Piroszőlősav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(Piruvát szócikkből átirányítva)
Piroszőlősav
IUPAC-név 2-oxopropánsav
Más nevek α-ketopropionsav
acetil-hangyasav
piroracémsav
Kémiai azonosítók
Rövidítés Pyr
CAS-szám 127-17-3
SMILES
CC(C(O)=O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4O3
Moláris tömeg 88,06 g/mol
Sűrűség 1,250 g/cm³
Savasság (pKa) 2,50[1]
Veszélyek
EU osztályozás Maró (C)[2]
R mondatok R34[2]
S mondatok S26, S36/37/39, S45[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A piroszőlősav (CH3COCOOH) egy α-ketosav, savmaradéka a piruvát. Fontos szerepet játszik a biokémiai folyamatokban.

Név[szerkesztés]

Neve arra utal, hogy a szőlősav (ismertebb nevén borkősav) piro, azaz hőbomlási származéka (lásd előállítást lentebb).

Kémia[szerkesztés]

A piroszőlősav színtelen, ecetsavszagú folyadék. Vízzel minden arányban elegyedik, alkoholban, éterben oldódik. A karboxilcsoportjára, illetve az oxocsoportjára jellemző reakciókat is mutat. Oxidációra hajlamos, mutatja pl. az ezüsttükörpróbát. Oxidációja során ecetsav és szén-dioxid keletkezik.

Előállítása[szerkesztés]

Laboratóriumi előállítása történhet borkősavból kálium-hidrogén-szulfáttal való hevítés útján, illetve az ecetsavklorid és a kálium-cianid reakciójával előállított ecetsav-cianid hidrolízisével. Az utóbbi egyenlete:

CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN → CH3COCOOH

Biológiai, biokémiai jelentősége[szerkesztés]

A piroszőlősav biológiai, biokémiai szempontból igen jelentős vegyület. Köztes termékként keletkezik a szervezetben a szénhidrátok anaerob és aerob lebontása során, valamint a fehérjék metabolizmusában is részt vesz. A szervezetben redukcióval tejsavvá alakulhat, de alanin is képződhet belőle. Több biokémiai folyamatban a piroszőlősav enol alakjának foszforsavésztere (foszfoenolpiroszőlősav) vesz részt.

Vizsgálatok a piruvát hatásáról[szerkesztés]

1. Zsírégetés[szerkesztés]

Az American Journal of Clinical Nutrition (Dr. Ronald Stanko) által készített tanulmány arra a következtetésre jutott, hogy a kalcium-piruvátnak minimális zsírégető hatása van. Túlsúlyos nőket 21 napra, 1000 kalóriatartalmú étrendre (68% szénhidrát és 22% fehérje tartalommal) fogtak. A kalcium-piruvátot kapó csoportban 48 százalékkal nagyobb zsírveszteség volt tapasztalható (nagyjából 4 és 2.7 kg). Ennek az eredménynek az eléréséhez nagy, napi 30 grammos dózisokat alkalmaztak. [3]

Egy másik tanulmányban a kutatók 23 edzést nem folytató nőt osztottak két csoportba: az egyik napi kétszer 5 gramm pyruvatot szedett, a másik pedig napi kétszer placebót kapott. Mindannyian 30 napon át felügyelt edzésprogramot végeztek. Az edzés előtt és után is tesztelték a résztvevők vérmintáját és az eredmények azt mutatták, hogy a piruvát csoport valamivel több zsírt vesztett. [4]

2. Energiatermelés / állóképesség[szerkesztés]

A kalcium pyruvat kapszula szedése előnyös lehet az állóképesség sportolók számára, akiknek a szervezetében folyamatos ATP-termelés folyik, hogy elegendő energiát tudjon adni a tartós testmozgáshoz. A glükóz és fehérje izomsejtekbe történő szállítása és az ATP optimális szintjének rendelkezésre bocsátása a kalcium-piruvát elméleti előnyei. A megnövekedett energiáról és a kisebb mértékű fáradásáról számos sportoló beszámolt, azonban további kutatások szükségesek a témában.

Egy, a Journal of Applied Physiology folyóiratban közzétett tanulmány kimutatta, hogy 25 gramm kalcium piruvát és 75 gramm dihidroxi-aceton együttesen 20%-kal növeli a tricepsz izom kitartását, 7 napi kiegészítés során. [5]

3. A bőr öregedése[szerkesztés]

A Dermatologic Surgery tanulmánya szerint az 50%-os piroszőlősav arcmaszk biztonságos és hatékony kezelést jelenthet az arcbőr öregedése ellen. A kutatók 20 beteget kezeltek négy hétig négy ilyen módszerrel. A kezelés után lágyabb textúrájú arcbőrt tapasztaltak, kevesebb ráncal és hiperpigmentációval. [6]

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. pKs táblázat Archiválva 2010. június 2-i dátummal a Wayback Machine-ben (angolul)
  2. a b c IFA GESTIS (németül)
  3. Stanko, R. T., J. E. (1992. október 1.). „Body composition, energy utilization, and nitrogen metabolism with a 4.25-MJ/d low-energy diet supplemented with pyruvate”. The American Journal of Clinical Nutrition 56 (4), 630–635. o. DOI:10.1093/ajcn/56.4.630. ISSN 0002-9165. PMID 1414961.  
  4. Koh-Banerjee, Pauline K., Mike (2005. március 1.). „Effects of calcium pyruvate supplementation during training on body composition, exercise capacity, and metabolic responses to exercise”. Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.) 21 (3), 312–319. o. DOI:10.1016/j.nut.2004.06.026. ISSN 0899-9007. PMID 15797672.  
  5. Morrison, Michael A., David J. (2000. augusztus 1.). „Pyruvate ingestion for 7 days does not improve aerobic performance in well-trained individuals”. Journal of Applied Physiology 89 (2), 549–556. o. DOI:10.1152/jappl.2000.89.2.549. ISSN 8750-7587.  
  6. Ghersetich, Ilaria, Ketty (2004. január 1.). „Pyruvic acid peels for the treatment of photoaging”. Dermatologic Surgery: Official Publication for American Society for Dermatologic Surgery [et Al.] 30 (1), 32–36; discussion 36. o. DOI:10.1111/j.1524-4725.2004.30002.x. ISSN 1076-0512. PMID 14692923.