Tetracianoetilén
| tetracianoetilén | |||
 |
 tetracianoetilén | ||
| IUPAC-név | eténtetrakarbonitril | ||
| Más nevek | TCNE | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 670-54-2 | ||
| PubChem | 12635 | ||
| ChemSpider | 12114 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6N4 | ||
| Moláris tömeg | 128,09 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,35 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 199 °C | ||
| Forráspont | 130–140 °C (0,1 Hgmm (szublimál))[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tetracianoetilén (TCNE) átlátszó, színes szerves vegyület, melyben az etilén négy hidrogénatomját cianocsoportok helyettesítik. A cianokarbon vegyületcsoport fontos képviselője.
Előállítása és reakciói[szerkesztés]
Malonitril kálium-bromid jelenlétében történő brómozásával állítják elő, az így keletkező KBr-komplexét rézzel dehalogénezik.[1]
Hidrogén-peroxiddal oxidálva a megfelelő, de szokatlan tulajdonságokkal rendelkező epoxid keletkezik.[2]
Redoxikémiája[szerkesztés]
Gyakran használt elektronakceptor. A cianocsoportnak alacsony energiaszintű π* pályája van, ezért a négy ilyen csoport jelenléte – melyekben a π-rendszer a központi C=C kettős kötéssel konjugálódik – kiváló akceptor tulajdonsággal ruházza fel a molekulát. Jodid sóval reagáltatva gyök anion keletkezik:
- C2(CN)4 + I− → [C2(CN)4]− + 1/2 I2
Sík szerkezete és elektronakceptor tulajdonsága miatt számos szerves félvezető előállításához felhasználják, többnyire szerves elektrondonorok egyelektronos oxidálószereként. Az ilyen töltésátviteli sókat Bechgaard-sóknak is nevezik.
Biztonsági tudnivalók[szerkesztés]
Párás levegőben hidrogén-cianid keletkezése közben hidrolizál.[1]
Hivatkozások[szerkesztés]
- ↑ a b c Carboni, R. A. (1963). „Tetracyanoethylene”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 4: 877
- ↑ Linn, W. J. (1973). „Tetracyanoethylene Oxide”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 5: 1007
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Tetracyanoethylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.