Ampicillin

Ampicillin
IUPAC név
(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-fenilacetil]amino) -3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2- karbonsav
Azonosítók
CAS-szám	69-53-4
ATC kód	J01CA01 S01AA19
PubChem	149171
DrugBank	APRD00320
Kémiai adatok
Képlet	C16H18N3O4S
Moláris tömeg	349,406 g/mol
Szinonima	D-α-amino-benzilpenicillin
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	40% orális
Fehérjekötés	15–25%
Metabolizmus	12–50%
Felezési idő	kb. 1 óra
Kiválasztás	75–85% vese
Terápiás előírások
Terhességi kategória	(AU) (US) A (Au), B (U.S.)
Alkalmazás	orális, intravénás

Az ampicillin (INN) félszintetikus penicillin (béta-laktám antibiotikum), amely az antibiotikum koncentrációtól, illetve az egyes baktériumfajtától függően baktericid, illetve bakteriosztatikus hatást fejt ki. Mint béta-laktám antibiotikum, penicillinkötő fehérjékhez kapcsolódva inaktiválja a baktériumsejtfal felépítésében szerepet játszó peptidázokat. Szerkezetében, mint aminopenicillin egy aminocsoport kapcsolódik a penicillins lapstruktúrához, így néhány Gram-negatív baktérium fehérjeburokkal védett membránján is át tud hatolni. Ezzel hatásspektruma szélesebb, mint a penicilliné.

A Ph. Hg. VIII.-ban két formában hivatalos:

• Ampicillin-nátrium (Ampicillinum natricum)
• Ampicillin-trihidrát (Ampicillinum trihydricum)

Készítmények

• Semicillin 250 mg kapszula (Sanofi-Aventis)
• Semicillin 500 mg kapszula (Sanofi-Aventis)
• Standacillin 1 g por injekcióhoz (Sandoz)