Trietil-amin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Trietil-amin
Triethylamine.PNG
A trietil-amin szerkezeti képlete
Triethylamine-3D-balls.png Triethylamine-3D-vdW.png
IUPAC-név trietil-amin
Más nevek N,N-dietil-etánamin
N,N,N-trietil-amin
(dietilamino)etán
Kémiai azonosítók
Rövidítés TEA
CAS-szám 121-44-8
PubChem 8471
ChemSpider 8158
EINECS-szám 204-469-4
KEGG C14691
MeSH triethylamine
ChEBI 35026
RTECS szám YE0175000
Beilstein 605283
UNII VOU728O6AY
ChEMBL 284057
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H15N
Moláris tömeg 101,19 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag halszagú, ammóniás
Sűrűség 0,7255 g ml−1
Olvadáspont -115 °C
Forráspont 88,55–89,75 °C
Törésmutató (nD) 1,401
Gőznyomás 6,899–8,506 kPa
kH 66 μmol Pa−1 kg−1
Megoszlási hányados 1,647
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−169 kJ mol−1
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
−4,37763–−4,37655 MJ mol−1
Hőkapacitás, C 216,43 J K−1 mol−1
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes F Maró C
EU Index 612-004-00-5
R mondatok R11, R20/21/22, R35
S mondatok (S1/2), S3, S16, S26, S29, S36/37/39
Robbanási határ 1,2–8%
LD50 580 mg kg−1 (bőr, nyúl)
730 mg kg−1 (orális, patkány)
Rokon vegyületek
Rokon aminok dietil-amin
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A trietil-amin egy tercier amin, összegképlete C6H15N, rövidítései: Et3N, TEA – ez utóbbit más vegyületek rövidítésére is használják, ezek: trietanol-amin vagy tetraetil-ammóniumion. Színtelen, jellemző, hal- és ammóniaszagú folyadék. Szerves kémiai szintézisekben alkalmazzák.

Előállítás és kémiai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ammónia alkilezésével állítják elő, etanol felhasználásával.[1]

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O

A protonált trietil-amin pKa értéke 10,75,[2] amely pH értékű pufferoldatok előállítására is felhasználható. Sósavas sója, a trietil-amin-hidroklorid egy színtelen, szagtalan, higroszkópos szilárd anyag.

Alkalmazása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szerves kémiai reakciókban savmegkötőként, bázisként használják, többek között éterek, észterek, amidok, vagy más aminok előállításánál. Az ezen reakciók során keletkező savat kötik meg az aminnal. Ilyen reakciókkal többek között növényvédőszerek és gyógyszerek állíthatók elő.

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-

Ezen felül uretán-habok és epoxi-gyanták előállításánál is alkalmazzák. Bizonyos peszticidekkel sóképzésre is felhasználják (pl.: 2,4-D). Alkilezőszerekkel tetraalkil-ammóniumsók állíthatók elő, amelyek fázistranszfer katalizátorként, növényvédőszerként, gyógyszerként és színezékként is hasznosíthatók.

RI + Et3N → Et3NR+I-

A trietil-amin bikarbonát sóját (TEAB, trietil-ammónium-bikarbonát) fordított fázisú kromatográfiában használják nukleotidok vagy más biomolekulák tisztítására.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  2. David Evans Research Group

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Triethylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.