Trifluorecetsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Trifluorecetsav
Trifluoroacetic acid.svg
2 dimenziós
szerkezet
Trifluoroacetic-acid-3D-vdW.png
3 dimenziós
szerkezet
Trifluoro acetic acid 1ml.jpg
Kémiai azonosítók
CAS-szám 76-05-1
PubChem 6422
ChemSpider 10239201
ChEBI 45892
RTECS szám AJ9625000
SMILES
FC(F)(F)C(=O)O
InChI
1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
StdInChIKey DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
UNII E5R8Z4G708
ChEMBL 506259
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2HF3O2
Moláris tömeg 114.02 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1.489 g/cm³, 20 °C
Olvadáspont -15,4 °C
Forráspont 72,4 °C
Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik
Savasság (pKa) 0.23[1]
Mágneses szuszceptibilitás -43.3·10−6 cm³/mol
Veszélyek
Főbb veszélyek Korrozív
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
1
 
R mondatok R20 R35 R52/53
S mondatok S9 S26 S27 S28 S45 S61
Az infoboxban SI mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A trifluorecetsav egy szerves fluorvegyület, összegképlete CF3CO2H. A trifluorecetsav egy ecetsav analóg, melyben a metilcsoport három hidrogénjét fluoratomok helyettesítik. Standard körülmények közt színtelen folyadék, erős, ecetre emlékeztető szaggal. Az ecetsavnál körülbelül 34000-szer erősebb sav a trifluormetil-csoport nagy elektronvonzó képességének köszönhetően. A trifluorecetsavat széles körben alkalmazzák szerves szintézisekben különböző célokra.

Előállítás[szerkesztés]

A trifluorecetsavat iparilag az acetil-klorid vagy ecetsav-anhidrid elektrofluorozásával, majd az így keletkező trifluoracetil-fluorid hidrolízisével állítják elő:[2]

CH3COCl + 4 HFCF3COF + 3 H2 + HCl
CF3COF + H2OCF3COOH + HF

Ha szükséges a terméket trifluorecetsav-anhidrid hozzáadásával lehet szárítani.[3]

A trifluorecetsav kis koncentrációban (<200 ng/L) a tengervízben is megtalálható.[4][5]

Felhasználás[szerkesztés]

A trifluorecetsav több szerves fluorvegyület - például a trifluorecetsav-anhidrid, a trifluorperecetsav és a 2,2,2-trifluoretanol prekurzora.[2] Szerves szintézisekben reagensként használják az olyan kedvező tulajdonságai miatt, mint az illékonyság, szerves oldószerekben való oldhatóság és nagy saverősség.[6] A trifluorecetsav kevésbé oxidáló hatású mint a kénsav és könnyebben elérhető vízmentes formában, mint a legtöbb másik sav. Használatát megnehezíti, hogy vízzel azeotrópos elegyet alkot (fp. 105 °C).

A trifluorecetsavat elterjedten alkalmazzák szerves szintézisekben a terc-butoxikarbonil védőcsoport eltávolítására.[7][8]

Emellett használják még trifluoracetát-sók előállítására is.[9]

Források[szerkesztés]

  1. Ref 1 in (1981) „Dissociation constant of aqueous trifluoroacetic acid by cryoscopy and conductivity”. Journal of Solution Chemistry 10 (7), 479. o. DOI:10.1007/BF00652082.  
  2. a b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  3. Chapter 4 - Purification of Organic Chemicals, Purification of Laboratory Chemicals, 6th. DOI: 10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3 
  4. (2002. január 1.) „Trifluoroacetate in ocean waters”. Environ. Sci. Technol. 36 (1), 12–5. o. DOI:10.1021/es0221659. PMID 11811478.  
  5. (2005. szeptember 1.) „Trifluoroacetate profiles in the Arctic, Atlantic, and Pacific Oceans”. Environ. Sci. Technol. 39 (17), 6555–60. o. DOI:10.1021/es047975u. PMID 16190212.  
  6. szerk.: L. Paquette: {{{title}}}, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289 (2004) 
  7. (1978) „Removal of t-Butyl and t-Butoxycarbonyl Protecting Groups with Trifluoroacetic acid”. International Journal of Peptide and Protein Research 12 (5), 258–268. o. DOI:10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x. PMID 744685.  
  8. Andrew B. Hughes. 1. Protection Reactions, Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry: Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis. DOI: 10.1002/9783527631827.ch1 
  9. (2003) „High quality YBa2Cu3O7 thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition”. Superconductor Science and Technology 16 (1), 45–53. o. DOI:10.1088/0953-2048/16/1/309.  

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Trifluoroacetic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.