Szulfonátok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Egy tipikus szulfonátion szerkezete.

A szulfonátok a szulfonsavak sói vagy észterei, bennük R−SO2O− funkciós csoport található.

Szulfonát sók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az RSO2O általános képletű anionokat szulfonátoknak nevezzük, ezek az RSO2OH képletű szulfonsavak konjugált bázisai. Mivel a szulfonsavak jellemzően erős savak, a megfelelő szulfonátok gyenge bázisok. A szulfonát anionok stabilitása miatt a szulfonátsók – például a szkandium-triflát – kationjait Lewis-savként alkalmazzák.

A szulfonátok előállításának klasszikus szerves kémiai reakciója az alkil-halogenidek szulfitokkal, például nátrium-szulfittal végzett reakciója, melyet elsőként Adolph Strecker írt le 1868-ban (Strecker-féle szulfit alkilezés)[1]. A reakció általános egyenlete:

RX + M2SO3 → RSO3M + MX

Katalizátorként jodidot alkalmaznak.

Szulfonsavészterek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az R1SO2OR2 általános képletű észtereket szulfonsav-észtereknek hívjuk, az egyes vegyületeket a karbonsavészterekhez hasonlóan nevezzük el. Ha például R2 metilcsoport, R1 pedig trifluormetilcsoport, akkor a vegyület neve metil-trifluormetánszulfonát.

A szulfonsavésztereket a szerves kémiai szintézisekben reagensként alkalmazzák, elsősorban azért, mert az RSO2O- csoport az SN1, SN2, E1 és E2 reakciókban jó távozó csoport. A metil-triflát például erélyes metilezőszer. Gyakran használják őket fehérjék keresztkötőszereinek, mint az N-hidroxiszulfoszukcinimid (szulfo-NHS), BS3, szulfo-SMCC stb. vízoldhatóvá tételére.

Példák[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Mezilát (metánszulfonát), CH3SO2O−
  • Triflát (trifluormetánszulfonát), CF3SO2O−
  • Tozilát (p-toluolszulfonát), CH3C6H4SO2O−
  • Bezilát (benzolszulfonát), C6H5SO2O−

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfonate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1 , Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 doi:10.1002/jlac.18681480108