Borkősav
| Borkősav | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | 2,3-dihidroxibutándisav | ||
| Más nevek | 2,3-dihidroxiborostyánkősav treosav racémsav szőlősav paraborkősav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 526-83-0 | ||
| PubChem | 875 | ||
| ChemSpider | 852 | ||
| EINECS-szám | 610-885-0 | ||
| ChEBI | 15674 | ||
| SMILES | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O | ||
| InChIKey | FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 4666811 | ||
| Gmelin | 3214 | ||
| UNII | JQO211TF1A | ||
| ChEMBL | CHEMBL333714 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H6O6 | ||
| Moláris tömeg | 150,087 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen monoklin kristályok | ||
| Oldhatóság (vízben) | 133 g/100 ml (20 °C) | ||
| Savasság (pKa) | pKs1 = 3,03 pKs2 = 4,46[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[2] | ||
| R mondatok | R36[2] | ||
| S mondatok | S24/25[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A borkősav (INN: tartaric acid) (régebben szőlősavnak is hívták) szerves sav, szobahőmérsékleten és atmoszferikus nyomáson fehér kristályokat alkot. A dikarbonsavak közé tartozik, a molekulája emellett két hidroxilcsoportot is tartalmaz. A borostyánkősav dihidroxiszármazékának tekinthető. Savmaradékának neve tartarát (régebben uvát). Sokféle növényben előfordul, különösen a szőlőben és a tamarinduszban (Tamarindus indica), továbbá egyike a borokban megtalálható legfontosabb savaknak. Élelmiszer-adalékanyagként is használják mint savanyúságot szabályozó szert és antioxidánst. Vizes oldata feloldja a vasat és az alumíniumot.
Királis vegyület, három sztereoizomer módosulata létezik. Fontos szerepet játszott a sztereokémia történetében, különösen Louis Pasteur vizsgálatai miatt.[3]
Pasteur észrevette, hogy 28 °C alatt történő átkristályosodáson kétféle kristály alkotja, amik tükörképeik egymásnak. Sikerült szétválasztania a két kristályt, és külön-külön vizsgálni. Rájött hogy az egyik jobbra, mig a másik balra forgatja a polarizált fény síkját. Ezek az R és S enantiomerek.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum tartaricum néven hivatalos.
Nevének eredete
[szerkesztés]A borkő (latinul tartar) a boroshordókon és borosdugókon kiváló, főként kálium-hidrogén-tartarát kristályokból álló képződmény. Kr. u. 800 körül ebből izolálták a borkősavat. A szőlősav és az uvát (uva latinul szőlő) elnevezés a legjellegzetesebb tartaráttartalmú növényre utal; ezekből származik a piroszőlősav és a piruvát elnevezés is, utalva a kémiai kapcsolatra.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti Tankönyvkiadó, 2006.
- 1 2 3 borkősav (BGIA GESTIS)[halott link] (németül)
- ↑ Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1 kötet. Tankönyvkiadó, Budapest, 1961
