Megafon (vegyület)
| Megafon (vegyület) | |||
 A megafon szerkezete | |||
| IUPAC-név | (1′R,5′R,7R,8S)-7-Hidroxi-3,4,5,5′-metoxi-5′,6′-dihidro-2′H-8,1′-neolign-8′-én-2′-on | ||
| Szabályos név | (4R,6R)-6-[(1R,2S)-1-Hidroxi-1-(3,4,5-trimetoxyfenil)propán-2-il]-4-metoxi-6-(prop-2-én-1-il)cyclohex-2-én-1-on | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 64332-37-2 | ||
| PubChem | 324150 | ||
| ChemSpider | 391211 | ||
| |||
| InChIKey | JCRROBQLLRCCAV-SQKDIAQBSA-N | ||
| UNII | 8J0BV7D5N9 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C22H30O6 | ||
| Moláris tömeg | 390,47 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,242 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | 152 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A megafon citotoxikus neolignán, amit a Lauraceae családba tartozó Aniba megaphylla termel, amely a vegyület nevét adta. Ezenkívül mesterségesen is előállították.[1][2][3]
1960-as évekbeli tanulmányok kimutatták, hogy az Aniba megaphylla gyökerének alkoholos kivonata in vitro gátolta a humán nasopharyngealis rák sejtjeinek növekedését. 1978-ban a kivonat aktív összetevőjét sikerült izolálni gélkromatográfiával, amelyet jellemeztek, és elneveztek megafonnak (C22H30O6, szilárd), megafon-acetátnak (C24H32O7, olajos folyadék) és megafillon-acetátnak (C23H28O7, olajos folyadék). A megafon-acetátot ezenkívül előállították a megafon ecetsav-anhidriddel való reakciójával 50 °C-on 6 órán át. A megafon (megafon-acetát) alkoholos oldatának keverése hozzáadott palládiumkatalizátorral hidrogénes környezetben, melyet az oldószer elpárologtatása követ, egy olajos folyadékot, tetrahidromegafont (tetrahidromegafon-acetátot) eredményez. Milliméteres megafonkristályok létrehozhatók dietil-éteres–kloroformos oldatból.[4] Ezeknek monoklin szimmetriájuk van P21 tércsoporttal, a rácsállandók: a = 0,8757 nm, b = 1,1942 nm, c = 1,0177 nm; és két képletegység van egységcellánként. A megafon és a megafon-acetát királisak, és a leírt szintézis és kivonás racém keveréker adtak.[4] A megafon-acetátot a Lauraceae család másik tagjának, az Endlicheria dysodanthának a gyökeréből is izolálták az etanolos oldat kromatográfiájával. Gátló hatást mutattak ki a gubacsok, valamint a humán tüdő-, mell- és vastagbélrák sejtjeivel szemben.[5]
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ (1983) „Total synthesis of d,l-megaphone”. Tetrahedron Letters 24 (11), 1125–1128. o. DOI:10.1016/S0040-4039(00)86382-0.
- ↑ (1985) „Enantiospecific total synthesis of (-)-megaphone by a highly controlled consecutive 1,4- and 1,3-asymmetric induction”. Tetrahedron Letters 26 (7), 903–906. o. DOI:10.1016/S0040-4039(00)61960-3.
- ↑ (1981) „The Synthesis of Megaphone”. Journal of the American Chemical Society 103 (10), 2718. o. DOI:10.1021/ja00400a039.
- ↑ a b (1978) „Tumor inhibitors. 126. New cytotoxic neolignans from Aniba megaphylla Mez”. J. Org. Chem. 43 (4), 586–590. o. DOI:10.1021/jo00398a013.
- ↑ (1991) „Bioactive neolignans from Endlicheria dysodantha”. Journal of Natural Products 54 (4), 1153–8. o. DOI:10.1021/np50076a045. PMID 1665173.
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Megaphone (molecule) című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.