Allicin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Allicin
R-allicin-2D-skeletal.png
Az R-allicin szerkezete
R-allicin-3D-balls.png
Az R-allicin pálcikamodellje
Szabályos név 3-[(prop-2-én-1-szulfinil)szulfanil]prop-1-én
Kémiai azonosítók
CAS-szám 539-86-6
PubChem 65036
ChemSpider 58548
EINECS-szám 208-727-7
KEGG C07600
MeSH Allicin
ChEBI 28411
SMILES
O=S(SC\C=C)C\C=C
InChI
1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
StdInChIKey JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1752823
UNII 3C39BY17Y6
ChEMBL 359965
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H10OS2
Moláris tömeg 162,27 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 1,112 g/cm3
Olvadáspont <25 °C
Forráspont bomlik
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az allicin a hagymaformák családjához (Alliaceae) tartozó fokhagymából származtatható szerves kénvegyület.[1] Először Chester J. Cavallito és John Hays Bailey izolálta 1944-ben.[2][3] Amikor a friss fokhagymát felvagdossák vagy összezúzzák, az alliináz enzim az alliint allicinná alakítja, ami a friss hagyma aromájáért felelős.[4] A képződő allicin viszont igen bomlékony, instabil, hamar átalakul más kéntartalmú vegyületekké, például diallil-diszulfiddá.[5] Antibakteriális, gomba- és vírusölő, és protozoaellenes hatásokat mutat.[6] Az allicin a fokhagyma kártevők elleni védelme.[7]

Szerkezete és előfordulása[szerkesztés]

Az allicin tioszulfinát funkciós csoportot tartalmaz: R−S(O)−S−R. Hacsak nem éri szöveti károsodás, a vegyület nem fordul elő a fokhagymában.[1] Az alliináz enzim állítja elő alliinból.[1] Az allicin királis, de csak racém formában fordul elő a természetben.[3] A racém formája ezenkívül diallil-diszulfid oxidációjával is előállítható:[8]

Amennyiben a pH érték 3 alá csökken, az alliináz visszafordíthatatlanul deaktiválódik, így a friss vagy porított fokhagyma a fogyasztás után a testben nem termel allicint.[9][10] Továbbá, az allicin instabil vegyület, 23 °C mellett 16 óra alatt teljesen elbomlik.[11]

Az allicin bioszintézise[szerkesztés]

Az allicin bioszintézise

Olajszerű, halványsárga színű folyadék, a fokhagyma jellegzetes illatáért felelős. A szulfénsav tioésztere, allil-tioszulfinátként is ismeretes.[12] Biológiailag antioxidáns hatásán kívül a tioltartalmú fehérjékkel való reakciójáról is nevezetes.[13]

Az allicin bioszintézisekor először a ciszteint alliinná alakítják. Ezt a piridoxál-foszfát-tartalmú alliináz enzim széthasítja, ekkor alliszulfénsav, piruvát és ammónia keletkezik.[13] Szobahőmérsékleten az alliszulfénsav bomlékony és igen reaktív, emiatt két molekulája egy dehidratációs folyamatban spontán egyesül, így keletkezik allicin.[12]

A fokhagyma sejtjei is allicint termelnek, mikor károsodás éri őket. Emiatt áraszt a fokhagyma jellegzetes illatot, amikor felvagdossák vagy összetörik. Eredetileg az alliin és az alliináz két külön rekeszben helyezkedik el, és csak akkor lépnek egymással reakcióba, ha a kettő közti válaszfal megreped vagy felhasad.[14]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Allicin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Források[szerkesztés]

  1. ^ a b c Eric Block (1985). „The chemistry of garlic and onions”. Scientific American 252 (March), 114–9. o. DOI:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.  
  2. (1944) „{{{title}}}”. Journal of the American Chemical Society 66 (11), 1950. o. DOI:10.1021/ja01239a048.  
  3. ^ a b Eric Block. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry (2010. január 18.) 
  4. Kourounakis, PN; Rekka, EA (1991. november 1.). „Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder”. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2), 249–252. o. PMID 1667340.  
  5. (2011. január 18.) „Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity”. Facta universitatis 9 (1), 9–20. o. DOI:10.2298/FUPCT1101009I.  
  6. (2014) „Inhibitory effect of allicin on the growth of Babesia and Theileria equi parasites”. Parasitology Research 113 (1), 275–83. o. DOI:10.1007/s00436-013-3654-2. PMID 24173810.  
  7. What is Allicin?. Phytochemicals.info. Hozzáférés ideje: 2012-12-26.
  8. Cremlyn, R. J. W.. An introduction to organosulfur chemistry. Wiley (1996). ISBN 0-471-95512-4 
  9. Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. (1971). „Flavor components of garlic extract”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 19 (2), 273–5. o. DOI:10.1021/jf60174a007.  
  10. (1989) „Stability of Allicin in Garlic Juice”. Journal of Food Science 54 (4), 977. o. DOI:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.  
  11. Hahn, G, in Koch HP, Lawson LD, eds.. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species, 2nd, Baltimore: Williams and Wilkins, 1–24. o (1996). ISBN 0-683-18147-5 
  12. ^ a b Nikolic V, Stankovic M, Nikolic Lj, Cvetkovic D (2004. január). „Mechanism and kinetics of synthesis of allicin”. Pharmazie 59 (1), 10–14. o. PMID 14964414.  
  13. ^ a b Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (1998. február 2.). „The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins”. Biochimica et biophysica acta 1379 (2), 233–244. o. PMID 9528659.  
  14. Focke M, Feld A, Lichtenthaler K (1990. február 12.). „Allicin, a naturally occurring antibiotic from garlic, specifically inhibits acetyl-CoA synthetase”. FEBS letters 261 (1), 106–108. o. PMID 1968399.