Allicin
| Allicin | |||
 Az R-allicin szerkezete | |||
 Az R-allicin pálcikamodellje | |||
| Szabályos név | 3-[(prop-2-én-1-szulfinil)szulfanil]prop-1-én | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 539-86-6 | ||
| PubChem | 65036 | ||
| ChemSpider | 58548 | ||
| EINECS-szám | 208-727-7 | ||
| KEGG | C07600 | ||
| MeSH | Allicin | ||
| ChEBI | 28411 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1752823 | ||
| UNII | 3C39BY17Y6 | ||
| ChEMBL | 359965 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H10OS2 | ||
| Moláris tömeg | 162,27 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,112 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | <25 °C | ||
| Forráspont | bomlik | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az allicin a hagymaformák családjához (Alliaceae) tartozó fokhagymából származtatható szerves kénvegyület.[1] Először Chester J. Cavallito és John Hays Bailey izolálta 1944-ben.[2][3] Amikor a friss fokhagymát felvagdossák vagy összezúzzák, az alliináz enzim az alliint allicinná alakítja, ami a friss hagyma aromájáért felelős.[4] A képződő allicin viszont igen bomlékony, instabil, hamar átalakul más kéntartalmú vegyületekké, például diallil-diszulfiddá.[5] Antibakteriális, gomba- és vírusölő, és protozoaellenes hatásokat mutat.[6] Az allicin a fokhagyma kártevők elleni védelme.[7]
Szerkezete és előfordulása[szerkesztés]
Az allicin tioszulfinát funkciós csoportot tartalmaz: R−S(O)−S−R. Hacsak nem éri szöveti károsodás, a vegyület nem fordul elő a fokhagymában.[1] Az alliináz enzim állítja elő alliinból.[1] Az allicin királis, de csak racém formában fordul elő a természetben.[3] A racém formája ezenkívül diallil-diszulfid oxidációjával is előállítható:[8]
Amennyiben a pH érték 3 alá csökken, az alliináz visszafordíthatatlanul deaktiválódik, így a friss vagy porított fokhagyma a fogyasztás után a testben nem termel allicint.[9][10] Továbbá, az allicin instabil vegyület, 23 °C mellett 16 óra alatt teljesen elbomlik.[11]
Az allicin bioszintézise[szerkesztés]
Olajszerű, halványsárga színű folyadék, a fokhagyma jellegzetes illatáért felelős. A szulfénsav tioésztere, allil-tioszulfinátként is ismeretes.[12] Biológiailag antioxidáns hatásán kívül a tioltartalmú fehérjékkel való reakciójáról is nevezetes.[13]
Az allicin bioszintézisekor először a ciszteint alliinná alakítják. Ezt a piridoxál-foszfát-tartalmú alliináz enzim széthasítja, ekkor alliszulfénsav, piruvát és ammónia keletkezik.[13] Szobahőmérsékleten az alliszulfénsav bomlékony és igen reaktív, emiatt két molekulája egy dehidratációs folyamatban spontán egyesül, így keletkezik allicin.[12]
A fokhagyma sejtjei is allicint termelnek, mikor károsodás éri őket. Emiatt áraszt a fokhagyma jellegzetes illatot, amikor felvagdossák vagy összetörik. Eredetileg az alliin és az alliináz két külön rekeszben helyezkedik el, és csak akkor lépnek egymással reakcióba, ha a kettő közti válaszfal megreped vagy felhasad.[14]
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben az Allicin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források[szerkesztés]
- ↑ a b c Eric Block (1985). „The chemistry of garlic and onions”. Scientific American 252 (March), 114–9. o. DOI:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
- ↑ (1944) „{{{title}}}”. Journal of the American Chemical Society 66 (11), 1950. o. DOI:10.1021/ja01239a048.
- ↑ a b Eric Block. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry (2010. április 20.)
- ↑ Kourounakis, PN; Rekka, EA (1991. november 1.). „Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder”. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2), 249–252. o. PMID 1667340.
- ↑ (2011. április 20.) „Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity”. Facta universitatis 9 (1), 9–20. o. DOI:10.2298/FUPCT1101009I.
- ↑ (2014) „Inhibitory effect of allicin on the growth of Babesia and Theileria equi parasites”. Parasitology Research 113 (1), 275–83. o. DOI:10.1007/s00436-013-3654-2. PMID 24173810.
- ↑ What is Allicin?. Phytochemicals.info. Hozzáférés ideje: 2012-12-26.
- ↑ Cremlyn, R. J. W.. An introduction to organosulfur chemistry. Wiley (1996). ISBN 0-471-95512-4
- ↑ Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. (1971). „Flavor components of garlic extract”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 19 (2), 273–5. o. DOI:10.1021/jf60174a007.
- ↑ (1989) „Stability of Allicin in Garlic Juice”. Journal of Food Science 54 (4), 977. o. DOI:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
- ↑ Hahn, G, in Koch HP, Lawson LD, eds.. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species, 2nd, Baltimore: Williams and Wilkins, 1–24. o. (1996). ISBN 0-683-18147-5
- ↑ a b Nikolic V, Stankovic M, Nikolic Lj, Cvetkovic D (2004. január). „Mechanism and kinetics of synthesis of allicin”. Pharmazie 59 (1), 10–14. o. PMID 14964414.
- ↑ a b Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (1998. február 2.). „The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins”. Biochimica et biophysica acta 1379 (2), 233–244. o. PMID 9528659.
- ↑ Focke M, Feld A, Lichtenthaler K (1990. február 12.). „Allicin, a naturally occurring antibiotic from garlic, specifically inhibits acetyl-CoA synthetase”. FEBS letters 261 (1), 106–108. o. PMID 1968399.