Auxokrom

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

Az auxokrom egy atomcsoport, amely a kromoforhoz kapcsolódik és befolyásolja a kromofor fényabszorbeáló képességét. Például az auxokrom csoporthoz tartozik a hidroxil csoport (-OH), az aminocsoport (-NH2), és az aldehid csoport (-CHO).

Auxokrom funkcionális atom csoport nem-kötött elektronokkal rendelkezik, mely ha kapcsolódik a kromoforhoz, befolyásolja az fény abszorpciós intenzitását és a hullámhosszt. Amikor ezek a csoportok közvetlen kapcsolatban vannak a kromofor pi-rendszerével, akkor növelhetik az abszorbeálandó fény hullámhosszát és ennek következtében az abszorpció intenzitását is.

Az auxokrom ezen tulajdonsága legalább egy kötés nélküli valencia elektron párt feltételez, melyek úgy is tekinthetők, mint a konjugált rendszer kiterjesztése rezonancia által.

A szerves anyagok színét befolyásolja. Például a benzol nem mutat semmilyen színt, mivel nincs kromoforja; de a nitrobenzol sápadt sárga színű a jelenlévő nitro csoport (-NO2) miatt. A 4-Nitrofenol mély sárga színű. Itt egy auxokrom (-OH) kapcsolódik egy kromoforral (-NO2). Hasonló tulajdonsággal bír az azobenzol, melynek piros színe van, de a para-hidroxi-azobenzol színe mély vörös.

Az auxokromok két fő típusba sorolhatók:

  • Savas -COOH (karbonsavak), -OH, -SO3 (szulfonát)
  • Bázikus -NHR, -NR2, -NH2

Ahhoz, hogy egy festék elkészüljön, egy kromogén molekulában az auxokrom jelenléte lényeges. Azonban amikor egy auxokrom meta pozicióban van a kromoforhoz, akkor az nem befolyásolja a színt.

Az auxokrom úgy is ismert, mint az az anyag, amely a vörös felé történő eltolódást okozza, mert növeli az abszorpció hullámhosszát, és így közeledik az infravörös tartományhoz. A Woodward-Fieser szabály megbecsüli az abszorpciós hullámhossz eltolódását számos auxokromra, melyek kapcsolódnak a konjugált rendszerhez egy szerves molekulában. Az auxokrom elősegíti, hogy egy festék egy tárgyhoz kapcsolódjon, amit be akarnak szinezni.

Irodalom[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Heinrich Zollinger, A. Iqbal: Color chemistry: syntheses, properties, and applications of organic dyes and pigments. 3. Auflage. Helvetica Chimica Acta, 2003, ISBN 3906390233

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]