Glicil-glicin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Glicil-glicin
IUPAC-név 2-[(2-Aminoacetil)amino]ecetsav
Más nevek N-Glicyiglicin, Diglicin, Digilicocoll, Glicin dipeptid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 556-50-3
PubChem 11163
ChemSpider 10690
KEGG C02037
ChEBI 356445
SMILES
O=C(NCC(=O)O)CN
InChI
1/C4H8N2O3/c5-1-3(7)6-2-4(8)9/h1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N
UNII 10525P22U0
ChEMBL 292467
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8N2O3
Moláris tömeg 132,11792
Olvadáspont 262–264°C (bomlik)[1]
Oldhatóság (vízben) 229,9 g/kg (25 °C)[2]
Savasság (pKa) 3,12; 8,17[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glicilglicin a glicin nevű aminosav dipeptidje, ily módon származtatva, a legegyszerűbb peptidnek tekinthető.[3]

Mesterségesen elsőként Emil Fischer és Ernest Fourneau állította elő úgy, hogy 2,5-diketopiperazint (glicin anhidrid) forraltak sósavval.[4] Alkálilúggal történő rázatást[3] és más szintézismódszereket is leírnak.[5]

Kis toxicitása révén biológiai rendszerekben használható pufferként a 2,5-3,8 és 7,5-8,9 pH -tartományban,[6] oldat formájában tárolva azonban csak mérsékelten stabil.[7] Bonyolultabb peptidek szintézisében is felhasználják.[1]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Glycylglycine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. a b c The Merck Manual, 11th, Rahway, NJ: Merck & Co., 707–8. o. (1989). ISBN 91191028X 
  2. http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6TG2-49S7YRF-2&_user=10&_coverDate=02%2F01%2F2004&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=gateway&_origin=gateway&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=1752347990&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=98c35dd19acf19f30e3c742f1f919a62&searchtype=a[halott link]
  3. a b von Richter, Victor.szerk.: R. Anschütz and G. Shroeter: Richter's organic chemistry, Translated and revised by Percy E. Spielman after Edgar F. Smith, 3rd American, Philadelphia: P. Blakiston's Son & Co., 391. o. (1916). Hozzáférés ideje: 2010. július 15. 
  4. R.H.A. Plimmer.szerk.: R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins: The chemical composition of the proteins, 1st, Monographs on biochemistry, London: Longmans, Green and Co., 22. o. [1908] (2008. július 1.). ISBN 9781409797258. Hozzáférés ideje: 2010. július 15. 
  5. Dunn, Max S., A. W. Butler, T. Deakers (1932. december 1.). „The synthesis of glycylglycine” (PDF). Journal of Biological Chemistry 99 (1), 217–220. o, Kiadó: American Society for Biochemistry and Molecular Biology. ISSN 0021-9258. (Hozzáférés: 2010. augusztus 9.)  
  6. Biological buffers. Sigma-Aldrich, 2010. (Hozzáférés: 2010. augusztus 9.)
  7. Smith, Marshall E., Smith, Lynwood B. (1949. június 1.). „Piperazine dihydrochloride and glycylglycine as non-toxic buffers in distilled water and sea water”. The Biological Bulletin, Woods Hole, MA 96 (3), 233–237. o, Kiadó: Marine Biological Laboratory. [2011. június 16-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.2307/1538357. ISSN 0006-3185. PMID 18153110. (Hozzáférés: 2010. augusztus 9.)