Klavulánsav
 |
|
 |
|
|
Klavulánsav
|
|
| IUPAC név | |
| (2R,5R,Z)- 3-(2-hidroxietilidén)-7-oxo-4-oxa-1-aza-biciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav | |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | 58001-44-8 |
| ATC kód | J01CR (penicillinkombinációk) |
| PubChem | 5280980 |
| DrugBank | APRD00049 |
| Kémiai adatok | |
| Képlet | C8H9NO5 |
| Moláris tömeg | 199.16 |
| SMILES | O=C2N1[C@H](C(/O[C@@H]1C2)=C/CO)C(=O)O |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Biohasznosíthatóság | „jól felszívódik” |
| Metabolizmus | máj |
| Felezési idő | 1 óra |
| Kiválasztás | vese (30–40%) |
| Terápiás előírások | |
| Terhességi kategória | |
| Jogi státusz |
Schedule 4 (Aust) |
| Alkalmazás | szájon át, IV |
A klavulánsav bizonyos típusú antibiotikum-rezisztens baktériumok elleni szer, melyet valamilyen penicillin-típusú gyógyszerrel kombinálnak mind az orvosi, mind az állatorvosi gyakorlatban.
A klavulánsavat β-laktamáz enzimet kibocsátó baktériumok ellen alkalmazzák, melyek klavulánsav nélkül rezisztensek lennének az antibiotikumra. Legtöbbször káliumsóját kombinálják amoxicillinnel.
A vegyületet a Streptomyces clavuligerus nevű baktérium állítja elő; innen kapta a nevét. Brit gyógyszerkutatók fedezték fel 1974/75-ben. Szintetikusan argininből és glicerinaldehid-3-foszfátból állítják elő[1].
Tartalomjegyzék |
Hatásmód [szerkesztés]
A klavulánsavnak semmilyen fontos antibakteriális hatása nincs, a β-laktám gyűrűje ellenére, mely antibiotikumok egész csoportjának sajátossága. Kémiai hasonlósága miatt azonban hatással van a β-laktamáz enzimre, melyet bizonyos baktériumok a β-laktám típusú antibiotikumok elleni rezisztencia érdekében állítanak elő.
A klavulánsav kovalensen kapcsolódik a β-laktamáz aktív részében található egyik szerin aminosavhoz. Ezáltal még aktívabb lesz, és az aktív oldal egy másik aminosavját támadja meg. Ez véglegesen hatástalanítja az aminosavat, és ezáltal az egész β-laktamáz enzimet. Az enzim gátlása visszaállítja a β-laktám-antibiotikum hatásosságát a β-laktamázt kibocsátó rezisztens baktériummal szemben. Bizonyos baktériumtörzsek azonban mindezek ellenére is rezisztensek maradnak[2].
Mellékhatások [szerkesztés]
Klavulánsav szedése esetén megnő az epe okozta sárgaság gyakorisága, különösen férfiakban és 65-éven felüliekben. A sárgaság előrehaladása azonban önmagától leáll, és csak nagyon ritkán halálos.
Az USA gyógyszerbiztonsági bizottsága[3] azt javasolja, hogy a klavulánsavat csak olyan baktériumfertőzések esetén alkalmazzák, ahol valószínűsíthető a β-laktamáz-rezisztencia, és a kezelés időtartama általában ne haladja meg a 14 napot.
Készítmények [szerkesztés]
Jegyzetek [szerkesztés]
- ↑ Bioszintézis dragon.unideb.hu
- ↑ Bacterial spectrum in hand inflammation and antibiotic treatment in our practice (magyarul)
- ↑ Commission on Human Medicines Honlap
- ↑ Forcid
- ↑ Timentin: ticarcillin és dinátrium-klavulonát kombinációja
- ↑ Noroclav Állatorvosi portál
Forrás [szerkesztés]
- Klavulánsav, oxapenemek dragon.unideb.hu
További információk [szerkesztés]
- Ígéretes kombináció MedicalOnline
- Jerzsele Ákos: Az amoxicillin-klavulánsav kombináció összehasonlító farmakokinetikája brojlercsirkében és pulykában, valamint baktérium-érzékenységi és stabilitási vizsgálata A Szent István Egyetem Állatorvos-tudományi Doktori Iskola
Kapcsolódó szócikkek [szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Clavulanic acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
|
|||||||||||
