Fenilhidroxilamin
| fenilhidroxilamin | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | N-fenilhidroxilamin | ||
| Más nevek | béta-fenilhidroxilamin, N-hidroxianilin; fenilhidroxilamin; N-hidroxibenzolamin; hidroxilaminobenzol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 100-65-2 | ||
| PubChem | 7518 | ||
| ChemSpider | 7237 | ||
| EINECS-szám | 209-711-2 | ||
| KEGG | C02720 | ||
| ChEBI | 28902 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 282MU82Z9A | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H7NO | ||
| Moláris tömeg | 109,1274 g/mol | ||
| Megjelenés | sárga tűk | ||
| Olvadáspont | 80–81 °C | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −68,2·10−6 cm³/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A fenilhidroxilamin szerves vegyület, képlete C6H5NHOH. A C6H5NH2 és C6H5NO redoxipár intermedierje. Nem keverendő össze az izomer α- vagy O-fenilhidroxilaminnal.
Előállítása[szerkesztés]
Nitrobenzol cinkkel történő redukciójával állítható elő NH4Cl jelenlétében.[1][2]
Másik lehetőség a nitrobenzol transzfer hidrogénezése hidrazin H2 forrással ródium katalizátor felett.[3]
Reakciói[szerkesztés]
Melegítve bomlik, erős savak jelenlétében – Bamberger-átrendeződéssel – könnyen 4-aminofenollá alakul át. Dikromáttal oxidálva nitrozobenzol keletkezik.
Benzaldehiddel kondenzációs reakcióban difenilnitront képez, mely jól ismert 1,3-dipólusos vegyület:[4]
- C6H5NHOH + C6H5CHO → C6H5N(O)=CHC6H5 + H2O
Hivatkozások[szerkesztés]
- ↑ E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report).
- ↑ O. Kamm (1941). „Phenylhydroxylamine”. Organic Syntheses 4, 57. o. DOI:10.15227/orgsyn.004.0057.
- ↑ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). „N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon”. Organic Syntheses 67, 187. o. DOI:10.15227/orgsyn.067.0187.
- ↑ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1973). „2,3,5-Triphenylisoxazolidine”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 5: 1124
Fordítás[szerkesztés]
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenylhydroxylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
