2,4-Dinitrofenol
| 2,4-Dinitrofenol | |||
 |
| ||
| |||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 51-28-5 | ||
| PubChem | 1493 | ||
| ChemSpider | 1448 | ||
| DrugBank | DB04528 | ||
| KEGG | C02496 | ||
| ChEBI | 42017 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | Q13SKS21MN | ||
| ChEMBL | 273386 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H4N2O5 | ||
| Moláris tömeg | 184,11 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,683 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 108 °C | ||
| Forráspont | 113 °C | ||
| Savasság (pKa) | 4,114 | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −73,1·10−6 cm³/mol | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  3
3
3
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 2,4-dinitrofenol szerves vegyület, képlete HOC6H3(NO2)2. Sárga színű, kristályos szilárd anyag. Szaga édes, dohos. Szublimál, gőzzel illékony, a szerves oldószerek többségében, valamint lúgos vizes oldatokban oldódik.[1] Más vegyületek prekurzora. Biokémiailag aktív, a sejtek mitokondriumában gátolja az energia (adenozin-trifoszfát, ATP) termelését. Nagy dózisú, a fogyókúra támogatását célzó felhasználásának több súlyos mellékhatását, köztük több halálesetet is azonosítottak.[2]
Szintézise
1-klór-2,4-dinitrobenzol hidrolízisével állítják elő.[3]
Felhasználása
Fertőtlenítőszerként és nem szelektív, biológiailag felhalmozódó peszticidként használják.[4] Egyes színezékek,[3] faanyagvédő szerek[4] és a pikrinsav[5] előállításának köztiterméke. Használták fényképészeti előhívószerek és robbanóanyagok előállítására is.[6] Az Egyesült Királyságban[7] és az USA-ban robbanószernek minősül.[8]
Főként gyomirtóként használják egyéb hasonló dinitrofenol vegyületekkel együtt, mint a 2,4-dinitro-o-krezol, dinoseb és dinoterb.[9]
Kémiai veszélyek
Porrobbanás lehetséges, ha por vagy szemcsés formában levegővel keveredik. Robbanásszerűen bomolhat ütés, súrlódás vagy rázkódás hatására. Hevítésre felrobbanhat.[10] Erős bázisokkal és ammóniával robbanékony sókat képez, bomlásig melegítve mérgező nitrogén-dioxidot bocsát ki.[11] Robbanási szilárdsága a Trauzl-próba szerint a TNT-ének 81%-a.[12]
Jegyzetek
- ↑ The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Budavari, Susan., 11th ed., centennial, Rahway, N.J., U.S.A.: Merck, 1900. o. (1989. november 3.). ISBN 091191028X. OCLC 21297020
- ↑ (2011) „Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death”. J Med Toxicol 7, 205–12. o. DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. PMID 21739343.
- ↑ a b Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411 [halott link]
- ↑ a b 2,4-Dinitrophenol. Environmental Protection Agency. (Hozzáférés: 2017. október 15.)
- ↑ Agrawal, Jai Prakash. Organic Chemistry of Explosives (angol nyelven). John Wiley & Sons (2007. január 11.). ISBN 9780470059357
- ↑ Grundlingh (2011. szeptember 1.). „2,4-dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death”. Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology 7 (3), 205–212. o. DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. ISSN 1937-6995. PMID 21739343.
- ↑ Urben, Peter. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards (angol nyelven). Elsevier (2017. március 18.). ISBN 9780081010594
- ↑ „Commerce in Explosives; 2017 Annual List of Explosive Materials”, Federal Register, 2017. december 28. (Hozzáférés: 2018. július 22.)
- ↑ Reproductive and developmental toxicology, Gupta, Ramesh C., London: Academic Press, 509. o. (2011. november 3.). ISBN 9780123820327. OCLC 717387050
- ↑ Stellman, Jeanne Mager. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory (angol nyelven). International Labour Organization (1998. november 3.). ISBN 9789221098171
- ↑ Sax, N.Irving. Dangerous properties of industrial materials, 7th, John Wiley & Sons (1989). ISBN 0-442-27368-1
- ↑ Meyer, Rudolf. Explosives (angol nyelven). John Wiley & Sons (2016. május 9.). ISBN 9783527689613
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2,4-Dinitrophenol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.