Meticillin
| |
| Meticillin | |
| IUPAC-név | |
| 6-(2,6-dimetoxibenzamido)-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav | |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 61-32-5 |
| PubChem | 6087 |
| ATC kód | J01CF03 |
| Gyógyszer szabadnév | methicillin |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C17H20N2O6S |
| Moláris tömeg | 380,42 g/mol |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Metabolizmus | máj, 20–40% |
| Biológiai felezési idő |
25–60 perc |
| Kiválasztás | vese |
| Terápiás előírások | |
| Alkalmazás | intravénás |
A meticillin vagy methicillin (USAN) egy szűk hatásspektrumú béta-laktám antibiotikum, a penicillinek családjából. 1959-ben szintetizálta először a Beecham cég.
Korábban Gram-pozitív baktériumok által okozott fertőzések kezelésére használták, különösen olyan béta-laktamáz termelő törzsek ellen, mint a Staphylococcus aureus, melyek a legtöbb penicillinre rezisztensek, de ma már klinikailag nem használják. Terápiás szerepét nagyrészt átvette a flucloxacillin és a dicloxacillin, bár a meticillin-rezisztens Staphylococcus aureus (MRSA) kifejezést ma is használják a penicillin-rezisztens Staphylococcus aureus törzsek jelölésére.
Hatás
A többi béta-laktám antibiotikumhoz hasonlóan a meticillin is a bakteriális sejtfajszintézist gátolja. Gátolja a keresztkötések kialakulását a lineáris peptidoglikán polimerláncok között, melyek a Gram-pozitív baktériumok sejtfalát alkotják. Ezt a hatást a transzpeptidáz enzim gátlásán keresztül fejti ki, amely a baktériumokban a D-alanil-alanin peptid keresztkötéseinek kialakításáért felelős a peptidoglikán szintézisében.
A meticillin és a többi béta-laktám antibiotikum szerkezeti analógjai a D-alanil-alanin-nak, és a transzpeptidáz enzimek, melyek megkötik őket, penicillin binding proteins (PBP) néven is ismertek. (Gladwin and Trattler, 2004)
Források
- Mitscher LA. Antibiotics and antimicrobial agents. In: Williams DA, Lemke TL, editors. Foye's Principles of medicinal chemistry, 5th edition. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins; 2002.
- Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.