Borkősav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Borkősav
Borkosav kristaly.JPG
IUPAC-név 2,3-dihidroxi-butándisav
Más nevek 2,3-dihidroxi-borostyánkősav
treosav
racémsav
szőlősav
paraborkősav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 526-83-0
PubChem 875
SMILES
C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O6
Moláris tömeg 150,087 g/mol
Megjelenés színtelen monoklin kristályok
Oldhatóság (vízben) 133 g/100 ml (20 °C)
Savasság (pKa) pKs1 = 3,03
pKs2 = 4,46[1]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[2]
R mondatok R36[2]
S mondatok S24/25[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A borkősav (INN: tartaric acid) (régebben szőlősavnak is hívták) szerves sav, szobahőmérsékleten és atmoszferikus nyomáson fehér kristályokat alkot. A dikarbonsavak közé tartozik, a molekulája emellett két hidroxilcsoportot is tartalmaz. A borostyánkősav dihidroxiszármazékának tekinthető. Savmaradékának neve tartarát (régebben uvát). Sokféle növényben előfordul, különösen a szőlőben és a tamarinduszban (Tamarindus indica), továbbá egyike a borokban megtalálható legfontosabb savaknak. Élelmiszer-adalékként is használják mint savanyúságot szabályozó szert és antioxidánst. Vizes oldata feloldja a vasat és az alumíniumot.


Királis vegyület, három sztereoizomer módosulata létezik. Fontos szerepet játszott a sztereokémia történetében, különösen Louis Pasteur vizsgálatai miatt.[3]

Louis Pasteur észrevette, hogy 28 C fok alatt történő átkristályosodáson két féle kristály alkotja amik tükörképeik egymásnak. Sikerült neki szétválasztani a két kristályt és külön-külön vizsgálni. Rájött hogy az egyik jobbra mig a másik balra forgatja a polarizált fény síkját. Ezek az R és S enantiomerek.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum tartaricum néven hivatalos.

Nevének eredete[szerkesztés]

A borkő (latinul tartar) a boroshordókon és borosdugókon kiváló, főként kálium-hidrogén-tartarát kristályokból álló képződmény. Kr. u. 800 körül ebből izolálták a borkősavat. A szőlősav és az uvát (uva latinul szőlő) elnevezés a legjellegzetesebb tartaráttartalmú növényre utal; ezekből származik a piroszőlősav és a piruvát elnevezés is, utalva a kémiai kapcsolatra.

Lásd még[szerkesztés]

További információk[szerkesztés]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz Borkősav témájú médiaállományokat.
  1. Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti Tankönyvkiadó, 2006.
  2. a b c borkősav (BGIA GESTIS)[halott link] (németül)
  3. Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1 kötet. Tankönyvkiadó, Budapest, 1961.