Acetiléndikarbonsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Acetiléndikarbonsav[1]
Acetylenedicarboxylic acid.svg
Az acetiléndikarbonsav szerkezeti képlete
Acetylenedicarboxylic-acid-3D-balls.png
Kalotta-modell
IUPAC-név but-2-indisav
Más nevek 2-butindisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 142-45-0
PubChem 371
ChemSpider 362
KEGG C03248
ChEBI 30781
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H2O4
Moláris tömeg 114,06 g/mol
Megjelenés kristályos anyag
Olvadáspont 175–176 °C (bomlik)[2]
180–187 °C (bomlik)[1]
Veszélyek
R mondatok R25 R36/37/38
S mondatok S26 S45
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)


Az acetiléndikarbonsav, hivatalos nevén but-2-indisav telítetlen dikarbonsav, képlete C4H2O4 vagy HO2C-C≡C-CO2H. Kristályos szilárd anyag, amely oldódik dietil-éterben.

Két proton eltávolításával acetiléndikarboxilát dianiont kapunk: C4O42-, egy proton eltávolításával hidrogénacetiléndikarboxilát anion jön létre: HC4O4-.

A savat először 1877-ban írta le Ernest Bandrowski lengyel kémikus .[2][3] [4] [2] Az acetiléndikarbonsavat több lépésben állítják elő: először alfa,béta-dibrómbutándisav és metanolban vagy etanolban oldott kálium-hidroxid reakciójával kálium-bromidot és kálium-acetiléndikarboxilátot állítanak elő. Utána a sókat elválasztják az oldatból és a kálium-acetiléndikarboxilátot kénsavval kezelik.

Acetiléndikarbonsavat használnak a dimetil-acetiléndikarboxilát szintézisénél, mely fontos laboratóriumi reagens. Mind a sav, mind az egybázisú káliumsója (KC4HO4) általánosan forgalmazott laboratóriumi vegyszerek.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetylenedicarboxylic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b Acetylenedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich
  2. ^ a b c Information for Authors. Organic Syntheses
  3. (1877.) „Ueber Acetylendicarbonsäure”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 10, 838. o. DOI:10.1002/cber.187701001231.  
  4. E. Bandrowski (1879.). „Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12 (2), 2212–2216. o. DOI:10.1002/cber.187901202261.