | 2260 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A borostyánkősav (IUPAC név: butándisav) egy dikarbonsav a következő képlettel:
- HOOC–CH2–CH2–COOH
Szobahőmérsékleten a tiszta borostyánkősav szilárd anyag, színtelen, szagtalan kristályok formájában. Olvadáspontja 185 °C, forráspontja 235 °C. Kétértékű sav, az észtereit dialkil-szukcinátoknak nevezzük, szabályos sói a szukcinátok, savanyú sói a hidrogén-szukcinátok. A borostyánkősav anion (szukcinát) formájában részt vesz a citromsavciklusban.
Történet[szerkesztés]
A borostyánkősav régóta ismert vegyület, elsőként Agricola állította elő a borostyánkő hevítésével 1550-ben, innen a neve.[2]
Régebben a borostyánból állították elő, és főleg külsőleg használták reumás fájdalmak, vagy belsőleg a kankó kezelésekor.
Előállítás[szerkesztés]
Régebben borostyánból állították elő, ma a borostyánkősavat kémiai reakcióval malein- vagy fumársavból nyerik.
Biokémia[szerkesztés]
A szukcinát anion részt vesz a citromsav-ciklusban és képes elektront átadni az elektrontranszportláncnak a következő reakcióban:
A reakciót a szukcinát-dehidrogenáz enzim katalizálja (vagy a mitokondriális elektrontranszportlánc II komplexe). A komplex 4 alegységből álló membrán-kötött lipoprotein, amely a szukcinát oxidációját az ubikinon redukciójával csatolja.
Az elektronátvivő intermedierek a FAD és három Fe2S2 központ, melyek a B alegység részei.
Fizikai és kémiai tulajdonságok[szerkesztés]
- Színtelen, kristályos anyag.
- Olvadáspontja 188 °C.
- Forráspontja 235 °C.
- Fontos származékai a gyűrűs anhidridek.
Biztonság[szerkesztés]
A borostyánkősav/szukcinilsav gyúlékony és korrozív, égési sérüléseket okozhat. "Belégzése, lenyelése és bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes. Kezelés után mosson kezet. A szemkontaktus súlyos sérülést okozhat." Táplálékkiegészítőként biztonságos, az FDA jóváhagyta.
Élelmiszeripari felhasználása[szerkesztés]
Az élelmiszeriparban elsősorban ízfokozóként, valamint savanyúságot szabályozó anyagként alkalmazzák E363 néven. Napi maximum beviteli mennyisége nincs korlátozva, ismert mellékhatása nincs.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ a b c d e f A borostyánkősav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Bruckner Győző. Szerves kémia. Tankönyvkiadó (1961)
További információk[szerkesztés]
- MSDS Data Archiválva 2007. március 11-i dátummal a Wayback Machine-ben
- FDA Archiválva 2007. július 1-i dátummal a Wayback Machine-ben
- E363
- vilaglex
- Tudatos vásárló
- pubchem
| A citromsavciklus anyagcsere-útvonala | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
