Bentiromid

Bentiromid^[1]

4-[2-benzamido-3-(4-hidroxifenil)-propanoil]aminobenzoesav

Más nevek

(S)-4-((2-(benzoilamino)-3-(4-hidroxifenil) -1-oxopropil)amino)benzoesav, (S)-p-(α-benzamido-p-hidroxihidrocinnamamido) benzoesav, Benzoiltirozil-p-aminobenzoesav (Btpaba), N-benzoil-L-tirozil-p-aminobenzoesav, P-((N-benzoil-L-tirozin)amido)benzoesav

Kémiai azonosítók

Rövidítés

Btpaba

253-349-8

SMILES
O=C(O)c1ccc(cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ccccc2)Cc3ccc(O)cc3

InChI
1/C23H20N2O5/c26-19-12-6-15(7-13-19)14-20(25-21(27) 16-4-2-1-3-5-16)22(28)24-18-10-8-17(9-11-18) 23(29)30/h1-13,20,26H,14H2,(H,24,28)(H,25,27)(H,29,30)/t20-/m0/s1

InChIKey

SPPTWHFVYKCNNK-FQEVSTJZSA-N

Kémiai és fizikai tulajdonságok

C₂₃H₂₀N₂O₅

404,4153

1,367 g/cm³

241°C

797,1°C

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A bentiromid (INN: bentiromide) fehér színű szilárd anyag. Vízben, éterben, híg savban oldhatatlan, alkoholban kevéssé, híg lúgokban jól oldódik. A hasnyálmirigy működésének, ill. a hasnyálmirigykezelés hatékonyságának ellenőrzésére szolgáló szer.

Mellékhatások: fejfájás, emésztőrendszeri panaszok. Túladagolás esetén: légszomj, légzési nehézségek.

Működésmód[szerkesztés]

A bentiromid az N-benzoil-L-tirozin és a p-amino-benzoesav (en) dipeptidje. A fehérjékhez hasonló módon a patkóbélben a hasnyálmirigy által kiválasztott kimotripszin (en) enzim bontja el. A p-amino-benzoesav a vizeletben választódik ki. Ennek mennyisége a hasnyálmirigyműködés (a kiválasztott kimotripszin-mennyiség) mérőszáma.

Alkalmazás[szerkesztés]

500 mg bentiromid 7,5 ml 40%-os propilén-glikol oldatban, egyszeri adagban, szájon át. A szert éhgyomorra kell bevenni (a cukorbetegek inzulinadagját szükség esetén módosítani kell), utána egy pohár vizet kell inni.

A p-amino-benzoesav mennyiségét 6 órán keresztül gyűjtött vizeletből határozzák meg. Az 500 mg bentiromid 170 mg p-amino-benzoesavat tartalmaz. Normál körülmények között ennek 50%-a választódik ki a vizeletben, amiből a Smith módosította Bratton-Marshall-módszerrel mutatják ki. Ez a módszer a konjugált és nem konjugált aril amidokat egyaránt kimutatja.