Amoxicillin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Amoxicillin2.svg
Amoxicillin-3D-balls.png
Amoxicillin
IUPAC-név
(2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia- 1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 26787-78-0
PubChem 33613
DrugBank APRD00248
ATC kód J01CA04
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C16H19N3O5S
Moláris tömeg 365,4 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 95% orális
Metabolizmus < 30% máj
Biológiai
felezési idő
61,3 perc
Kiválasztás vese
Terápiás előírások
Jogi státusz POM (UK)
Terhességi kategória B (US)
A (AU)
Alkalmazás orális, intravénás


Az amoxicillin (pl. Augmentin, Aktil, Curam) széles spektrumú, baktericid hatású, gyomorsavnak ellenálló, félszintetikus aminopenicillin származék. Antibakteriális hatását a baktériumok sejtfalszintézisének gátlása révén fejti ki. A szerkezetileg ugyanebbe a csoportba tartozó ampicillinnél kedvezőbb farmakokinetikai tulajdonságokkal rendelkezik, amely a para helyzetű hidroxil csoportjának köszönhető. Antimikróbás hatása hasonló az ampicillinéhez. A kitenyésztett kórokozó amoxicillin érzékenységének meghatározására a standard korong módszer ajánlott.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben két formája hivatalos:

  • Amoxicillin-nátrium (Amoxicillinum natricum)
  • Amoxicillin-trihidrát (Amoxicillinum trihydricum)

Mikrobiológia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az amoxicillin széleskörűen alkalmazható Gram-pozitív baktériumok ellen, illetve néhány Gram-negatív faj ellen is hatásos.

Érzékeny Gram-pozitív baktériumok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Streptococcus spp., penicillin érzékeny Streptococcus pneumoniae, béta-laktamázt nem termelő Staphylococcus spp., és Enterococcus faecalis

Érzékeny Gram-negatív baktériumok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A következő baktériumok béta-laktamáz enzimet nem termelő törzsei: Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Escherichia coli, Proteus mirabilis és Salmonella spp.

Fertőzések, amiben ajánlott az amoxicilin használata[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fertőzések, melyek kezelhetőek amoxicilinnel:

  • Légúti fertőzések ( hörghurut, orrmelléküreg gyulladás,stb. )
  • Emésztőrendszeri fertőzések ( tifusz baktériumaval való fertőzések )
  • Uro-genitális fertőzések ( húgyúti fertőzések, gonorrea, nemi fertőzések )
  • Bőrfertőzések ( beleértve az állati/emberi harapast is )
  • Sziv- és érrendszeri fertőzések ( endokarditisz )
  • Idegrenszeri gyulladások, fertőzések ( agyhártyagyulladás )
  • Csont- és ízületi gyulladások, fertőzések.

Rezisztens kórokozók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Penicillinázt termelő baktériumok: különösen gyakori a penicillináz termelés Staphylococcus fajok között, ezenkívül penicillinázt termelhet a N. gonorrhoeae, és a H. influenzae is, amelyek szintén rezisztensek.

A legtöbb Pseudomonas spp., Klebsiella spp., Enterobacter spp., az indol-pozitiv Proteus spp., Serratia marcescens, Citrobacter spp., Chlamydia trachomatis, Mycoplasma pneumoniae szintén rezisztensek.[1]

A béta-laktamázt termelő rezisztens fajok száma, beleértve az E. coli-t is, nő.

Az amoxicillin átlagos dózisának kétszeresére emelése (gyermekgyógyászatban) a közepesen rezisztens Streptococcus pneumoniae-k számának jelentős csökkenését okozza különböző vizsgált fertőzésekben.[2]

Amoxicillin és klavulánsav[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az amoxicillint gyakran kombinálják klavulánsavval, egy béta-laktamáz inhibitorral. Ezzel kivédhető a béta-laktamáz okozta rezisztencia, és a gyógyszer több Gram-negatív organizmus ellen lesz hatásos. A klavulánsav öngyilkos molekulaként megvédi a hatásos amoxicillint, úgy, hogy mivel nagyobb az affinitása a béta-laktamázhoz, az enzim a klavulánsavat hasítja, és nem a hatóanyag béta-laktám vázát. Amoxicillin és klavulánsav kombinációt tartalmaz például az Augmentin.

Mellékhatások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Mellékhatás profilja hasonló a többi béta-laktám antibiotikumhoz. Kialakulhatnak általános mellékhatások, mint a hányinger, hányás, fáradtság.

Különböző allergiás, túlérzékenységi reakciók felléphetnek, amelyek közül az anafilaxiás sokk a legveszélyesebb. Szerencsére az anafilaxiás sokk per os alkalmazott penicillineknél rendkívül ritka[1], a beteg helyes ellátása (adrenalin, antihisztamin adása) életmentő.

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Lábjegyzet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b Pharmindex
  2. 2003 Red Book: Report of the Committee on Infectious Diseases. Elk Grove Village, Illinois: American Academy of Pediatrics. ISBN 1-58110-095-7 (2003) 

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.1, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0055-9
  • Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.2, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0023-0