Erukasav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Erukasav
Erucic acid.png
IUPAC-név (Z)-dokoz-13-énsav
Más nevek cisz-13-dokozénsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 112-86-7
PubChem 5281116
ChemSpider 4444561
KEGG C08316
ChEBI CHEBI:28792
SMILES
O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI
1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
UNII 075441GMF2
ChEMBL CHMEBL1173380
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C22H42O2
Moláris tömeg 338,57 g/mol[1]
Megjelenés fehér, viaszszerű, kristályos anyag
Sűrűség 0,86 g/cm3[1][2]
Olvadáspont 34 °C[2]
28–32[1] °C
Forráspont 533 mbar-on: 358 °C[1]
1,33 kPa-on: 225[2] °C
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan[1][2]
Oldhatóság (számos szerves oldószerben[2]) oldható
Törésmutató (nD) 1,4534 (45 °C-on)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az erukasav vagy cisz-13-dokozénsav szerves vegyület, 22 szénatomos telítetlen zsírsav, mely a természetben is előfordul, képlete CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH. Sztereoizomerje a brasszidinsav (transz-13-dokozénsav).

Tulajdonságai[szerkesztés]

Az erukasav légköri nyomáson és szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú, fehéres színű, kristályos anyag. Olvadáspontja 34 °C, forráspontja 1,33 kPa nyomáson 225 °C. Alkoholban és éterben jól oldódik, vízben viszont gyakorlatilag oldhatatlan.

Kémiai tulajdonságai az olajsavéihoz hasonlóak. A cisz-izomer erukasav salétromsavval melegítve átalakítható a transz-izomer brasszidinsavvá.

Előfordulása[szerkesztés]

Glicerines észtere megtalálható a káposztafélék (Brassicaceae) és a sarkantyúkafélék (Tropaeolaceae) fajaiban, a szőlőmagolajban és a csukamájolajban. A káposztafélék közül a repce (Brassica napus) olajában, illetve a fekete mustár (Brassica nigra) magjának olajában viszonylag nagy koncentrációban fordul elő: ezek zsírosolajának akár 50%-át is alkothatja az erukasavas glicerinészter. Általánosságban elmondható, hogy a káposztafélékből kinyerhető olajok erukasavtartalma legfeljebb 45% körüli.

Előállítása[szerkesztés]

Először 1849 és 1853 között állították elő egyes káposztafélékből. 1962-ben repceolajból alacsony hőmérsékleten kristályosították ki.

Jegyzetek[szerkesztés]

Forrás[szerkesztés]

  • Magyar nagylexikon VII. (Ed–Fe). Főszerk. Rostás Sándor, Szlávik Tamás. Budapest: Magyar Nagylexikon. 1998. 471. o. ISBN 9638577355  
  • Erukasav. In Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon 1: A–E. A magyar kiadás főszerkesztője: Dr. Polinszky Károly. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 472–473. o. ISBN 9631032701